Πιπεριδίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Πιπεριδίνη
Piperidin.svg
Piperidine-equatorial-3D-balls-B.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Πιπεριδίνη
Άλλες ονομασίες εξαϋδροπυριδίνη, αζινάνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H11N
Μοριακή μάζα 85,15 amu
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −10 °C
Σημείο βρασμού 106 °C
Πυκνότητα 0,86 g/cm3
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 11,22[1]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η πιπεριδίνη είναι μια ετεροκυκλική αμίνη, το μόριο της οποίας αποτελείται από έναν κορεσμένο εξαμελή δακτύλιο με ένα άτομο αζώτου. Είναι άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική οσμή μεταξύ αμμωνίας και πιπεριού,[2] από την οποία προέρχεται και η εμπειρική ονομασία της. Η πιπεριδίνη είναι συστατικό πολλών αλκαλοειδών και χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη σε διάφορες οργανικές συνθέσεις, κυρίως φαρμακευτικών προϊόντων.[3]

Σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε βιομηχανική κλίμακα η πιπεριδίνη παρασκευάζεται με υδρογόνωση της πυριδίνης χρησιμοποιώντας ως καταλύτη είτε δισουλφίδιο του μολυβδαινίου (MoS2),[4] είτε νικέλιο Ράνεϊ (RaNi):

Pyridine hydrogenation.png

Αναγωγή της πυριδίνης σε πιπεριδίνη μπορεί να γίνει και με επίδραση νατρίου σε διάλυμα αιθανόλης.[5]

Διαμόρφωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε αναλογία με το κυκλοεξάνιο, ο εξαμελής δακτύλιος της πιπεριδίνης έχει τη διαμόρφωση ανακλίνδρου. Σε αντίθεση όμως με το κυκλοεξάνιο, η πιπεριδίνη έχει δύο διαφορετικές διαμορφώσεις τύπου ανακλίνδρου, την αξονική και την ισημερινή διαμόρφωση, οι οποίες διακρίνονται από τον προσανατολισμό του αμινικού υδρογόνου:

Piperidine-axial-3D-balls-A.png
Piperidine-equatorial-3D-balls-A.png
αξονική διαμόρφωση
ισημερινή διαμόρφωση

Σύμφωνα με κβαντοχημικούς υπολογισμούς η ισημερινή διαμόρφωση είναι ελαφρώς πιο σταθερή από την αξονική στην αέρια φάση,[6] ωστόσο σε πολικούς διαλύτες η σταθερότητα ενδεχομένως αντιστρέφεται.[7] Σε κάθε περίπτωση, οι δύο διαμορφώσεις αλληλομετατρέπονται έυκολα και ταχύτατα η μία στην άλλη. [8]


Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Η. Κ. Hall (1957) J. Am. Chem. Soc. 79: 5441.
  2. Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. σελ. 149. 
  3. M. B. Smith, J. March (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), Wiley-Interscience.
  4. Κ. Eller, E. Henkes, R. Rossbacher, H. Höke (2002) “Amines, Aliphatic”, στο Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH.
  5. C. S. Marvel, W. A. Lazier (1941) Org. Synth. 1: 99.
  6. Luis Carballeira, Ignacio Pérez-Juste (1998). «Influence of calculation level and effect of methylation on axial/equatorial equilibria in piperidines». Journal of Computational Chemistry 19 (8): 961–976. 
  7. Ian D. Blackburne, Alan R. Katritzky, Yoshito Takeuchi (1975). «Conformation of piperidine and of derivatives with additional ring hetero atoms». Acc. Chem. Res. 8 (9): 300–306. 
  8. F. A. L. Anet, Ι. Yavari (1977). «Nitrogen inversion in piperidine». J. Am. Chem. Soc. 99 (8): 2794–2796. 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Piperidine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).