Σκατόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Σκατόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-Methyl-1H-indole (Προτιμότερο)
Άλλες ονομασίες 3-μεθυλινδόλη
4-Μεθυλ-2, 3-βενζοπυρρόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C9H9N
Μοριακή μάζα 131,172 g/mol
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 265 °C (509 °F \ 538 K)
Διαλυτότητα
στο νερό		 Μη Διαλυόμενο
Εμφάνιση Λευκό Κρυσταλλικό Στερεό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η σκατόλη ή 3-μεθυλινδόλη είναι μια οργανική ένωση που ανήκει στην οικογένεια των ινδολών. Εμφανίζεται φυσικά, στα κόπρανα των θηλαστικών και στα περιτώματα των πτηνών, όπου είναι ο κύριος παράγοντας που συμβάλλει στην οσμή των προαναφερόμενων. Σε χαμηλές συγκεντρώσεις, έχει μια ανθώδη οσμή, όπου συναντάται, σε πολλά λουλούδια και αιθέρια έλαια, συμπεριλαμβανομένων εκείνων των ανθών πορτοκαλιάς, του γιασεμιού και του Ziziphus mauritiana .

Χρησιμοποιείται ως άρωμα και σταθεροποιητικό σε πολλά αρώματα και ως αρωματική ένωση. Το όνομά του προέρχεται από την ελληνική ρίζα σκατο-, που σημαίνει κόπρανα. Η Σκατόλη ανακαλύφθηκε το 1877, από τον Γερμανό χημικό Ludwig Brieger (1849–1919). [1] [2] [3]

Πρωτότυπο: " Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt.Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Φαινόλη, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten."

Μετάφραση : «Ασχολήθηκα αρχικά με τη διερεύνηση των συστατικών των περιττωμάτων , όπου απελευθερόνονται, μετά την διάλυση τους, σε όξινο διάλυμα. Ένα που λαμβάνεται με αυτόν τον τρόπο, είναι διαλύομενα λιπαρά οξέα; κανονικό και ισοβουτυρικό οξύ; οξικά οξέα, καθώς και οι αρωματικές ουσίες: φαινόλη, ινδόλη και μια νέα ουσία που σχετίζεται με την ινδόλη, την οποία θα ονομάσω «σκατόλη». - Brieger (1878), σελίδα 130

Βιοσύνθεση, Χημική Σύνθεση, και χημικές αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η Σκατόλη προέρχεται από το αμινοξέο Τρυπτοφάνη, στην πεπτική οδό των θηλαστικών. Η τρυπτοφάνη, μετατρέπεται σε, ινδολεοξικό οξύ, το οποίο, μέσω της αποκαρβοξυλίωσης, παράγει, μεθυλινδόλη.[4][5]

Η Σκατόλη μπορεί να δημιουργηθεί χημικά, με βάση την μεθόδο, Σύνθεσης Ινδολίου του Fischer.[6]

Αποκτά Βιολετί Χρώμα, αφού αναμειχθεί με, Σιδηροκυανιούχο κάλιο.[εκκρεμεί παραπομπή]

Η Σκατόλη, μαζί με το ινδόλιο (Όπου, επίσης συμβάλει στην οσμή των κοπράνων/περιττωμάτων), μπορεί να εξουδετερωθεί ενώντας την, με άλλες οσμές, μέσω της παραγωγής άλλων οσμών, όπως/ή μέσω αποσμητικών χώρου, τα/οι οποία/ες δεν περιέχουν σκατόλη και ινδόλιο. In a manner similar to noise-cancelling headphones, the scent produced by the resultant concentrations of skatole and indole relative to other substances in the freshener is thus "in-phase" and perceived as pleasant.[7]

Ως Προσελκυστικό Εντόμων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δείτε επίσης: Aphodius

Skatole is one of many compounds that are attractive to males of various species of orchid bees, which apparently gather the chemical to synthesize pheromones; it is commonly used as bait for these bees for study.[8] It is also known for being an attractant for the Tasmanian grass grub beetle (Aphodius tasmaniae).[9]

Skatole has been shown to be an attractant to gravid mosquitoes in both field and laboratory conditions. Because this compound is present in feces, it is found in combined sewage overflows (CSO), as streams and lakes containing CSO water have untreated human and industrial waste. CSO sites are thus of particular interest when studying mosquito-borne diseases such as West Nile virus.[10]

Μελέτες Σε Ζώα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Skatole occurs naturally in the feces of all species of mammals and birds, and in the bovine rumen.[11]

Skatole has been shown to cause pulmonary edema in goats, sheep, rats, and some strains of mice. It appears to selectively target club cells, which are the major site of cytochrome P450 enzymes in the lungs. These enzymes convert skatole to a reactive intermediate, 3-methyleneindolenine, which damages cells by forming protein adducts (see fog fever).[12]

With the testicular steroid androstenone, skatole is regarded as a principal determinant of boar taint.[13]

Η Σκατόλη συμβάλει στην Δυσάρεστη Αναπνοή (Κακοσμία του στόματος).[14]

Εφαρμογή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η Σκατόλη είναι το αρχικό υλικό στην σύνθεση της ατιπροσίνης

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. ↑ Brieger, Ludwig (1877). «Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente [On the volatile components of human excrement]». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 10: 1027–1032. doi:10.1002/cber.187701001288. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90684b/f1031.image.langEN. Ανακτήθηκε στις 3 November 2020. 
  2. ↑ Brieger, Ludwig (1878). «Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente». Journal für Praktische Chemie 17: 124–138. doi:10.1002/prac.18780170111. https://books.google.com/books?id=_Q1LAAAAYAAJ&pg=PA124. Ανακτήθηκε στις 3 November 2020. «Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ... (Skatole ... (from το σχατος = feces....)». 
  3. ↑ Brieger, Ludwig (1879). «Über Skatol [On skatole]». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 12 (2): 1985–1988. doi:10.1002/cber.187901202206. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906892/f622.image.langEN. Ανακτήθηκε στις 3 November 2020. 
  4. ↑ Whitehead, T. R.; Price, N. P.; Drake, H. L.; Cotta, M. A. (25 January 2008). «Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure». Applied and Environmental Microbiology 74 (6): 1950–3. doi:10.1128/AEM.02458-07. PMID 18223109. Bibcode: 2008ApEnM..74.1950W. 
  5. ↑ Yokoyama, M. T.; Carlson, J. R. (1979). «Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole». The American Journal of Clinical Nutrition 32 (1): 173–178. doi:10.1093/ajcn/32.1.173. PMID 367144. https://archive.org/details/sim_american-journal-of-clinical-nutrition_1979-01_32_1/page/173. 
  6. ↑ Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" (Indole from phenylhydrazine), Annalen der Chemie, vol. 236, pages 126-151; for Fischer's synthesis of skatole, see page 137. (Fischer was not the first to prepare skatole. It was prepared, via other methods, in 1880 by von Baeyer, and in 1883 by Otto Fischer and German and by Fileti.)
  7. ↑ Holusha, John (15 July 1990). «Technology; Making Bad Smell Good by Tricking the Nose». The New York Times. https://www.nytimes.com/1990/07/15/business/technology-making-bad-smell-good-by-tricking-the-nose.html. 
  8. ↑ Schiestl, F.P.; Roubik, D.W. (2004). «Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees». Journal of Chemical Ecology 29 (1): 253–257. doi:10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866. 
  9. ↑ Osborne, G. O.; Penman, D. R.; Chapman, R. B. (1975). «Attraction of Aphodius tasmaniae Hope to skatole.». Australian Journal of Agricultural Research 26 (5): 839–841. doi:10.1071/AR9750839. 
  10. ↑ Beechler, J W., J G Miller, and M S Mulla (1994). «Field evaluation of synthetic compounds mediating oviposition in Culex mosquitoes (Diptera: Culicidae)». J Chem Ecol 20 (2): 281–291. doi:10.1007/BF02064436. PMID 24242053. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-ecology_1994-02_20_2/page/281. 
  11. ↑ Yokoyama, M. T.; Carlson, J. R.; Holdeman, L. V. (1977). «Isolation and characteristics of a skatole-producing Lactobacillus sp. from the bovine rumen». Applied and Environmental Microbiology 34 (6): 837–842. doi:10.1128/AEM.34.6.837-842.1977. PMID 563703. PMC 242757. Bibcode: 1977ApEnM..34..837Y. https://archive.org/details/sim_applied-and-environmental-microbiology_1977-12_34_6/page/837. 
  12. ↑ Miller, M; Kottler, S; Ramos-Vara, J; Johnson, P; Ganjam, V; Evans, T (2003). «3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies». Veterinary Pathology 40 (4): 363–70. doi:10.1354/vp.40-4-363. PMID 12824507. 
  13. ↑ Wesoly, R.; Weiler, U. (2012). «Nutritional Influences on Skatole Formation and Skatole Metabolism in the Pig.». Animals 2 (2): 221–242. doi:10.3390/ani2020221. PMID 26486918. 
  14. ↑ Franklin, Deborah (1 May 2013). «To Beat Bad Breath, Keep the Bacteria in Your Mouth Happy». Scientific American 308 (5): 30, 32. doi:10.1038/scientificamerican0513-30. PMID 23627212. https://www.scientificamerican.com/article/beat-bad-breath-keep-mouth-bacteria-happy. Ανακτήθηκε στις 3 November 2020. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Skatole στο Wikimedia Commons
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Σκατόλη&oldid=10239975"