Πτεριδίνη
| Πτεριδίνη | |
|---|---|
| |
| Γενικά | |
| Άλλες ονομασίες | πυραζινο[2,3d]πυριμιδίνη |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C6H4N4 |
| Μοριακή μάζα | 132,12 amu |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | 140 °C |
| Εμφάνιση | κίτρινοι κρύσταλλοι |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Η πτεριδίνη είναι ετεροκυκλική αρωματική ένωση, το μόριο της οποίας προέρχεται από συμπύκνωση ενός δακτυλίου πυριμιδίνης με έναν δακτύλιο πυραζίνης. Η πτεριδίνη αποτελεί τη μητρική ένωση για δύο μεγάλες οικογένειες βιοχημικά σημαντικών ενώσεων, των πτερινών και των φλαβινών.[1] Επίσης, ο μοριακός σκελετός της πτεριδίνης, όπως και της συγγενικής της δικυκλικής ένωσης κιναζολίνης, χρησιμοποιείται ως αφετηρία για τη σύνθεση πολλών φαρμάκων και φυσικών προϊόντων.[2]
Σύνθεση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η πτεριδίνη και τα υποκατεστημένα παράγωγά της συντίθενται κυρίως με αντιδράσεις συμπύκνωσης μεταξύ 4,5-διαμινοπυριμιδινών και α-δικαρβονυλικών ενώσεων (αντίδραση Gabriel-Colman) ή 4-αμινο-5-νιτροζοπυριμιδινών και α-καρβονυλομεθυλενικών ενώσεων (αντίδραση Timmis).[3] Για παράδειγμα, η μη υποκατεστημένη πτεριδίνη μπορεί να συντεθεί με συμπύκνωση 4,5-διαμινοπυριμιδίνης με γλυοξάλη:[4]
Παράδειγμα αντίδρασης τύπου Timmis είναι η συμπύκνωση 4-αμινο-5-νιτροζοπυριμιδίνης με υποκατεστημένες α-αιθυλοκετόνες:
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ J. M. Berg, L. Stryer, J. L. Tymoczko (2005) Βιοχημεία, Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης.
- ↑ T. L. Lemke (2012) Review of Organic Functional Groups: Introduction to Medicinal Organic Chemistry, 5η έκδοση, Lippincott Williams & Wilkins.
- ↑ D. J. Brown (1988) The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 24, Part 3. Fused Pyrimidines: Pteridines, Wiley-Interscience.
- ↑ Α. Albert, D. J. Brown, G. Cheeseman (1951) Pteridine studies. Part I. Pteridine, and 2- and 4-amino- and 2- and 4-hydroxy-pteridines, J. Chem. Soc. 1951 474-485.