Π-Κυμένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Η δομή του π-κυμένιου.

Το π-κυμένιο είναι φυσική αρωματική οργανική ένωση που ταξινομείται στα αλκυλοβενζόλια και σχετίζεται πολύ με μονοκυκλικά μονοτερπένια.[1] Είναι έντονα πτητική ένωση.

Η δομή του αποτελείται από έναν βενζολικό δακτύλιο πάρα-υποκατεστημένο με μια ομάδα μεθυλίου και μια ομάδα ισοπροπυλίου. Το κυμένιο είναι αδιάλυτο στο νερό, αλλά αναμίξιμο με τους κοινούς οργανικούς διαλύτες.

Ισομερή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εκτός από το π-κυμένιο, δύο λιγότερο κοινά γεωμετρικά ισομερή είναι το ο-κυμένιο, στο οποίο οι αλκυλομάδες είναι ορθο-υποκατεστημένες, και το μ-κυμένιο, στο οποίο είναι μετα-υποκατεστημένες. Το π-κυμένιο είναι το μόνο φυσικό ισομερές, όπως αναμένεται από τον κανόνα των τερπενίων. Και τα τρία ισομερή αποτελούν την ομάδα των κυμένιων.

Το κυμένιο παράγεται επίσης με αλκυλίωση τολουολίου με προπένιο.[2]

Συναφείς ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ως φυσική ένωση, το π-κυμένιο αποτελεί συστατικό μιας σειράς αιθέριων ελαίων, πιο συνηθέστερα του ελαίου του κύμινου και του θυμαριού. Σημαντικές ποσότητες σχηματίζονται κατά τη διαδικασία θειώδους πολτοποίησης του ξύλου από τα μονοτερπένιά του.

Επίσης είναι κοινός συνδέτης για το ρουθήνιο. Η μητρική ένωση είναι ένα διχλωριούχο διμερές του ρουθηνίου και του κυμενίου. Αυτή η ένωση σάντουιτς παρασκευάζεται με την αντίδραση τριχλωριούχου ρουθηνίου με το μονοτερπένιο, α-φελλανδρένιο. Το σύμπλεγμα του οσμίου είναι επίσης γνωστό.[3]

Η υδρογόνωση δίνει κορεσμένο παράγωγο, το π-μενθάνιο.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Balahbib, Abdelaali; El Omari, Nasreddine; Hachlafi, Naoufal EL.; Lakhdar, Fatima; El Menyiy, Naoual; Salhi, Najoua; Mrabti, Hanae Naceiri; Bakrim, Saad και άλλοι. (2021-07-01). «Health beneficial and pharmacological properties of p-cymene». Food and Chemical Toxicology 153: 112259. doi:10.1016/j.fct.2021.112259. ISSN 0278-6915. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0278691521002921#:~:text=p%2Dcymene%20also%20known%20as,of%20terpenes%2C%20especially%20monocyclic%20monoterpenes.. 
  2. Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). «Alkylation». Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961. 
  3. Bennett, M. A.; Huang, T.-N.; Matheson, T. W.; Smith, A. K. (1982). «(η6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes». Inorganic Syntheses 21: 74–78. doi:10.1002/9780470132524.ch16. ISBN 9780470132524.