Τεταρτοταγής άνθρακας

τεταρτοταγής άνθρακας

Συντακτικός τύπος του νεοπεντανίου (επισημαίνεται ο τεταρτοταγής άνθρακας κόκκινος)

Ένας τεταρτοταγής άνθρακας (quaternary carbon) είναι ένα άτομο άνθρακα που συνδέεται με τέσσερα άλλα άτομα άνθρακα.^[1] Για το λόγο αυτό, τεταρτοταγή άτομα άνθρακα βρίσκονται μόνο σε υδρογονάνθρακες που έχουν τουλάχιστον πέντε άτομα άνθρακα. Τα τεταρτοταγή άτομα άνθρακα μπορούν να εμφανιστούν σε διακλαδισμένα αλκάνια, αλλά όχι σε γραμμικά αλκάνια.^[2]

	πρωτοταγής άνθρακας	δευτεροταγής άνθρακας	τριτοταγής άνθρακας	τεταρτοταγής άνθρακας
Γενική δομή (R = Οργανυλομάδα)
Μερικός συντακτικός τύπος

Σύνθεση

Δισφαινόλη Α :Σύνθεση από ακετόνη και φαινόλη

Ο σχηματισμός χειρόμορφου τεταρτοταγών κέντρων άνθρακα ήταν μια συνθετική πρόκληση. Οι χημικοί έχουν αναπτύξει ασύμμετρες αντιδράσεις Ντιλς-Άλντερ,^[3] αντίδραση Χεκ, κυκλοποίηση ενινίου (Enyne), αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης,^[4] ενεργοποίηση C–H, αλλυλική υποκατάσταση,^[5] αντίδραση Pauson–Khand,^[6] κ.λπ. για τη δημιουργία ασύμμετρων τεταρτοταγών ατόμων άνθρακα. Μία από τις πιο σημαντικές βιομηχανικά ενώσεις που περιέχουν τεταρτοταγή άνθρακα είναι η δισφαινόλη Α (BPA). Το κεντρικό άτομο είναι ένας τεταρτοταγής άνθρακας. Ρετροσυνθετικά, αυτός ο άνθρακας είναι το κεντρικό άτομο ενός μορίου ακετόνης πριν από τη συμπύκνωση με δύο ισοδύναμα φαινόλης - διαδικασία παραγωγής δισφαινόλη Α (Bisphenol A, BPA)

Παραπομπές

↑ Smith, Janice Gorzynski (2011). «Chapter 4 Alkanes». Organic chemistry (στα Αγγλικά) (3rd έκδοση). New York, NY: McGraw-Hill. σελ. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (Book) στις 28 Ιουνίου 2018. Ανακτήθηκε στις 26 Ιουνίου 2018.
↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (7. Auflage έκδοση), Berlin: Springer Spektrum, σελ. 40, ISBN 978-3-662-46180-8
↑ Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Mägerlein, W.; Kranich, R Angew. Chem. Int. Ed. Volume 2001, Issue 40, Pages 2482–2486 {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}
↑ Quasdorf, K.W.; Overman, L. E. Nature Volume 2014, Volume 516, Pages 181 {{doi:10.1038/nature14007}}
↑ «Allylic Substitution for Construction of a Chiral Quaternary Carbon Possessing an Aryl Group». J. Org. Chem. 78 (8): 3755–3766. 2013. doi:10.1021/jo400248y. PMID 23496084.
↑ Ishizaki, M.; Niimi, Y.; Hoshino, O.; Hara, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Volume 2001, Issue 61, Pages 4053–4065

[1] Smith, Janice Gorzynski (2011). «Chapter 4 Alkanes». Organic chemistry (στα Αγγλικά) (3rd έκδοση). New York, NY: McGraw-Hill. σελ. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (Book) στις 28 Ιουνίου 2018. Ανακτήθηκε στις 26 Ιουνίου 2018.

[2] Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (7. Auflage έκδοση), Berlin: Springer Spektrum, σελ. 40, ISBN 978-3-662-46180-8

[3] Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Mägerlein, W.; Kranich, R Angew. Chem. Int. Ed. Volume 2001, Issue 40, Pages 2482–2486 {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}

[4] Quasdorf, K.W.; Overman, L. E. Nature Volume 2014, Volume 516, Pages 181 {{doi:10.1038/nature14007}}

[5] «Allylic Substitution for Construction of a Chiral Quaternary Carbon Possessing an Aryl Group». J. Org. Chem. 78 (8): 3755–3766. 2013. doi:10.1021/jo400248y. PMID 23496084.

[6] Ishizaki, M.; Niimi, Y.; Hoshino, O.; Hara, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Volume 2001, Issue 61, Pages 4053–4065

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]