Το Δασκαλειό βρίσκεται στον Αργολικό,στα δυτικά του κόλπο του Τολού[2], νότια της νησίδας Ρόμβης και έχει υψόμετρο 52 μέτρα[4]. Ως οικισμός αναφέρεται επίσημα για πρώτη φορά το 2001 να απογράφεται στο τότε Τοπικό Διαμέρισμα Τολού του δήμου Ασίνης.[1] Σύμφωνα με το σχέδιο Καλλικράτης δεν έχει μόνιμους κατοίκους.[5]
Το 1686 στο νησί κτίστηκε οχυρό, το Καστέλ ντι Σκόλιο, από τον Ενετό αντιναύαρχο Φραντσέσκο Μοροζίνι που είχε ως αποτέλεσμα οι λίγοι κάτοικοί του να μετεγκατασταθούν στην Κρήτη.[2] Το 1688 κτίστηκε η εκκλησία Κοίμηση της Θεοτόκου στο υψηλότερο σημείο της και πιθανολογείται ότι κάποτε υπήρξε καθολικό μοναστηριού. Το 1715 η οχύρωση του οχυρού καταστράφηκε από τους Οθωμανούς και το 1718 η περιοχή καταλήφθηκε από αυτούς. Σύμφωνα με την τοπική παράδοση, την περίοδο της Τουρκοκρατίας, λειτούργησε ιερατικό κρυφό σκολειό για τα παιδιά των ψαράδων της γύρω περιοχής.[6]
Η εκκλησία μπορεί να προσεγγιστεί σήμερα μέσω μιας σκάλας που εκτείνεται από την προβλήτα στα βόρεια μέχρι την κορυφή. Η εκκλησία περιβάλλεται από ψηλό τείχος, πάνω από την είσοδό της (στα βορειοδυτικά) εικονίζεται η Παναγία με το μωρό Ιησού. Πρόκειται για τη μοναδική σωζόμενη αγιογραφία του 17ου αιώνα . Οι πίνακες στο εσωτερικό βάφτηκαν αργότερα. Από την οχύρωση, ιδιαίτερα στα βόρεια και δυτικά του νησιού, έχουν διατηρηθεί ακόμη μεγαλύτερα τείχη με επάλξεις .