Galaxolide

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση

To Galaxolide (εμπορική ονομασία, επίσης γνωστή ως Abbalide, Pearlide, Astrolide, Musk 50, Polarlide · χημική ονομασία 1,3,4,6,7,8-εξαϋδρο-4,6,6,7,8,8-εξαμεθυλο- κυκλοπεντα [ g ] βενζοπυράνιο ή HHCB) είναι ένας συνθετικός μόσχος με μια καθαρή γλυκιά λουλουδένια ξυλώδη οσμή που χρησιμοποιείται σε αρώματα. Είναι ένα από τα συστατικά μόσχου που χρησιμοποιούν οι αρωματοποιίες και οι κατασκευαστές κολώνιας για να προσθέσουν μια μυρωδιά μόσχου στα προϊόντα τους. Το galaxolide συντέθηκε αρχικά το 1965 και χρησιμοποιήθηκε στα τέλη της δεκαετίας του 1960 σε κάποια μαλακτικά και απορρυπαντικά ρούχων. [1] Επίσης, υψηλές συγκεντρώσεις των ουσιών αυτών χρησιμοποιήθηκαν σε λεπτά αρώματα.

Χημεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το galaxolide είναι η εμπορική ονομασία της International Flavors & Fragrances Inc. (IFF) για το υλικό αρωμάτων με αριθμό μητρώου CAS 1222-05-5 και χημική ονομασία CAS κυκλοπεντα (g) -2-βενζοπυράνιο, 1,3,4,6,7,8-εξαϋδρο-4,6,6,7, 8,8-εξαμεθυλ-.

Το galaxolide είναι επίσης γνωστό με το όνομα IUPAC 4,6,6,7,8,8-εξαμεθυλ-1,3,4,6,7,8-εξαϋδρο-κυκλοπεντα [ g ] -ισοχρωμένιο και το συνηθέστερα χρησιμοποιούμενο ακρωνύμιο της χημικής ονομασίας 1,3,4,6,7,8-εξαϋδρο-4,6,6,7,8,8-εξαμεθυλ-κυκλοπεντα [ g ] βενζοπυράνιο (HHCB). Η συντομογραφία για το χημικό αυτό όνομα, HHCB, χρησιμοποιείται συνήθως για το galaxolide σε διάφορες δημοσιεύσεις. Το galaxolide μπορεί επίσης να είναι γνωστή ως εξαμεθυλ ινδανοπυράνιο σύμφωνα με τη διεθνή ονοματολογία των καλλυντικών συστατικών (INCI).

Φυσικοχημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το galaxolide είναι ένα μείγμα ισομερών. Έχει χειραλικά κέντρα στο άτομο άνθρακα 4 και 7. Τα ισομερή είναι (4R, 7R), (4R, 7S), (4S, 7S) και (4S, 7R). Το galaxolide έχει μοριακό τύπο C18H26O και μοριακό βάρος 258,4 g/mol. Σε θερμοκρασία δωματίου, έχει τη μορφή ενός πολύ ιξώδους υγρού. Το σημείο τήξης του είναι -20°C και το σημείο βρασμού του εκτιμάται σε 330°C με βάση το σημείο βρασμού 160°C σε 4hPa. [2]

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το galaxolide ανακαλύφθηκε στη IFF τη δεκαετία του 1960 από τους Heering και Beets. [3]

Κατασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1965 και η ανακάλυψή του οφειλόταν κυρίως στο έργο του Beet στην οσμοφορική ομάδα των πολυκυκλικών μόσχων, όπου προσπάθησαν να βελτιώσουν τους υπάρχοντες συνθετικούς μόσχους κάνοντάς τους πιο σταθερούς και υδρόφοβους. [4]

Οσμή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το galaxolide έχει καταστεί το βασικό συνθετικό συστατικό μόσχων που ανήκει στην ομάδα πολυκυκλικών μόσχων όπως ορίζεται από τη Διεθνή Ένωση Αρωμάτων (IFRA). Η οσμή του περιγράφεται ως μια «καθαρή», γλυκιά, λουλουδένια, ξυλώδης μόσχου. [5] Η έρευνα έχει δείξει ότι οι πιο ισχυρές νότες μόσχου είναι ιδίως η (4S, 7R) και η (4S, 7S) μορφές galaxolide, με όρια οσμής από 1ng/l ή λιγότερο. [6]

Περιβαλλοντικά δεδομένα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το galaxolide έχει έναν καταγεγραμμένο παράγοντα βιοσυγκέντρωσης (BCF) στα ψάρια σε μια κλίμακα 600-1600 και έναν λογαριθμικό συντελεστή κατανομής οκτανόλης/νερού (Log Kow) περίπου 5.5 (5.3-5.9). [2]

Λόγω της έλλειψης βιοσυσσώρευσης και τοξικότητας, η ΕΕ κατέληξε στο συμπέρασμα ότι το galaxolide δεν πληροί τα κριτήρια για να χαρακτηριστεί ως ουσία ανθεκτική, βιοσυσσωρεύσιμη και τοξική για το περιβάλλον (PBT). [7] [8] Ωστόσο, η αξιολόγηση της EPA για το galaxolide έδειξε ότι είναι μέτρια ανθεκτική και βιοσυσσωρεύσιμη και ιδιαίτερα τοξική για τους υδρόβιους οργανισμούς. [9] [10]

Το galaxolide αποικοδομείται στο περιβάλλον σε πρωτογενή αποικοδομητικά με Log Kow<4 και περαιτέρω σε περισσότερο υδρόφιλα προϊόντα με Log Kow<1. [2]

Το galaxolide ταξινομείται ως R50/53 σύμφωνα με την οδηγία DSD της ΕΕ και ως H410 σύμφωνα με τους κανόνες ταξινόμησης CLP της ΕΕ. [2]

Παρόλο που υπήρξαν αναφορές galaxolide σε περιβαλλοντικά διαμερίσματα [11] [12] [13] αυτές οι μελέτες έχουν αποτελέσει μέρος των ανασκοπήσεων περιβαλλοντικής ασφάλειας του galaxolide από διάφορες αρχές, οι οποίες θεωρούν ότι δεν χρειάζονται μέτρα μείωσης του κινδύνου. [7] [14] [15]

Mόλυνση από galaxolide έχει ανιχνευθεί στις Μεγάλες Λίμνες. Σε μελέτη των ιζημάτων της λίμνης Erie βρέθηκαν ότι οι συγκεντρώσεις του galaxolide διπλασιάζονται κάθε 8-16 χρόνια. [16] Το galaxolide ανιχνεύθηκε σε 92% των δειγμάτων του νερού από τη λίμνη Μίτσιγκαν. [17]

Η γαλαξολίδη έχει αποδειχθεί ότι απομακρύνεται με οζονίωση σε μονάδες επεξεργασίας λυμάτων. [18]

Εχουν γίνει αναφορές για ανίχνευση του galaxolide σε μελέτες βιομοριακής παρακολούθησης και η παρουσία της στον ανθρώπινο ιστό έχει αξιολογηθεί από διάφορες επιστημονικές αρχές. Για παραδείγμα, σε μελέτη του 2004 ανιχνεύθηκαν ίχνη galaxolide στο 97% των δειγμάτων του μητρικού γάλακτος σε μητέρες από τη Μασαχουσέτη. [19]

Ανθρώπινη υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το galaxolide δεν είναι ερεθιστικό, δεν είναι τοξικό, δεν είναι ουσία CMR ούτε ευαισθητοποιητής. [2] Με βάση τα δεδομένα που προκύπτουν από δοκιμές, η Επιστημονική Επιτροπή για την Ασφάλεια των Καταναλωτών της ΕΕ συμπεριέλαβε το galaxolide στην πρότασή τους για την επέκταση των πληροφοριών σχετικά με τα αλλεργιογόνα στα καλλυντικά προϊόντα, καθώς ισχυρίζεται ότι είδε μέχρι και 100 μεμονωμένες περιπτώσεις παγκοσμίως τις τελευταίες δεκαετίες που έχουν αναφέρει ερεθισμούς ή αλλεργικές αντιδράσεις σε galaxolide μέσω της χρήσης καλλυντικών προϊόντων. [20]

Εκτενείς έρευνες για την παρουσία galaxolide στις μελέτες βιο-παρακολούθησης [13] [21] ολοκληρώθηκαν και αξιολογήθηκαν από διάφορες ρυθμιστικές αρχές. Το αποτέλεσμα όλων αυτών των μελετών είναι ότι το galaxolide είναι ασφαλές για χρήση σε καταναλωτικά προϊόντα. [7] [22] [23]

Ρυθμιστικό καθεστώς και καθεστώς ασφαλείας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 2002, η Επιστημονική Επιτροπή σχετικά με τα καλλυντικά και τα μη εδώδιμα προϊόντα (SCCNFP), η επιτροπή εμπειρογνωμόνων που συμβουλεύει την Ευρωπαϊκή Επιτροπή σε θέματα ανθρώπινης υγείας, εξέτασε την ανθρώπινη ασφάλεια του galaxolide, όταν αυτό χρησιμοποιείται σε καλλυντικά προϊόντα, και εξέδωσε μια τελική γνώμη στις 17 Σεπτεμβρίου 2002. 17 Σεπτεμβρίου 2002. [22] Η επιτροπή SCCNFP δήλωσε ότι ". . . Το HHCB [galaxolide] μπορεί να χρησιμοποιηθεί με ασφάλεια ως συστατικό αρωμάτων σε καλλυντικά προϊόντα χωρίς κανένα περιορισμό για τη χρήση του. "

Τον Μάρτιο του 2003, το Ευρωπαϊκό Γραφείο Χημικών Προϊόντων (ECB) κατέληξε στο συμπέρασμα ότι το galaxolideη δεν είναι μία ανθεκτική, βιοσυσσωρεύσιμη και τοξική ουσία (ΑΒΤ) σύμφωνα με τα κριτήριά τους και έχει αφαιρέσει το galaxolide από την λίστα των ΑΒΤ ουσιών. [8]

Σύμφωνα με την Οδηγία της ΕΕ για τις υπάρχουσες ουσίες, τοgalaxolide περιλαμβάνεται στον 4ο κατάλογο ουσιών προτεραιότητας για επανεξέταση από την ΕΕ. Αυτός ο κατάλογος προτεραιότητας ήταν ο 4ος που συνέταξε η ΕΕ για ουσίες μεγάλου όγκου, οι οποίες έπρεπε να αξιολογηθούν από τις αρμόδιες αρχές των κρατών μελών, ως μέρος των απαιτήσεων του κανονισμού 793/93 του Συμβουλίου της ΕΕ "για την αξιολόγηση και τον έλεγχο του κινδύνου υφιστάμενες ουσίες". Η ΕΕ δημοσίευσε την τελική έκθεση για τη μελέτη αυτή το 2008 [7] και κατέληξε στο συμπέρασμα ότι για όλα τα τελικά σημεία για την υγεία του ανθρώπου και το περιβάλλον "δεν υπάρχουν επί του παρόντος περαιτέρω πληροφορίες ή/και δοκιμές και δεν χρειάζονται μέτρα μείωσης του κινδύνου".

Επιπλέον, η Επιστημονική Επιτροπή της ΕΕ για την Υγεία και τους Περιβαλλοντικούς Κινδύνους (SCHER), ένα συμβουλευτικό όργανο της Ευρωπαϊκής Επιτροπής, έκανε ανεξάρτητη εκτίμηση του κινδύνου για το περιβάλλον, την ανθρώπινη υγεία και την έμμεση έκθεση και συμφώνησε με όλα τα συμπεράσματα των εμπειρογνωμόνων της ΕΕ σχετικά με αποτέλεσμα, ότι "δεν υπάρχει επί του παρόντος ανάγκη για περαιτέρω πληροφορίες και/ή δοκιμές και δεν απαιτούνται μέτρα μείωσης του κινδύνου". Οι γνωμοδοτήσεις της SCHER για το galaxolide είναι διαθέσιμες για το περιβάλλον, [14] για την ανθρώπινη υγεία [24] και για την ανθρώπινη υγεία μέσω έμμεσης έκθεσης. [25]

Στο πλαίσιο των υποχρεώσεων που απορρέουν από την καταχώριση, αξιολόγηση και αδειοδότηση χημικών προϊόντων της ΕΕ (REACH) [26] οι παραγωγοί και οι εισαγωγείς galaxolide στην αγορά της ΕΕ έχουν καταχωρίσει τo galaxolide τον Δεκέμβριο του 2010 [2] στον Ευρωπαϊκό Οργανισμό Χημικών Προϊόντων στο Ελσίνκι.

Το 2010, η πολιτεία του Ορεγκον πρόσθεσε τo galaxolide στον κατάλογο προτεραιότητας των επίμονων ρύπων (P3). Πρόκειται για μια λίστα με επίμονα, βιοσυσσωρεύσιμα τοξικά που έχουν τεκμηριωμένη επίδραση στην ανθρώπινη υγεία, την άγρια πανίδα και την υδρόβια ζωή. [27]

Στις ΗΠΑ, η Υπηρεσία Περιβαλλοντικής Προστασίας (EPA) στα πλαίσια του προγράμματός της για τον έλεγχο των τοξικών ουσιών [28] αξιολόγησε το galaxolide για την ανθρώπινη υγεία και το περιβάλλον και κατέληξε στο συμπέρασμα ότι «... η αξιολόγηση δεν προκαλεί ανησυχία». [15]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB1706143.htm
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 All physical chemical data are derived from the galaxolide REACH registration dossier: http://echa.europa.eu/information-on-chemicals/registered-substances, CAS 1222-05-5
  3. Heeringa L.G. and Beets M.G.J., 1965, New Tricyclic Isochromans with Musk Odour. United Kingdom Patent: 991,146.
  4. David Rowe (2005). Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. σελ. 152. ISBN 1-4051-1450-9. 
  5. «Galaxolide». PerfumersWorld. 
  6. Fráter, Georg; Müller, Urs; Kraft, Philip (1999). «Preparation and Olfactory Characterization of the Enantiomerically Pure Isomers of the Perfumery Synthetic Galaxolide». Helvetica Chimica Acta 82 (10): 1656–65. doi:10.1002/(SICI)1522-2675(19991006)82:10<1656::AID-HLCA1656>3.0.CO;2-M. 
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910Πρότυπο:Full citation needed
  8. 8,0 8,1 OSPAR review of various musk ingredients: http://www.ospar.org/documents?v=6978 – page 39 and Annex 3
  9. EPA,OCSPP,OPPT,CCD, US. «TSCA Work Plan Chemical Risk Assessment HHCB 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-g-2- benzopyran». www.epa.gov (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 26 Απριλίου 2016. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)
  10. «PBT Profiler for CAS # 1222-05-5». www.pbtprofiler.net. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 22 Απριλίου 2016. Ανακτήθηκε στις 26 Απριλίου 2016. 
  11. Chen, Duohong; Zeng, Xiangying; Sheng, Yanqing; Bi, Xinhui; Gui, Hongyan; Sheng, Guoying; Fu, Jiamo (2007). «The concentrations and distribution of polycyclic musks in a typical cosmetic plant». Chemosphere 66 (2): 252–8. doi:10.1016/j.chemosphere.2006.05.024. PMID 16814843. 
  12. Rüdel, Heinz; Böhmer, Walter; Schröter-Kermani, Christa (2006). «Retrospective monitoring of synthetic musk compounds in aquatic biota from German rivers and coastal areas». Journal of Environmental Monitoring 8 (8): 812–23. doi:10.1039/b602389b. PMID 16896465. 
  13. 13,0 13,1 Kannan, Kurunthachalam; Reiner, Jessica L.; Yun, Se Hun; Perrotta, Emily E.; Tao, Lin; Johnson-Restrepo, Boris; Rodan, Bruce D. (2005). «Polycyclic musk compounds in higher trophic level aquatic organisms and humans from the United States». Chemosphere 61 (5): 693–700. doi:10.1016/j.chemosphere.2005.03.041. PMID 16219504. 
  14. 14,0 14,1 EU Scientific Committee on Health and Environmental Risks; Environmental Assessment of HHCB http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_096.pdf
  15. 15,0 15,1 EPA review of HHCB: https://cfpub.epa.gov/si/si_public_file_download.cfm?p_download_id=520638
  16. Peck, Aaron M.; Linebaugh, Emily K.; Hornbuckle, Keri C. (2006). «Synthetic Musk Fragrances in Lake Erie and Lake Ontario Sediment Cores». Environmental Science & Technology 40 (18): 5629–35. doi:10.1021/es060134y. PMID 17007119. 
  17. Peck, Aaron M.; Hornbuckle, Keri C. (2004). «Synthetic Musk Fragrances in Lake Michigan». Environmental Science & Technology 38 (2): 367–72. doi:10.1021/es034769y. PMID 14750709. Bibcode2004EnST...38..367P. 
  18. Ternes, Thomas A; Stüber, Jeannette; Herrmann, Nadine; McDowell, Derek; Ried, Achim; Kampmann, Martin; Teiser, Bernhard (2003). «Ozonation: a tool for removal of pharmaceuticals, contrast media and musk fragrances from wastewater?». Water Research 37 (8): 1976–82. doi:10.1016/S0043-1354(02)00570-5. PMID 12697241. 
  19. Reiner, Jessica L.; Wong, Chung M.; Arcaro, Kathleen F.; Kannan, Kurunthachalam (2007). «Synthetic Musk Fragrances in Human Milk from the United States». Environmental Science & Technology 41 (11): 3815–20. doi:10.1021/es063088a. PMID 17612154. Bibcode2007EnST...41.3815R. 
  20. EU Scientific Committee on Consumer Safety; Opinion on Fragrance Allergens: http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_102.pdf, Table 7-1, page 47 and Table 13-1, page 107
  21. Rimkus, G.G. and M. Wolf, Polycyclic musk fragrances in human adipose tissue and human milk. Chemosphere, 1996, 33(10), pages 2033-2043, doi:10.1016/0045-6535(96)00321-9
  22. 22,0 22,1 EU-SCCNFP safety evaluation for HHCB in cosmetics: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/sccp/documents/out179_en.pdf
  23. EU Risk Assessment Report on HHCB: http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910
  24. EU-SCHER Opinion on HHCB safety for human health http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_086.pdf
  25. EU-SCHER Opinion on the safety of HHCB through indirect exposure: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_094.pdf
  26. REACH legislation: http://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/PDF/?uri=CELEX:32006R1907&from=en
  27. «Oregon DEQ: Water Quality - Senate Bill 737 Implementation». www.deq.state.or.us. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 13 Απριλίου 2016. Ανακτήθηκε στις 26 Απριλίου 2016. 
  28. EPA Workplan: https://www.epa.gov/assessing-and-managing-chemicals-under-tsca/assessments-tsca-work-plan-chemicals