Ουρικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ουρικό οξύ
Harnsäure Ketoform.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Ουρικό οξύ
Άλλες ονομασίες 7,9-διυδρο-1H-πουρινο-2,6,8(3H)-τριόνη, 2,6,8-τριοξοπουρίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H4N4O3
Μοριακή μάζα 168,028 amu
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 300 °C
Πυκνότητα 1,89 g/cm3
Διαλυτότητα
στο νερό
60 mg/dm3 (στους 20 °C)
Εμφάνιση λευκοί κρύσταλλοι
Χημικές ιδιότητες
pKa1 5,4
pKa2 10,3
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το ουρικό οξύ είναι μια ετεροκυκλική χημική ένωση με χημικό τύπο C5H4N4O3, που αποτελεί παράγωγο της πουρίνης. Σχηματίζεται στον οργανισμό κυρίως από τον καταβολισμό πουρινικών βάσεων (αδενίνη, γουανίνη και ουρακίλη) των νουκλεϊκών οξέων. Υψηλές συγκεντρώσεις ουρικού οξέος στο αίμα σχετίζονται με την εμφάνιση ουρικής αρθρίτιδαςποδάγρας») και λίθων στα νεφρά (νεφρολιθίαση, ουρολιθίαση).

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ουρικό οξύ είναι διπρωτικό οξύ με σταθερές οξύτητας pKa1 = 5,4 και pKa2 = 10,3.[1] Σε υψηλό pH συμπεριφέρεται σαν ισχυρή βάση κατά Lewis και σχηματίζει το διπλώς αρνητικά φορτισμένο ουρικό ιόν. Ωστόσο, σε φυσιολογικό pH χάνει μόνο ένα πρωτόνιο και σχηματίζει το απλώς φορτισμένο ουρικό ανιόν, γνωστό και ως «όξινο ουρικό».

Η ένωση μπορεί να εμφανίζεται με ταυτομερείς κετονικές και ενολικές μορφές (ταυτομέρεια κετο-ενόλης), που διαφέρουν στην κατανομή των πρωτονίων μεταξύ των χαρακτηριστικών ομάδων του μορίου. Οι δύο ακραίες περιπτώσεις ταυτομερών είναι οι εξής:

Harnsäure Ketoform.svg \rightleftharpoons Harnsäure Enolform.svg

Το ουρικό οξύ και τα άλατά του έχουν γενικά χαμηλή διαλυτότητα στο νερό, γεγονός που ευνοεί την δημιουργία κρυστάλλων.[2][1]

Βιολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η σύνθεση του ουρικού οξέος στον οργανισμό γίνεται από τα προϊόντα πουρινικών ενώσεων ξανθίνη και υποξανθίνη, με μεσολάβηση του ενζύμου ξανθινοξειδάση (οξειδάση της ξανθίνης). Στους ανθρώπους το ουρικό οξύ είναι το τελικό προϊόν μεταβολισμού των πουρινών και αποβάλλεται κυρίως (σε ποσοστό περίπου 70%) μέσω των νεφρών στα ούρα. Στα πτηνά και στα ερπετά το ουρικό οξύ είναι επίσης το τελικό προϊόν του μεταβολισμού των πουρινών, αλλά εκκρίνεται σε στερεά μορφή με τα κόπρανα.[3] Σε άλλα θηλαστικά ο μεταβολισμός συνεχίζεται εντός του οργανισμού, με το ένζυμο ουρικάση να οξειδώνει το ουρικό οξύ σε αλλαντοΐνη.[4] Το ουρικό οξύ είναι ισχυρά αναγωγική ένωση (δότης ηλεκτρονίων) και επομένως μπορεί να δράσει ως αντιοξειδωτικός παράγοντας.[5][6]

Παθολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυξημένα επίπεδα ουρικού οξέος στο αίμα οδηγούν στην κατάσταση που ονομάζεται υπερουριχαιμία. Αυτή δηλώνει ότι η ισορροπία μεταξύ της διάσπασης των πουρινών εντός του οργανισμού και της αποβολής του ουρικού οξέος έχει διαταραχθεί, δηλαδή είτε παράγεται περισσότερο ουρικό οξύ από το φυσιολογικό (ή, ισοδύναμα, εισάγεται στον οργανισμό μεγάλη ποσότητα πουρινών), είτε η αποβολή του ουρικού οξέος είναι ατελής με αποτέλεσμα τη συσσώρευσή του. Η κατάσταση αυτή δεν συνιστά από μόνη της νόσο, ούτε έχει παθολογικά συμπτώματα. Σχετίζεται όμως με την ουρική αρθρίτιδα, η οποία εμφανίζεται με μορφή φλεγμονής και πόνου στα άκρα (κυρίως στα πόδια), και με την νεφρολιθίαση (λίθοι ουρικού οξέως), η οποία μπορεί να εκδηλωθεί με μορφή κωλικού ή αιματουρίας.

Τα αίτια της υπερουριχαιμίας μπορεί να είναι είτε η αυξημένη παραγωγή ουρικού οξέος (π.χ. λόγω γενετικών/κληρονομικών παραγόντων ή διατροφής) είτε η μειωμένη απέκκρισή του (π.χ. λόγω νεφρικής δυσλειτουργίας που προσβάλλει ένα ποσοστό 5-25% των ανθρώπων[7], ή λήψης κάποιων φαρμάκων).

Η αντίθετη κατάσταση (υποουριχαιμία) είναι πιο σπάνια και σχετίζεται με έλλειψη σιδήρου (αναιμία) ή μολυβδαινίου, δύο στοιχείων που είναι απαραίτητα για την λειτουργία της ξανθινοξειδάσης.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 McCrudden, Francis H. (2008). Uric Acid. BiblioBazaar. 
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (62η έκδοση). 
  3. Hazard, Lisa C. (2004). Sodium and Potassium Secretion by Iguana Salt Glands. University of California Press. σελ. 84–85. 
  4. Angstadt, Carol N. (1997-12-04). Purine and Pyrimidine Metabolism: Purine Catabolism. NetBiochem, 4 December 1997.
  5. Proctor, P. «Similar functions of uric acid and ascorbate in man?». Nature 228 (5274): 868. 
  6. Glantzounis G. K., Tsimoyiannis E. C., Kappas A. M., Galaris D. A. (2005). «Uric acid and oxidative stress». Current Pharmaceutical Design 11 (32): 4145–4151. 
  7. Vitart V., Rudan I., Hayward C., et al. «SLC2A9 is a newly identified urate transporter influencing serum urate concentration, urate excretion and gout». Nature Genetics 40 (4): 437–442. 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Uric acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).