Σιαλικά οξέα

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Νευραμινικό οξύ (Neu): τα Ν- ή Ο-υποκατεστημένα παράγωγα του οποίου σχηματίζουν τα περισσότερα σιαλικά οξέα

Τα σιαλικά οξέα είναι μια κατηγορία σακχάρων άλφα-κετοοξέων με σκελετό από εννέα άτομα άνθρακα.[1] Ο όρος "σιαλικό οξύ" (από το σάλιο) εισήχθη για πρώτη φορά από τον Σουηδό βιοχημικό Gunnar Blix το 1952. Το πιο κοινό μέλος αυτής της ομάδας είναι το Ν-ακετυλνεουραμινικό οξύ (συμβολίζεται ως Neu5Ac) που βρίσκεται σε ζώα και σε ορισμένους προκαρυωτικούς οργανισμούς.

Τα σιαλικά οξέα βρίσκονται ευρέως κατανεμημένα σε ζωικούς ιστούς και κάποιες συναφείς μορφές τους απαντώνται σε μικρότερο βαθμό σε άλλους οργανισμούς όπως σε ορισμένα μικροφύκια,[2] βακτήρια κ.α.[3][4][5][6]

Τα σιαλικά οξέα είναι συνήθως μέρος γλυκοπρωτεϊνών, γλυκολιπιδίων ή γαγγλιοσιδών, όπου διακοσμούν το άκρο των αλυσίδων σακχάρου στην επιφάνεια των κυττάρων ή των διαλυτών πρωτεϊνών.[7]

Ωστόσο, σιαλικά οξέα έχουν επίσης παρατηρηθεί σε έμβρυα του είδους Drosophila και άλλα έντομα.[8] Γενικά, τα φυτά φαίνεται να μην περιέχουν σιαλικά οξέα.[9]

Στους ανθρώπους, ο εγκέφαλος έχει την υψηλότερη περιεκτικότητα σε σιαλικό οξύ, όπου αυτά τα οξέα παίζουν σημαντικό ρόλο στη νευρική μετάδοση και τη δομή των γαγγλιοσιδών στη συναπτογένεση.[10]

Είναι γνωστά περισσότερα από 50 είδη σιαλικού οξέος, τα οποία μπορούν να ληφθούν όλα από ένα μόριο νευραμινικού οξέος αντικαθιστώντας την αμινομάδα του με μία από τις υδροξυλομάδες του.[11] Γενικά, η αμινομάδα φέρει είτε ακετυλομάδα είτε γλυκολυλομάδα, αλλά έχουν περιγραφεί και άλλες τροποποιήσεις.

Αυτές οι τροποποιήσεις μαζί με τους δεσμούς έχουν αποδειχθεί ότι είναι ειδικές για τον ιστό και αναπτυξιακά ρυθμιζόμενες εκφράσεις, έτσι μερικές από αυτές βρίσκονται μόνο σε ορισμένους τύπους γλυκοσυζευγμάτων σε συγκεκριμένα κύτταρα.[8] Οι υδροξυλικοί υποκαταστάτες μπορεί να ποικίλουν σημαντικά. Συνήθως έχουν βρεθεί ομάδες ακετυλίου, λακτυλίου, μεθυλίου, θειικού και φωσφορικού.[12]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Varki, Ajit· Roland Schauer (2008). «Sialic Acids». in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press. σελίδες Ch. 14. ISBN 9780879697709. 
  2. Wagstaff, Ben (2018). «Identification of a Kdn biosynthesis pathway in the haptophyte Prymnesium parvum suggests widespread sialic acid biosynthesis among microalgae». Journal of Biological Chemistry 293 (42): 16277–16290. doi:10.1074/jbc.RA118.004921. PMID 30171074. 
  3. Ajit, Varki (2017). «Sialic Acids and Other Nonulosonic Acids». Sialic acids and other nonulosonic acids." Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Laboratory Press. 
  4. Kleikamp, Hugo (2020). «Tackling the chemical diversity of microbial nonulosonic acids – a universal large-scale survey approach». Chemical Science 11 (11): 3074–3080. doi:10.1039/c9sc06406k. PMID 34122812. PMC 8157484. https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2020/sc/c9sc06406k. 
  5. Lewis, Amanda (2009). «Innovations in host and microbial sialic acid biosynthesis revealed by phylogenomic prediction of nonulosonic acid structure». Proceedings of the National Academy of Sciences 106 (32): 13552–13557. doi:10.1073/pnas.0902431106. PMID 19666579. Bibcode2009PNAS..10613552L. 
  6. Schauer, Roland (2018). «Exploration of the Sialic Acid World». Adv Carbohydr Chem Biochem. Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry 75 (75): 1–213. doi:10.1016/bs.accb.2018.09.001. ISBN 9780128152027. PMID 30509400. 
  7. Wang, B.; Brand-Miller, J. (2003). «The role and potential of sialic acid in human nutrition». European Journal of Clinical Nutrition 57 (11): 1351–1369. doi:10.1038/sj.ejcn.1601704. PMID 14576748. 
  8. 8,0 8,1 Mandal, C. (1990). «Sialic acid binding lectins». Experientia 46 (5): 433–441. doi:10.1007/BF01954221. PMID 2189746. 
  9. Varki, Ajit· Roland Schauer (2008). «Sialic Acids». in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press. σελίδες Ch. 14. ISBN 9780879697709. 
  10. Wang, B.; Brand-Miller, J. (2003). «The role and potential of sialic acid in human nutrition». European Journal of Clinical Nutrition 57 (11): 1351–1369. doi:10.1038/sj.ejcn.1601704. PMID 14576748. 
  11. Varki, Ajit· Roland Schauer (2008). «Sialic Acids». in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press. σελίδες Ch. 14. ISBN 9780879697709. 
  12. Schauer R. (2000). «Achievements and challenges of sialic acid research». Glycoconj. J. 17 (7–9): 485–499. doi:10.1023/A:1011062223612. PMID 11421344.