Αλλαντοΐνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια

Η αλλαντοΐνη είναι οργανική χημική ένωση με τύπο C4H6N4O3, που ονομάζεται επίσης και 5-ουρεϊδοϋδαντοΐνη ή γλυοξυδιουρίδη.[1][2] Αποτελεί ένα διουρίδιο του γλυοξυλικού οξέος και είναι σημαντική μεταβολική ενδιάμεση ένωση στους περισσότερους οργανισμούς, συμπεριλαμβανομένων των ζώων, των φυτών και των βακτηρίων. Παράγεται από το ουρικό οξύ το οποίο είναι προϊόν αποικοδόμησης των νουκλεϊκών οξέων διαμέσου της δράσης της ουρικής οξειδάσης (ουρικάσης).[3][4][5] Η αλλαντοΐνη δύναται να εμφανίζεται ως φυσική ορυκτή ένωση[6].

Ιστορική αναδρομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αλλαντοΐνη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1800 από τον Ιταλό γιατρό Michele Francesco Buniva (1761-1834) και τον Γάλλο χημικό Λουί Νικολά Βωκελέν, ο οποίος λανθασμένα πίστεψε ότι υπήρχε στο αμνιακό υγρό.[7]

Το 1821 ο Γάλλος χημικός Jean Louis Lassaigne το ανακάλυψε στο υγρό του <i>allantois</i>. Το ονόμασε "l'acid allantoique".[8] Το 1837 οι Γερμανοί χημικοί Φρήντριχ Βέλερ και Γιούστους φον Λήμπιχ το συνέθεσαν από ουρικό οξύ και το μετονόμασαν σε «αλλαντοΐνη».[9]

Ζωική προέλευση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πήρε την ονομασία της αυτή από το αμνιακό εμβρυικό απεκκριτικό όργανο στο οποίο συγκεντρώνεται κατά την ανάπτυξη στα περισσότερα θηλαστικά εκτός από τον άνθρωπο και άλλα ανθρωποειδή. Είναι προϊόν οξείδωσης του ουρικού οξέος με καταβολισμό πουρίνης.

Μετά τη γέννηση, είναι το κυρίαρχο μέσο με το οποίο τα αζωτούχα απόβλητα απεκκρίνονται στα ούρα αυτών των ζώων.[10] Στους ανθρώπους και άλλους ανώτερους πιθήκους, η μεταβολική οδός για τη μετατροπή του ουρικού οξέος σε αλλαντοΐνη δεν υπάρχει, επομένως το πρώτο απεκκρίνεται.Στα ψάρια, η αλλαντοΐνη διασπάται περαιτέρω (σε αμμωνία) πριν την απέκκριση.[11]

Η αλλαντοΐνη έχει αποδειχθεί ότι βελτιώνει την αντίσταση στην ινσουλίνη όταν χορηγείται σε αρουραίους και ότι αυξάνει τη διάρκεια ζωής όταν χορηγείται στον νηματώδη Caenorhabditis elegans.[12][13]

Βακτήρια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στα βακτήρια, οι πουρίνες και τα παράγωγά τους (όπως η αλλαντοΐνη) χρησιμοποιούνται ως δευτερεύουσες πηγές αζώτου υπό συνθήκες περιορισμού των θρεπτικών συστατικών. Η αποικοδόμησή τους αποδίδει αμμωνία, η οποία στη συνέχεια μπορεί να χρησιμοποιηθεί.[14] Για παράδειγμα, ο βάκιλλος Bacillus subtilis είναι σε θέση να χρησιμοποιεί αλλαντοΐνη ως μοναδική πηγή αζώτου.[15]

Οι μεταλλάξεις στο γονίδιο B. subtilis pucI δεν μπόρεσαν να αναπτυχθούν στην αλλαντοΐνη, υποδεικνύοντας ότι κωδικοποιεί έναν μεταφορέα αλλαντοΐνης.[16]

Στον στρεπτομύκητα Streptomyces coelicolor, η αλλαντοϊνάση (EC 3.5.2.5) και η αλλαντοϊκάση (EC 3.5.3.4) είναι απαραίτητες για το μεταβολισμό της αλλαντοΐνης. Σε αυτό το είδος ο καταβολισμός της αλλαντοΐνης και η επακόλουθη απελευθέρωση αμμωνίου αναστέλλει την παραγωγή αντιβιοτικών (τα είδη Streptomyces συνθέτουν περίπου τα μισά από όλα τα γνωστά αντιβιοτικά μικροβιακής προέλευσης).[17]

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αλλαντοΐνη υπάρχει στα βοτανικά εκχυλίσματα του φυτού comfrey και στα ούρα των περισσότερων θηλαστικών.

Η αλλαντοΐνη που συντίθεται χημικά, η οποία είναι χημικά ισοδύναμη με τη φυσική αλλαντοΐνη, είναι ασφαλής, μη τοξική, συμβατή με καλλυντικές πρώτες ύλες και πληροί τις απαιτήσεις CTFA και JSCI.

Περισσότερες από 10.000 πατέντες σχετίζονται με την αλλαντοΐνη.[18]

Καλλυντικά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρασκευαστές ειδών υγιεινής μπορούν να χρησιμοποιούν αλλαντοΐνη ως συστατικό σε καλλυντικά χωρίς συνταγή. 

Φαρμακευτικά σκευάσματα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απαντάται συχνά σε οδοντόκρεμες, στοματικά διαλύματα και άλλα προϊόντα στοματικής υγιεινής, σε σαμπουάν, κραγιόν, προϊόντα κατά της ακμής, προϊόντα αντηλιακής φροντίδας και λοσιόν καθαρισμού, διάφορες καλλυντικές λοσιόν και κρέμες και άλλα καλλυντικά και φαρμακευτικά προϊόντα.[19]

Βιοδείκτης οξειδωτικού στρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεδομένου ότι το ουρικό οξύ είναι το τελικό προϊόν του μεταβολισμού των πουρινών στους ανθρώπους, μόνο οι μη ενζυματικές διεργασίες με δραστικές μορφές οξυγόνου θα οδηγήσουν στην αλλαντοΐνη, η οποία είναι επομένως ένας κατάλληλος βιοδείκτης για τη μέτρηση του οξειδωτικού στρες σε χρόνιες ασθένειες και τη γήρανση.[20][21]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. ↑ «Allantoin». 
  2. ↑ «CAS # 97-59-6, Allantoin, 5-Ureidohydantoin, Glyoxyldiureide, Glyoxylic diureide, Cordianine, Glyoxyldiureid, (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea». 
  3. ↑ Pizzichini, Maria; Pandolfi, Maria Luisa; Arezzini, Laura; Terzuoli, Lucia; Fè, Linda; Bontemps, Francois; Van den Berghe, Georges; Marinello, Enrico (1996-08-09). «Labelling of uric acid and allantoin in different purine organs and urine of the rat». Life Sciences 59 (11): 893–899. doi:10.1016/0024-3205(96)00387-6. PMID 8795700. 
  4. ↑ Xi, H.; Schneider, B. L.; Reitzer, L. (2000-10-01). «Purine catabolism in Escherichia coli and function of xanthine dehydrogenase in purine salvage». Journal of Bacteriology 182 (19): 5332–5341. doi:10.1128/jb.182.19.5332-5341.2000. ISSN 0021-9193. PMID 10986234. PMC 110974. https://archive.org/details/sim_journal-of-bacteriology_2000-10_182_19/page/5332. 
  5. ↑ Johnson, Richard J.; Sautin, Yuri Y.; Oliver, William J.; Roncal, Carlos; Mu, Wei; Gabriela Sanchez-Lozada, L.; Rodriguez-Iturbe, Bernardo; Nakagawa, Takahiko και άλλοι. (2009-01-01). «Lessons from comparative physiology: could uric acid represent a physiologic alarm signal gone awry in western society?». Journal of Comparative Physiology B 179 (1): 67–76. doi:10.1007/s00360-008-0291-7. ISSN 1432-136X. PMID 18649082. 
  6. ↑ Warr, L.N. (2021). «IMA-CNMNC approved mineral symbols». Mineralogical Magazine 85 (3): 291–320. doi:10.1180/mgm.2021.43. Bibcode: 2021MinM...85..291W. 
  7. ↑ See:
  8. ↑ Lassaigne (1821) "Nouvelles recherches sur la composition les eaux de l'allantoïde et de l'amnios de la vache" (New investigations into the composition of the allantoic and amniotic fluids of the cow), Annales de chimie et de physique, 2nd series, 17 : 295-305. On pp. 300 ff, Lassaigne names and characterizes "l'acide allantoique" (allantoic acid).
  9. ↑ See:
  10. ↑ Young E. G.; Wentworth H. P.; Hawkins W. W. (1944). «The absorption and excretion of allantoin in mammals». J. Pharmacol. Exp. Ther. 81 (1): 1–9. http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/81/1/1. 
  11. ↑ Fujiwara, S; Noguchi T (1995). «Degradation of purines: only ureidoglycollate lyase out of four allantoin-degrading enzymes is present in mammals». The Biochemical Journal 312 (Pt 1): 315–8. doi:10.1042/bj3120315. PMID 7492331. 
  12. ↑ Ko, W.C.; Liu, I.M.; Chung, H.H.; Cheng, J.T. (2008). «Activation of I2-imidazoline receptors may ameliorate insulin resistance in fructose-rich chow-fed rats». Neuroscience Letters 448 (1): 90–93. doi:10.1016/j.neulet.2008.10.002. PMID 18926881. 
  13. ↑ Shaun Calvert; Robi Tacutu; Samim Sharifi; Rute Teixeira; Pratul Ghosh; João Pedro de Magalhães (2016). «A network pharmacology approach reveals new candidate caloric restriction mimetics in C. elegans». Aging Cell 15 (2): 256–266. doi:10.1111/acel.12432. PMID 26676933. 
  14. ↑ Ma, Pikyee; Patching, Simon G.; Ivanova, Ekaterina; Baldwin, Jocelyn M.; Sharples, David; Baldwin, Stephen A.; Henderson, Peter J. F. (2016-05-01). «Allantoin transport protein, PucI, from Bacillus subtilis: evolutionary relationships, amplified expression, activity and specificity». Microbiology 162 (5): 823–836. doi:10.1099/mic.0.000266. ISSN 1465-2080. PMID 26967546. 
  15. ↑ Goelzer, Anne; Bekkal Brikci, Fadia; Martin-Verstraete, Isabelle; Noirot, Philippe; Bessières, Philippe; Aymerich, Stéphane; Fromion, Vincent (2008-02-26). «Reconstruction and analysis of the genetic and metabolic regulatory networks of the central metabolism of Bacillus subtilis». BMC Systems Biology 2: 20. doi:10.1186/1752-0509-2-20. ISSN 1752-0509. PMID 18302748. 
  16. ↑ Schultz, A. C.; Nygaard, P.; Saxild, H. H. (2001-06-01). «Functional analysis of 14 genes that constitute the purine catabolic pathway in Bacillus subtilis and evidence for a novel regulon controlled by the PucR transcription activator». Journal of Bacteriology 183 (11): 3293–3302. doi:10.1128/JB.183.11.3293-3302.2001. ISSN 0021-9193. PMID 11344136. PMC 99626. https://archive.org/details/sim_journal-of-bacteriology_2001-06_183_11/page/3293. 
  17. ↑ Navone, Laura; Casati, Paula; Licona-Cassani, Cuauhtémoc; Marcellin, Esteban; Nielsen, Lars K.; Rodriguez, Eduardo; Gramajo, Hugo (2013-11-29). «Allantoin catabolism influences the production of antibiotics in Streptomyces coelicolor» (στα αγγλικά). Applied Microbiology and Biotechnology 98 (1): 351–360. doi:10.1007/s00253-013-5372-1. ISSN 0175-7598. PMID 24292080. 
  18. ↑ «Patent Lens search». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 16 Δεκεμβρίου 2018. Ανακτήθηκε στις 1 Ιανουαρίου 2024. 
  19. ↑ Thornfeldt, C (2005). «Cosmeceuticals containing herbs: fact, fiction, and future». Dermatologic Surgery 31 (7 Pt 2): 873–80. doi:10.1111/j.1524-4725.2005.31734. PMID 16029681. 
  20. ↑ «Allantoin as a marker of oxidative stress in human erythrocytes». Clinical Chemistry and Laboratory Medicine 46 (9): 1270–4. 2008. doi:10.1515/CCLM.2008.244. PMID 18636793. 
  21. ↑ «Uric acid and allantoin levels in Down syndrome: Antioxidant and oxidative stress mechanisms?». Clinica Chimica Acta 341 (1–2): 139–46. 2004. doi:10.1016/j.cccn.2003.11.020. PMID 14967170. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Allantoin στο Wikimedia Commons
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Αλλαντοΐνη&oldid=10425352"