Μετάβαση στο περιεχόμενο

Ελλαγιταννίνες

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μια τυπική ελλαγιταννίνη, η κασταλαγίνη - η περίπλοκη χημική δομή της.

Οι ελλαγιταννίνες (αγγλ. elaggitannins) είναι κατηγορία υδρολυόμενων ταννινών, ένας τύπος πολυφαινόλης που σχηματίζεται κυρίως από την οξειδωτική σύνδεση ομάδων του γαλλικού οξέος (γαλλοϋλίου) σε 1,2,3,4,6-πενταγαλλοϋλογλυκόζη. Οι ελλαγιταννίνες διαφέρουν από τις γαλλοταννίνες στο ότι οι γαλλοϋλικές τους ομάδες συνδέονται μέσω δεσμών άνθρακα-άνθρακα (C-C), ενώ οι γαλλοϋλικές ομάδες στις γαλλοταννίνες συνδέονται με δεσμούς τύπου depside (έναν τύπο ένωσης που αποτελείται από δύο ή περισσότερες μονοκυκλικές αρωματικές μονάδες που συνδέονται με έναν εστερικό δεσμό).[1][2]

Μια άλλη ελλαγιταννίνη, η κασταλίνη που απαντάται στο ξύλο της δρυός.

Οι ελλαγιταννίνες περιέχουν ποικίλο αριθμόεξαϋδροξυδιφαινοϋλικών μονάδων, καθώς και μονάδες γαλλικού οξέος, ή/και μονάδες σανγουϊσορβικού οξέος που συνδέονται με μονάδες σακχάρων. Για τον προσδιορισμό της ποσότητας κάθε μονάδας, γίνεται υδρόλυση των εκχυλισμάτων με τριφθοραιθανικό οξύ σε σύστημα διαλυτών, μεθανόλης / νερού. Το εξαϋδροξυδιφαινικό οξύ, που δημιουργήθηκε μετά από υδρόλυση, δίνει λακτινικό σχηματισμό αυθόρμητα σε ελλαγικό οξύ, και το σανγουϊσορβικό οξύ σε διλακτόνη σανγουϊσορβικού οξέος, ενώ ταυτόχρονα το γαλλικό οξύ παραμένει ανέπαφο.[3]

Οι ελλαγιταννίνες σχηματίζουν γενικά μακρόκυκλους, ενώ οι γαλλοταννίνες όχι.

Στη φύση, οι ελλαγιταννίνες ανευρίσκονται σε είδη κυρίως δικοτυλήδονα αγγειόσπερμα και πρωτίστως σε Μυρτώδη είδη (Myrtales), όπως και το ρόδι.[4][5]

  1. MALDI-TOF Mass Spectrometric Analysis of Hydrolysable Tannins
  2. https://eclass.uth.gr/modules/document/file.php/SE_TR_U121/U_II.4.pdf σελ. 14-15
  3. Structural diversity and antimicrobial activities of ellagitannins. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Ed.), Chemistry and Biology of Ellagitannins, World Scientific Publishing, Singapore (2009), pages 55–93
  4. Yoshida, Takashi (2010). «Structural Features and Biological Properties of Ellagitannins in Some Plant Families of the Order Myrtales». International Journal of Molecular Sciences 11 (1): 79–106. doi:10.3390/ijms11010079. PMID 20162003. 
  5. Gómez-Caravaca, A. M.; Verardo, V; Toselli, M; Segura-Carretero, A; Fernández-Gutiérrez, A; Caboni, M. F. (2013). «Determination of the major phenolic compounds in pomegranate juices by HPLC−DAD−ESI-MS». Journal of Agricultural and Food Chemistry 61 (22): 5328–37. doi:10.1021/jf400684n. PMID 23656584. 
  • Quideau, Stéphane (editor). Chemistry and Biology of Ellagitannins: An Underestimed Class of Bioactive Plant Polyphenols, 2009, World Scientific Publishing.
  • Tannin Chemistry (Tannin Handbook, Copyright 1998, 2002, 2011, Ann E. Hagerman)