Πιπεκολικό οξύ
Το πιπεκολικό οξύ (αγγλ. pipecolic acid), αλλιώς γνωστό και ως πιπεριδινο-2-καρβοξυλικό οξύ, είναι οργανική ένωση με το χημικό τύπο HNC5H9CO2H. Είναι ένα παράγωγο καρβοξυλικού οξέος της πιπεριδίνης και, ως εκ τούτου, είναι ένα αμινοξύ, αν και δεν είναι γενετικά κωδικοποιημένο. Όπως πολλά άλλα α-αμινοξέα, το πιπεκολικό οξύ είναι χειρόμορφο, αν και το S-στερεοϊσομερές του είναι το πιο κοινό. Έχει στερεά μορφή (υπό κανονικές φυσικές συνθήκες) και είναι εντελώς άχρωμο.
Η βιοσύνθεσή του ξεκινά από τη λυσίνη.[1] Μία πρωτεΐνη (γνωστή ως CRYM), που είναι ειδική για ταξόνια η οποία δεσμεύει τις λεγόμενεςθυρεοειδοτρόπους ορμόνες, εμπλέκεται στη βιοσυνθετική οδό του πιπεκολικού οξέος.
Ιατρική
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Συσσωρεύεται κατά την πιπεκολική οξαιμία. Το πιπεκολικό οξύ μπορεί να συσχετιστεί και με ορισμένες μορφές επιληψίας.[2]
Εμφάνιση και αντιδράσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Όπως τα περισσότερα αμινοξέα, το πιπεκολικό οξύ είναι χηλικός παράγοντας. Ένα σύμπλοκό του είναι το Cu (HNC5 H9CO2)2 (H2O)2.[3]
Το πιπεκολικό οξύ εντοπίστηκε στον μετεωρίτη Murchison.[4] Εμφανίζεται επίσης στα φύλλα του είδους Myroxylon, ενός δασικού δέντρου στη Λατινική Αμερική.[5]
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Gatto, Gregory J.; Boyne, Michael T.; Kelleher, Neil L.; Walsh, Christopher T. (2006). «Biosynthesis of Pipecolic Acid by RapL, a Lysine Cyclodeaminase Encoded in the Rapamycin Gene Cluster». Journal of the American Chemical Society 128 (11): 3838–3847. doi:. PMID 16536560.
- ↑ «Pipecolic acid as a diagnostic marker of pyridoxine-dependent epilepsy». Neuropediatrics 36 (3): 200–5. 2005. doi:. PMID 15944906.
- ↑ Hockless, David C.R.; Mayadunne, Renuka C.; Wild, S.Bruce (1995). «Convenient resolution of (±)-piperidine-2-carboxylic acid ((±)-pipecolic acid) by separation of palladium(II) diastereomers containing orthometallated (S)-(−)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]naphthalene». Tetrahedron: Asymmetry 6 (12): 3031–3037. doi:. https://archive.org/details/sim_tetrahedron-asymmetry_1995-12_6_12/page/3031.
- ↑ Kvenholden, Keith A.; Lawless, James G.; Ponnamperuma, Cyril (February 1971). «Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite». Proceedings of the National Academy of Sciences 68 (2): 486–490. doi:. PMID 16591908. Bibcode: 1971PNAS...68..486K.
- ↑ Kite, GC; Cardoso, D; Lewis, GP; Zartman, CE; de Queiroz, LP; Veitch, NC (2015). «Monomethyl ethers of 4,5-dihydroxypipecolic acid from Petaladenium urceoliferum: Enigmatic chemistry of an enigmatic legume». Phytochemistry 116: 198–202. doi:. PMID 25817832.