Μετάβαση στο περιεχόμενο

Ιβουπροφαίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Ιβουπροφαίνη
(R)-ibuprofen
Η χημική δομή της ιβουπροφαίνης
Ονομασία IUPAC
(RS)-2-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)propanoic acid
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςAdvil, Motrin, Nurofen, others
MedlinePlusa682159
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
Πιθανότητα
εθισμού
Σχετικά χαμηλό
Οδοί
χορήγησης
Από το στόμα
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
  • AU: OTC
  • CA: OTC
  • US: OTC
  • EU: OTC
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα80–100% (από το στόμα),[2] 87% (από τον πρωκτό)
Πρωτεϊνική σύνδεση98% [3]
ΜεταβολισμόςΉπαρ (CYP2C9)[3]
Μεταβολίτεςγλυκουρονίδιο της ιβουπροφαίνης, 2-υδροξυ-ιβουπροφαίνη, 3-υδροξυ-ιβουπροφαίνη, καρβοξυ-ιβουπροφαίνη, 1-υδροξυ-ιβουπροφαίνη
Έναρξη δράση30 λεπτά [4]
Βιολογικός χρόνος ημιζωής2–4 ώρες [5]
ΑπέκκρισηΟύρα (95%) [3][6]
Κωδικοί
Αριθμός CAS15687-27-1 ΝαιY
PubChemCID 3672
IUPHAR/BPS2713
DrugBankDB01050 ΝαιY
ChemSpider3544 ΝαιY
UNIIWK2XYI10QM ΝαιY
KEGGD00126 ΝαιY
ChEBICHEBI:5855 N
ChEMBLCHEMBL521 ΝαιY
Συνώνυμαισοβουτυλοφαινυλοπροπιονικό οξύ
PDB IDIBP (PDBe, RCSB PDB)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC13H18O2
Μολαρική μάζα206,29 g·mol−1
CC(C)Cc1ccc(cc1)[C@@H](C)C(=O)O

InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15) ΝαιY

Key:HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N ΝαιY
Φυσικά στοιχεία
Πυκνότητα1.03 g/cm3
Σημείο τήξης75 to 78 °C (167 to 172 °F)
Σημείο βρασμού157 °C (315 °F) σε 4 mmHg
Υδροδιαλυτότητα0.021 mg/mL (20 °C)
  (verify)

Η ιβουπροφαίνη είναι μη στεροειδές αντιφλεγμονώδες φάρμακο. Ανήκει στα παράγωγα του προπιονικού οξέος. Έχει αντιφλεγμονώδη, αναλγητική και αντιπυρετική δράση.[7]

Η ιβουπροφαίνη συμπεριλαμβάνεται από το Παγκόσμιο Οργανισμό Υγείας στον κατάλογο απαραιτήτων φαρμάκων, τα οποία θεωρούνται απαραίτητα για την παροχή βασικών υπηρεσιών υγείας[8]. Αρχικά διαθέσιμη ως Brufen, η ιβουπροφαίνη σήμερα είναι διαθέσιμη και με τις εμπορικές ονομασίες Motrin, Nurofen, Advil, Nuprin, Algofren.

Έχει χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία της ρευματοειδούς αρθρίτιδας και της οστεοαρθρίτιδας. Επίσης έχει αντιαιμοπεταλιακές δράσεις, αλλά σχετικά ήπιες και μικρής διάρκειας σε σχέση με την ασπιρίνη. Γενικά έχει αγγειοδιασταλτική δράση.

Αναστέλλει αντιστρεπτά την κυκλοξυγενάση (σε αντίθεση με την ασπιρίνη η οποία συνδέεται ομοιοπολικά και μη αντιστρεπτά με την Cox), με αποτέλεσμα την αναστολή της σύνθεσης προσταγλανδίνων, οι οποίες μεσολαβούν στη φλεγμονή, αλλά έχει λιγότερο έντονες παρενέργειες στο γαστρεντερικό (δυσπεψία, αιμορραγία) από την ασπιρίνη.[9]

Η ιβουπροφαίνη ενδέχεται να ανεβάσει την αρτηριακή πίεση για αυτό δεν συνίσταται σε υπερτασικά άτομα[10] Οι ανεπιθύμητες παρενέργειες από τη λήψη της ιβουπροφαίνης περιλαμβάνουν ναυτία, δυσπεψία, διάρροια, δυσκοιλιότητα, γαστρεντερικό έλκος ή αιμορραγία, κεφαλαλγία, ζάλη, εξάνθημα, κατακράτηση αλάτων και υγρών και υψηλή αρτηριακή πίεση.[11]

Σπάνια έχουν αναφερθεί έλκος του οισοφάγου, καρδιακή ανεπάρκεια, υψηλά επίπεδα καλίου στο αίμα, νεφρική δυσλειτουργία, σύγχυση και βρογχόσπασμο. Η ιβουπροφαίνη μπορεί να επιδεινώσει το άσθμα, μερικές φορές με θανατηφόρο τρόπο.[12]

Μπορεί να εμφανιστούν αλλεργικές αντιδράσεις, συμπεριλαμβανομένης της αναφυλαξίας και του αναφυλακτικού σοκ. Η ιβουπροφαίνη μπορεί να προσδιοριστεί ποσοτικά στο αίμα ή τον ορό για να αποδειχθεί η παρουσία του φαρμάκου σε ένα άτομο που έχει βιώσει αναφυλακτική αντίδραση, ή βοηθούν σε μια έρευνα για το θάνατο σε φαρμακευτικό επίπεδο.[13][14]

Τον Οκτώβριο 2020, η Αμερικανική Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων (FDA) απαίτησε να επικαιροποιηθεί η ετικέτα φαρμάκου για όλα τα μη στεροειδή αντιφλεγμονώδη φάρμακα για να περιγράψει τον κίνδυνο νεφρικών προβλημάτων σε αγέννητα μωρά που έχουν ως αποτέλεσμα χαμηλό αμνιακό υγρό. Πρόσθετα η FDA συνιστά την αποφυγή λήψης ΜΣΑΦ σε έγκυες γυναίκες 20 εβδομάδων ή αργότερα κατά την εγκυμοσύνη.[15]

Το 2018, ήταν η 28η πιο συχνά συνταγογραφούμενη φαρμακευτική αγωγή στις Ηνωμένες Πολιτείες Αμερικής, με περισσότερες από 24 εκατομμύρια συνταγές.[16][17]

  1. Use During Pregnancy and Breastfeeding
  2. «Breastfeeding and migraine drugs». European Journal of Clinical Pharmacology 70 (11): 1313–1324. November 2014. doi:10.1007/s00228-014-1748-0. PMID 25217187.
  3. 1 2 3 «Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years». Clinical Pharmacokinetics 34 (2): 101–154. February 1998. doi:10.2165/00003088-199834020-00002. PMID 9515184.
  4. «ibuprofen». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 13 Ιανουαρίου 2015. Ανακτήθηκε στις 31 Ιανουαρίου 2015.
  5. «The Cardiovascular Pharmacology of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs». Trends in Pharmacological Sciences 38 (8): 733–748. August 2017. doi:10.1016/j.tips.2017.05.008. PMID 28651847.
  6. «Brufen Tablets And Syrup» (PDF). Therapeutic Goods Administration. 31 Ιουλίου 2012. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 Αυγούστου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Μαΐου 2014.
  7. https://www.galinos.gr/web/drugs/main/substances/ibuprofen
  8. «WHO Model List of Essential Medicines» (PDF). World Health Organization. Μαρτίου 2011. Ανακτήθηκε στις 22 Αυγούστου 2011.
  9. Richard A. Harvey, Pamela C. Champe (2007). Φαρμακολογία (3η έκδοση). Εκδόσεις Παρισιάνου. σελίδες 552–553. ISBN 978-960-394-502-4.
  10. Πρακτικοί οδηγοί υγείας για το σπίτι, Υπέρταση, Ιατρικές Εκδόσεις Harvard, ένθετο στην εφημερίδα Εθνος της 22.3.2015 σελ.21
  11. «Individual NSAIDs and upper gastrointestinal complications: a systematic review and meta-analysis of observational studies (the SOS project)». Drug Safety 35 (12): 1127–46. December 2012. doi:10.1007/BF03261999. PMID 23137151.
  12. «Asthma death due to ibuprofen». Lancet 1 (8541): 1082. May 1987. doi:10.1016/S0140-6736(87)90499-5. PMID 2883408. https://archive.org/details/sim_the-lancet_1987-05-09_1_8541/page/n39.
  13. «Ibuprofen-induced Anaphylactic Shock in Adult Saudi Patient». Cureus 11 (12): e6425. December 2019. doi:10.7759/cureus.6425. PMID 31993263. PMC 6970456. https://www.cureus.com/articles/26084-ibuprofen-induced-anaphylactic-shock-in-adult-saudi-patient.
  14. Baselt R (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th έκδοση). Foster City, USA: Biomedical Publications. σελίδες 758–761.
  15. «NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies». U.S. Food and Drug Administration. 21 Ιουλίου 2017. Ανακτήθηκε στις 15 Οκτωβρίου 2020. Αυτό το λήμμα περιλαμβάνει κείμενο από αυτή την πηγή, που είναι κοινό κτήμα.
  16. «The Top 300 of 2021». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 18 Φεβρουαρίου 2021.
  17. «Ibuprofen - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 18 Φεβρουαρίου 2021.