Ελλαγιταννίνες
Οι ελλαγιταννίνες (αγγλ. elaggitannins) είναι κατηγορία υδρολυόμενων ταννινών, ένας τύπος πολυφαινόλης που σχηματίζεται κυρίως από την οξειδωτική σύνδεση ομάδων του γαλλικού οξέος (γαλλοϋλίου) σε 1,2,3,4,6-πενταγαλλοϋλογλυκόζη. Οι ελλαγιταννίνες διαφέρουν από τις γαλλοταννίνες στο ότι οι γαλλοϋλικές τους ομάδες συνδέονται μέσω δεσμών άνθρακα-άνθρακα (C-C), ενώ οι γαλλοϋλικές ομάδες στις γαλλοταννίνες συνδέονται με δεσμούς τύπου depside (έναν τύπο ένωσης που αποτελείται από δύο ή περισσότερες μονοκυκλικές αρωματικές μονάδες που συνδέονται με έναν εστερικό δεσμό).[1][2]
Οι ελλαγιταννίνες περιέχουν ποικίλο αριθμόεξαϋδροξυδιφαινοϋλικών μονάδων, καθώς και μονάδες γαλλικού οξέος, ή/και μονάδες σανγουϊσορβικού οξέος που συνδέονται με μονάδες σακχάρων. Για τον προσδιορισμό της ποσότητας κάθε μονάδας, γίνεται υδρόλυση των εκχυλισμάτων με τριφθοραιθανικό οξύ σε σύστημα διαλυτών, μεθανόλης / νερού. Το εξαϋδροξυδιφαινικό οξύ, που δημιουργήθηκε μετά από υδρόλυση, δίνει λακτινικό σχηματισμό αυθόρμητα σε ελλαγικό οξύ, και το σανγουϊσορβικό οξύ σε διλακτόνη σανγουϊσορβικού οξέος, ενώ ταυτόχρονα το γαλλικό οξύ παραμένει ανέπαφο.[3]
Οι ελλαγιταννίνες σχηματίζουν γενικά μακρόκυκλους, ενώ οι γαλλοταννίνες όχι.
Στη φύση, οι ελλαγιταννίνες ανευρίσκονται σε είδη κυρίως δικοτυλήδονα αγγειόσπερμα και πρωτίστως σε Μυρτώδη είδη (Myrtales), όπως και το ρόδι.[4][5]
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ MALDI-TOF Mass Spectrometric Analysis of Hydrolysable Tannins
- ↑ https://eclass.uth.gr/modules/document/file.php/SE_TR_U121/U_II.4.pdf σελ. 14-15
- ↑ Structural diversity and antimicrobial activities of ellagitannins. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Ed.), Chemistry and Biology of Ellagitannins, World Scientific Publishing, Singapore (2009), pages 55–93
- ↑ Yoshida, Takashi (2010). «Structural Features and Biological Properties of Ellagitannins in Some Plant Families of the Order Myrtales». International Journal of Molecular Sciences 11 (1): 79–106. doi:. PMID 20162003.
- ↑ Gómez-Caravaca, A. M.; Verardo, V; Toselli, M; Segura-Carretero, A; Fernández-Gutiérrez, A; Caboni, M. F. (2013). «Determination of the major phenolic compounds in pomegranate juices by HPLC−DAD−ESI-MS». Journal of Agricultural and Food Chemistry 61 (22): 5328–37. doi:. PMID 23656584.
Περαιτέρω μελέτη
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Quideau, Stéphane (editor). Chemistry and Biology of Ellagitannins: An Underestimed Class of Bioactive Plant Polyphenols, 2009, World Scientific Publishing.
- Tannin Chemistry (Tannin Handbook, Copyright 1998, 2002, 2011, Ann E. Hagerman)