Καρβαζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Καρβαζόλιο
Carbazole.png
Carbazole-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 9H-καρβαζόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C12H9N
Μοριακή μάζα 162,206 amu
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 246,3 °C
Σημείο βρασμού 354,69 °C
Πυκνότητα 1,301 g/cm^3
Διαλυτότητα
στο νερό
πρακτικά αδιάλυτο
Χημικές ιδιότητες
Σημείο αυτανάφλεξης 220 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).


Το καρβαζόλιο είναι μια αρωματική ετεροκυκλική οργανική χημική ένωση. Η δομή του είναι τρικυκλική, με δυο βενζολικούς δακτυλίους συμπυκνωμένους εκατέρωθεν ενός πενταμελούς αζωτούχου δακτυλίου. Μπορεί να θεωρηθεί ότι η δομή του προέρχεται από το δικυκλικό μόριο του ινδολίου, στο οποίο ένας επιπλέον δακτύλιος βενζολίου έχει συμπυκνωθεί στον δεσμό 2-3 του πενταμελούς ινδολικού δακτυλίου.

Σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μια κλασική εργαστηριακή σύνθεση του καρβαζολίου είναι η κυκλοποίηση Borsche–Drechsel.[1][2]

Σύνθεση Borsche–Drechsel

Το πρώτο στάδιο αποτελείται από συμπύκνωση φαινυλυδραζίνης με κυκλοεξανόνη προς την αντίστοιχη ιμίνη. Το δεύτερο στάδιο είναι μια αντίδραση μετάθεσης που καταλύεται από υδροχλωρικό οξύ και καταλήγει σε κυκλοποίηση προς τετραϋδροκαρβαζόλιο. Μια παραλλαγή της αντίδρασης είναι η πραγματοποίηση και των δύο σταδίων σε ένα μόνο βήμα, εφόσον η αντίδραση πραγματοποιηθεί σε οξικό οξύ.[3] Τέλος, το τετραϋδροκαρβαζόλιο οξειδώνεται προς καρβαζόλιο με χρήση ερυθρού μολύβδου.

Μια άλλη παραδοσιακή μέθοδος σύνθεσης καρβαζολίου είναι η σύνθεση Bucherer,[4][5] η οποία βασίζεται στην αντίδραση ναφθόλης και φανυλυδραζίνης με υδροθειώδες νάτριο (NaHSO3):

Σύνθεση Bucherer

Μια τρίτη μέθοδος σύνθεσης είναι η αντίδραση Graebe–Ullmann, η οποία περιλαμβάνει σχηματισμό ενδιάμεσου διαζωνιακού άλατος που μετατρέπεται αμέσως σε 1,2,3-τριαζόλιο. Το τριαζόλιο όμως είναι ασταθές και με αύξηση της θερμοκρασίας μετατρέπεται σε καρβαζόλιο με έκλυση αερίου αζώτου.[6][7][8]

Reacción de Graebe-Ullman.png


Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το καρβαζόλιο χρησιμοποιείται στην παραγωγή χρωστικών και στη βιομηχανία πολυμερών.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]


Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. W. Borsche (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebig's Annalen der Chemie 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103. 
  2. E. Drechsel (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". Journal für praktische Chemie 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105. 
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link
  4. Bucherer, H. T.; Seyde, F. J. Prakt. Chem. 1908, 77(2), 403.
  5. Drake, N, L. Org. React. 1942, 1, 114.
  6. Graebe-Ullmann reaction
  7. Carl Graebe and Fritz Ullmann (1896). "Ueber eine neue Carbazolsynthese". Justus Liebig's Annalen der Chemie 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104. 
  8. O. Bremer (1934). "Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole". Justus Liebigs Annalen der Chemie 514: 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116. 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Carbazole της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).