Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Χλωροβενζόλιο

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Χλωροβενζόλιο
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Chlorobenzene2.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 200
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Chlorobenzene-3D-vdW.png
|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = 
|μέγεθος εικόνας 3D             = 
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = 
|μέγεθος εικόνας 2              = 
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = 
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Χλωροβενζένιο
|άλλη ονομασία                  = Χλωροβενζόλιο<br />Φαινυλοχλωρίδιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl
|μοριακή μάζα                   = 112,56 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl
|συντομογραφίες                 = PhCl
|CAS numb.                      = 108-90-7  
|SMILES ident.                  = Clc1ccccc1
|InChI ident.                   = 1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
|EINECS numb.                   = 
|RTECS num.                     = CZ0175000
|UN num.                        = K18102WN1G
|PubChem CID                    = 7964
|ChemSpiderID                   = 7676
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = >108 
|γεωμετρικά ισομερή             = 
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = όχι
|διπολική ροπή                  = 
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = -45&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 131&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  = 
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 1.110 kg/m<sup>3</sup> 
|διαλυτότητα στο νερό           = Μικρή
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              =
|τάση ατμών                     = 
|εμφάνιση                       = Άχρωμο υγρό
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       =
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 29&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης            = 
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = 
|εικόνα κινδύνου 2              =
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = 
|φράση-R                        = R10 R20 R51/53
|φράση-S                        = S24/25 S61
|LD50                           = 2,9 g/kg<ref name=Ullmann>Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. {{DOI|10.1002/14356007.a06 233.pub2}}</ref>
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 3
|NFPA2                          = 3
|NFPA3                          = 0
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

To '''χλωροβενζόλιο''' ή '''χλωροβενζένιο''' ή '''φαινυλοχλωρίδιο''' [[αρωματικές ενώσεις|αρωματική]] [[χημική ένωση]] με [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl, που παριστάνεται συντομογραφικά ως PhCl. Είναι ένα παράγωγο του [[βενζόλιο|βενζολίου]]. Στις [[συνηθισμένες συνθήκες]] (T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό που χρησιμοποείται ευρύτατα ως [[διαλύτης]] και ως ενδιάμεση ύλη για την παραγωγή άλλων χημικών.

== Δομή ==

<div style='text-align: center;'>
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C-H||σ||2sp<sup>2</sup>-1s||106 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C-C||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>||147 pm||
|-
|C-Cl||σ||2sp<sup>2</sup>-3sp<sup>3</sup>||173 pm||9% C<sup>+</sup> Cl<sup>-</sup>
|-
|C<sub>#1</sub>...C<sub>#6'</sub>||π<ref>Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων</ref>||2p-2p||147 pm||
|-
|colspan="2" align="center"|'''Κατανομή φορτίων'''<br />σε ουδέτερο μόριο
|-
| Cl||-0,09
|-
| C<sub>#2-#6</sub>||-0,03
|-
| H||+0,03
|-
| C<sub>#1</sub>||+0,09
|-
|}
</div>

== Παραγωγή ==

=== Με χλωρίωση βενζολίου ===

Με [[χλώριο|χλωρίωση]] [[βενζόλιο|βενζολίου]] παράγεται χλωροβενζόλιο<ref name=Pet3601>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhH + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} PhCl + HCl} </math>
</div>

=== Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο ===

Με επίδραση [[υδροχλώριο|υδροχλωρίου]] (HCl) σε [[φαινόλη]] (PhOH) πσράγεται χλωροβενζόλιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Cl.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhOH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} PhCl + H_2O} </math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

=== Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης ===

* Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα [[αρυλαλογονίδιο|αρυλαλογονίδια]] των άλλων [[αλογόνο|αλογόνων]], εκτός του [[φθόριο|φθορίου]].

==== Υποκατάσταση από υδροξύλιο ====

Υδρόλυση με αραιό [[διάλυμα]] [[υδροξείδιο του νατρίου|υδροξειδίου του νατρίου]] (NaOH) παράγεται [[φαινόλη]] (PhOH)<ref name=Pet186>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + NaOH \xrightarrow{} PhOH + NaCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκοξύλιο ====

Με [[αλκοόλες|αλκοολικά άλατα]] (RONa) παράγεται [[αιθέρες|αλκυλοφαινυλαιθέρας]] (PhOR)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + RONa \xrightarrow{} PhOR + NaCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκινύλιο ====

Με [[αλκίνια|αλκινικά άλατα]] (RC≡CNa) παράγεται [[αλκίνια|φαινυλαλκίνιο]] (RC≡CPh). Π.χ.<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CPh + NaCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από ακύλιο ====

Με [[καρβονικά οξέα|καρβονικά άλατα]] (RCOONa) παράγεται [[εστέρες|καρβονικό φαινυλεστέρας]] (RCOOPh)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + RCOONa \xrightarrow{} RCOOPh + NaCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από κυάνιο ====

Με [[κυανιούχο νάτριο]] (NaCN) παράγεται [[βενζονιτρίλιο]] (PhCN)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl +NaCN \xrightarrow{} PhCN + NaCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκύλιο ====

Με [[αλκυλολίθιο]] (RLi) παράγεται [[αλκάνια|αλκυλοβενζόλιο]]<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + RLi \xrightarrow{} PhR + LiCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο ====

Με [[όξινο θειούχο νάτριο]] (NaSH) παράγεται [[θειοφαινόλη]] (PhSH)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + NaSH \xrightarrow{} PhSH + NaCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο ====

Με [[θειόλες|θειολικό νάτριο]] (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + RSNa \xrightarrow{} PhSR + NaCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο ====

Με επίδραση [[φθοριούχος υφυδράργυρος|φθοριούχου υφυδραργύρου]] (Hg<sub>2</sub>F<sub>2</sub>) σε χλωροβενζόλιο (PhCl) πσράγεται φθοροβενζόλιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2PhCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2PhF + Hg_2Cl_2 \downarrow} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από ιώδιο ====

Με [[ιωδιούχο νάτριο]] (NaI) παράγεται [[ιωδοβενζόλιο]] (PhI)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + NaI \xrightarrow{} PhI + NaCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αμινομάδα ====

Με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>) παράγεται [[ανιλίνη]] (PhNH<sub>2</sub>)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + NH_3 \xrightarrow{} PhNH_2 + HCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα ====

Με [[αμίνες|πρωυτοταγείς αμίνες]] (RNH<sub>2</sub>) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + RNH_2 \xrightarrow{} PhNHR + HCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα ====

Με [[αμίνες|δευτεροταγείς αμίνες]] (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄]<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} PhN(R)R\acute{} + HCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από φωσφύλιο ====

Με [[φωσφίνη]] σχηματίζει [[φαινυλοφωσφίνη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = Ph, X = Cl.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + PH_3 \xrightarrow{} PhPH_2 + HCl} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από νιτροομάδα ====

Με [[νιτρώδης άργυρος|νιτρώδη άργυρο]] (AgNO<sub>2</sub>) παράγεται [[νιτροβενζόλιο]] (PhNO<sub>2</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = Ph, X = Cl.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCl + AgNO_2 \xrightarrow{} PhNO_2 + AgCl} </math>
</div>

=== Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων ===

1. Με [[λίθιο]] (Li). Παράγεται [[φαινυλολίθιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} PhLi + LiCl}
</math>
</div>
2. Με [[μαγνήσιο]] (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = Cl.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgCl}
</math>
</div>

=== Αναγωγή ===

1. Με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>) παράγεται [[βενζόλιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = Ph, X = Cl.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{4PhCl + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4PhH + LiCl + AlCl_3}
</math>
</div>
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή [[μέταλλο]] + [[οξύ]] παράγεται [[βενζόλιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = Ph, X = Cl.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + Zn + HCl \xrightarrow{} PhH + ZnClCl}
</math>
</div>
3. Με [[σιλάνιο]], παρουσία [[τριχλωριούχο βόριο|τριχλωριούχου βορίου]] παράγεται [[βενζόλιο]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + SiH_4 \xrightarrow{BCl_3} PhH + SiH_3Cl}
</math>
</div>

=== Αντιδράσεις προσθήκης ===

1. Σε [[αλκένια]]. Π.χ. με [[αιθένιο]] (CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>) παράγει [[2-φαινυλο-1-χλωραιθάνιο]] (PhCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} PhCH_2CH_2Cl}
</math>
</div>
2. Σε [[αλκίνια]]. Π.χ. με [[αιθίνιο]] (HC≡CH) παράγει [[2-φαινυλο-1-χλωραιθένιο]] (PhCH=CHCl):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + HC \equiv CH \xrightarrow{} PhCH=CH_2Cl}
</math>
</div>
3. Σε [[κυκλοαλκάνια]] που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με [[κυκλοπροπάνιο]] παράγει [[3-φαινυλο-1-χλωροπροπάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]] <math> \mathrm{+ PhCl \xrightarrow{} PhCH_2CH_2CH_2Cl} </math>
</div>
4. Σε [[αλκαδιένια]]. Π.χ. με [[βουταδιένιο-1,3]] παράγει [[4-φαινυλο-1-χλωρο-2-βουτένιο]].
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} PhCH_2CH=CHCH_2Cl}
</math>
</div>
5. Σε [[ετεροκυκλικές ενώσεις]] που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με [[εποξυαιθάνιο]] παράγει [[φαινοξυ-2-χλωραιθάνιο]]<ref>Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene_oxide.svg|30 px]] <math> \mathrm{+ PhCl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OPh} </math>
</div>

=== Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης ===

* Η παρουσία του χλωρίου απενεργοποιεί μερικώς τον αρωματικό χαρακτήρα, κάνοντας τις παρακάτω αντιδράσεις πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες του βενζολίου. Παράγονται, ωστόσο ορθο- και παρα- παράγωγα.

==== Νίτρωση ====

Με νίτρωση παράγει [[ορθονιτροχλωροβενζόλιο]] και [[παρανιτροχλωροβενζόλιο]]<ref name=Pet3601/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} \frac{2}{3} o-C_6H_4(NO_2)Cl + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(NO_2)Cl + H_2O}
</math>
</div>

==== Σουλφούρωση ====

Με σουλφούρωση παράγει [[ορθοχλωροβενζοσουλφονικό οξύ]] και [[παραχλωροβενζοσουλφονικό οξύ]]<ref name=Pet3601/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)SO_3H + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)SO_3H + H_2O}
</math>
</div>

==== Αλογόνωση ====

Με αλογόνωση παράγει ορθοαλοχλωροβενζόλιο και παρααλοχλωροβενζόλιο<ref name=Pet3601/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + X_2 \xrightarrow{FeX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)X + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)X + HX}
</math>
</div>
* όπου Χ [[χλώριο|Cl]] ή [[βρώμιο|Br]]. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg<sub>2</sub>F<sub>2</sub>, αντίστοιχα.

==== Αλκυλίωση ====

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοχλωροβενζόλιο και παρααλκυλοχλωροβενζόλιο<ref name=Pet3601/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + RX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(R)Cl + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(R)Cl + HX}
</math>
</div>

==== Ακυλίωση ====

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοχλωροβενζόλιο και παραακυλοχλωροβενζόλιο<ref name=Pet3601/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + RCOX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)COR + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)COR + HX}
</math>
</div>

==== Υδροξυλίωση ====

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει [[ορθοχλωροφαινόλη]] και [[παραχλωροφαινολη]]<ref name=Pet3601/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + XOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)OH + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)OH + HX}
</math>
</div>

==== Αμίνωση ====

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει [[ορθοχλωροανιλίνη]] και [[παραχλωροανιλίνη]]<ref name=Pet3601/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)NH_2 + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)NH_2 + HX}
</math>
</div>

==== Καρβοξυλίωση ====

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς [[ορθοχλωροβενζοϊκό οξύ]] και [[παραχλωροβενζοϊκό οξύ]]<ref name=Pet3601/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)COOH + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)COOH + HX}
</math>
</div>

==== Αναγωγή ====

Με υδρογόνωση παράγει [[χλωροκυκλοεξάνιο]]<ref name=Pet3602>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + 3H_2 \xrightarrow{Pt} C_6H_{11}Cl} </math>
</div>

==== Οζονόλυση ====

Με [[όζον|Οζονόλυση]] παράγει [[αιθανοδιάλη]] και [[φορμυλοαιθανοϋλοχλωρίδιο]]<ref name=Pet3603>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + 2O_3 \xrightarrow{} 2O=CHCH=O + OCHCOCl}
</math>
</div>

==== Αλομεθυλίωση ====

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοχλωροβενζόλιο και παρααλομεθυλοχλωροβενζόλιο<ref name=Pet3605>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + H_2C=O + HX \xrightarrow{ZnX_2} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)CH_2X + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)CH_2X + H_2O}
</math>
</div>

=== Επίδραση καρβενίων ===

Με [[μεθυλένιο]] προς [[ορθοχλωροτολουόλιο]], [[μεταχλωροτολουόλιο]], [[παραχλωροτολουόλιο]], [[1-χλωροκυκλοεπτατρένιο]], [[2-χλωροκυκλοεπτατρένιο]] και [[3-χλωροκυκλοεπτατρένιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCl + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{5}{11} C_6H_4(Cl)CH_3 + \frac{6}{11} C_7H_7Cl + KCl + H_2O }</math>
</div>

== Σημειώσεις και αναφορές ==
<references />

== Πηγές ==

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

{{Οργανοαλογονίδια}}

[[Κατηγορία:Αρυλαλογονίδια]]
[[Κατηγορία:Χλωροαρένια]]