Προπαναμίδιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπαναμίδιο
Propanamide-2D-skeletal.png
Propionamide-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπαναμίδιο
Άλλες ονομασίες Προπυλαμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7ON
Μοριακή μάζα 73,09 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CONH2
Συντομογραφίες EtCONH2
Αριθμός CAS 79-05-0
SMILES O=C(N)CC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 76
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 80°C
Σημείο βρασμού 213°C
Πυκνότητα 2.200 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Πολύ διαλυτό
Εμφάνιση Κίτρινο στερεό
Χημικές ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το προπαναμίδιο ή προπυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COΝΗ2, είναι ένα αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του προπανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από αμινομάδα. Με βάση τον χημικό τύπο, C3H7NO, έχει τα ακόλουθα 76 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

  1. 1-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(NH2)OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  2. 2-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NH2)=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  3. 3-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  4. 1-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(NH2)OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  5. 2-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NH2)CH2OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  6. 3-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH=CHCH2OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  7. 1-αμινοπροπεν-1-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHNH2, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  8. 1-αμινοπροπεν-2-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2NH2.
  9. Προπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHNHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  10. Προπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2NHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  11. Προπενυδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NHOH)=CH2.
  12. 1-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NHCH3)OH.
  13. 2-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  14. Βινυλαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH2OH.
  15. N-μεθυλοαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN(OH)CH3.
  16. 1-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH3)NH2.
  17. 2-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHNH2, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  18. Ν-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHOCH3.
  19. Αιθενοξυμεθαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2NH2.
  20. 1-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(=NH)OH.
  21. 2-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NH)CH2OH.
  22. 3-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH2CH2OH.
  23. Ιμινοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH=NH.
  24. Προπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=NOH.
  25. Προπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NOH)CH3.\
  26. 1-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(N=CH2)OH.
  27. 2-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH2OH.
  28. 1-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NCH3)OH.
  29. 2-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3N=CHCH2OH.
  30. Αιθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2N=CHOH.
  31. Αιθυλιδενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH2OH.
  32. 1-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OCH3)=NH.
  33. 2-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH3CH=NH.
  34. Αιθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2=NH.
  35. Μεθοξυ-N-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH=NCH3.
  36. N-μεθοξυμεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH2N=CH2.
  37. 1-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2NO.
  38. 2-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NO)CH3.
  39. 2-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)CHO, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  40. 3-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2CHO.
  41. Μεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH2CHO.
  42. Αμινοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH2NH2.
  43. N-μεθυλαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CONHCH3.
  44. Ν-αιθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCONHCH2CH3.
  45. N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCON(CH3)2.
  46. 3,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 1,2-οξαζολιδίνη.
  47. 1',2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 1,3-οξαζολιδίνη.
  48. N,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
  49. 1,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
  50. 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 4-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
  51. 1,1'-εποξυ-Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή 2-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
  52. 1,1'-εποξυ-Ν,Ν-διμεθυλομεθναμίνη ή N-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
  53. 1,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινοοξετάνιο'.
  54. 1,3-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-αμινοοξετάνιο'.
  55. 1,3-επαζω-N-υδροξυπροπάνιο ή N-υδροξυαζετιδίνη.
  56. 1,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2-υδροξυαζετιδίνη.
  57. 1,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 3-υδροξυαζετιδίνη.
  58. 1',Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-αιθυλοξαζιριδίνη.
  59. 1,Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 3,Ν-διμεθυλοξαζιριδίνη.
  60. 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3,3-διμεθυλοξαζιριδίνη.
  61. 1,2-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 2-αμινο-2-μεθυλοξιράνιο.
  62. 1,2-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινο-3-μεθυλοξιράνιο.
  63. 2,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή αμινομεθυλοξιράνιο.
  64. 1,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή μεθυλαμινοξιράνιο.
  65. 2,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
  66. 1,2-επαζωπροπανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
  67. Ν-υδροξυ-1,2-επαζωπροπάνιο] ή 2-μεθυλο-N-υδροξυαζιριδίνη.
  68. N-μεθυλο-1,2-επαξαιθανόλη ή N-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
  69. N-υδροξυμεθυλο-1,2-επαζωπροπάνιο] ή N-υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
  70. 2,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2--υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
  71. N-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή N-μεθοξυαζιριδίνη.
  72. 1-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή 2-μεθοξυαζιριδίνη.
  73. 1-αμινοκυκλοπροπανόλη.
  74. 2-αμινοκυκλοπροπανόλη σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  75. Κυκλοπροπανυδροξυλαμίνη
  76. Αμινοξυκυκλοπροπάνιο.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1][2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
C#2-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-N σ 2sp2-2sp3 149 pm 6% C+ N-
C#1-C#2 σ 2sp2-2sp3 151 pm
C#2-C#3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
N -0,40
O -0,38
C#3 -0,09
C#2 -0,06
H (H-C) +0,03
H (H-N) +0,17
C#1 +0,44

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προπανοϋλίωση αμμωνίας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση προπανοϋλοαλογονίδιου (CH3CH2COX) σε αμμωνία παράγεται προπαναμίδιο[4]:


\mathrm{CH_3CH_2COX + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_2 + NH_4X }

Με θέρμανση προπανικού αμμωνίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θέρμανση προπανικού αμμωνίου παράγεται προπαναμίδιο[5]:


\mathrm{CH_3CH_2COOH + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2COONH_4 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CONH_2 + H_2O }

Με μερική υδρόλυση προπανονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική υδρόλυση προπανονιτρίλιου παράγεται προπαναμίδιο[6]:


\mathrm{CH_3CH_2CN + H_2O \xrightarrow{H+} CH_3CH_2CONH_2}

Με αμμωνιόλυση προπανικού αλκυλεστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας σε κάποιο προπανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται προπαναμίδιο


\mathrm{CH_3CH_2COOR + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_2 + ROH}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το προπαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας προπανικό οξύ[7]:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + NH_3 }

  • Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται CH3CH2COOH και NH4+. Σε αλκαλικό παράγεται CH3CH2COO- και NH3. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται CH3CH2COONH4 (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

Αφυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), παράγεται προπανονιτρίλιο (CH3CN)[8]:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; PCl_5 \;\acute{\eta} \; SOCl_2 } CH_3CH_2CN + H_2O }

Αμφολυτική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα[9]. Π.χ.:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_3Cl }

\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONHNa + NH_3 }

Απαζώτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) παράγεται προπανικό οξύ και άζωτο[10]:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + N_2 \uparrow }

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε προπαναμίδιο παράγεται προπαναμίνη-1[11]:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2NH_2 + H_2O }

\mathrm{2CH_3CH_2CONH_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2NH_2 + LiAlO_2 }

Αποικοδόμηση Hofmann[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το προπαναμίδιο αποικοδομείται σε αιθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο[12]:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + BrOK \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + K_2CO_3 }


\mathrm{Br_2 + 2KOH \xrightarrow{} 2BrOK }


Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
  2. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  3. Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.5.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Propanamide της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).