Αρωματικός χαρακτήρας

Στη Χημεία με τον όρο αρωματικός χαρακτήρας ή αρωματικότητα, προσδιορίζεται το σύνολο των χαρακτηριστικών ιδιοτήτων, χημικής συμπεριφοράς, ειδικών ενώσεων που χαρακτηρίζονται αρωματικές ενώσεις και ειδικότερα στη χαμηλή τους δραστικότητα που οφείλεται στην ηλεκτρονική δομή των μορίων τους κατά το σχηματισμό δακτυλίου.

Κυριότερες ιδιότητες αρωματικού χαρακτήρα είναι:

1. Ο δακτύλιος του μορίου εμφανίζεται σταθερός ως κεκορεσμένος ενώ δεν είναι.
2. Οι αρωματικές ενώσεις σε αντίθεση με τις άκυκλες ακόρεστες ενώσεις παρέχουν προϊόντα υποκατάστασης και όχι προσθήκης.
3. Οι αρωματικές αλκοόλες (φαινόλες) εμφανίζουν πολύ ισχυρότερο όξινο χαρακτήρα σε αντίθεση με τις άκυκλες αλκοόλες.
4. Οι αρωματικές αμίνες χαρακτηρίζονται λίγοτερο βασικές στη χημική συμπεριφορά τους από τις άκυκλες αμίνες, όπου με νιτρώδες οξύ αρχικά παράγουν διαξωνικά άλατα τα οποία στη συνέχεια διασπώνται σε φαινόλες.

Κανόνας Huckel: Για να παρουσιάζει αρωματικό χαρακτήρα, ένα επίπεδο κυκλικό συζυγιακό σύστημα, πρέπει να περιέχει 4n+2 (όπου n φυσικός αριθμός) π ηλεκτρόνια, ενώ αν περιέχει 4n είναι αντιαρωματικό (ασταθές).

Σύμφωνα με τον παραπάνω κανόνα για ένταξη στις αρωματικές ενώσεις πρέπει ένα τμήμα (τουλάχιστον) της ένωσης να πληρεί τις ακόλουθες προϋποθέσεις:

1. Να είναι κυκλικό σύστημα.
2. Όλα τα άτομα του κυκλικού συστήματος να είναι ομοεπίπεδα.
3. Να περιέχει το μέγιστο δυνατό αριθμό συζηγών πολλαπλών (συνήθως διπλών) δεσμών.
4. Ο αριθμός των ηλεκτρονίων στα π συζηγή τροχιακά του συστήματος να καλύπτει τον τύπο 4n+2 (όπου n φυσικός αριθμός).
5. Στη συζηγία και στον αριθμό των ηλεκτρονίων μετρούν και τυχόν μονήρη ζεύγη, από ετεροάτομα που μετέχουν στο δακτύλιο.