Θηβαΐνη
| Θηβαΐνη | |
|---|---|
| |
| Γενικά | |
| Άλλες ονομασίες | παραμορφίνη |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C21H21NO3 |
| Μοριακή μάζα | 311.37 g/mol |
| Αριθμός CAS | 115-37-7 |
| PubChem CID | 5324289 |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Η Θηβαΐνη (παραμορφίνη), επίσης γνωστή ως μεθυλενολαιθέρας κωδεΐνης, είναι οπιούχο αλκαλοειδές, το όνομά του προέρχεται από το ελληνικό Θῆβαι, Θήβαι (Θήβα), αρχαία πόλη στην Άνω Αίγυπτο. Ένα δευτερεύον συστατικό του οπίου, η θηβαΐνη είναι χημικά παρόμοια με τη μορφίνη και την κωδεΐνη, αλλά έχει διεγερτικές και όχι καταθλιπτικές επιδράσεις. Σε υψηλές δόσεις προκαλεί σπασμούς παρόμοιους με τη δηλητηρίαση από στρυχνίνη. Το συνθετικό εναντιομερές (+)-θηβαΐνη εμφανίζει αναλγητικά αποτελέσματα που προφανώς έχουν ως μεσολαβητή τους υποδοχείς οπιοειδών, σε αντίθεση με το ανενεργό φυσικό εναντιομερές (-)-θηβαΐνη.[1] Ενώ η θηβαΐνη δεν χρησιμοποιείται θεραπευτικά, είναι το κύρια αλκαλοειδές που εκχυλίζεται από την Papaver bracteatum (ιρανικό όπιο / περσική παπαρούνα), και μπορεί να μετατραπεί βιομηχανικά σε μία ποικιλία ενώσεων, συμπεριλαμβανομένων υδροκοδόνης, υδρομορφόνης, οξυκωδόνης, οξυμορφόνης, ναλβουφίνης, ναλοξόνης, ναλτρεξόνης, βουπρενορφίνης και ετορφίνης. Η βουτορφανόλη μπορεί επίσης να προέρχεται από τη θηβαΐνη.[2]
Η θηβαΐνη ελέγχεται σύμφωνα με το διεθνές δίκαιο, καταγράφεται ως φάρμακο κατηγορίας Α σύμφωνα με τον νόμο περί κατάχρησης ναρκωτικών του 1971 στο Ηνωμένο Βασίλειο, ελέγχεται ως ανάλογο ενός φαρμάκου του Προγράμματος II σύμφωνα με τον νόμο Analog Act στις Ηνωμένες Πολιτείες και ελέγχεται, μαζί με το παράγωγα και άλατά της, ως ουσία του Παραρτήματος Ι του νόμου περί ελεγχόμενων φαρμάκων και ουσιών στον Καναδά.[3] Η συνολική ποσόστωση παραγωγής του 2013 της Υπηρεσίας Δίωξης Ναρκωτικών των ΗΠΑ (DEA) για τη θηβαΐνη (ACSCN 9333) παρέμεινε αμετάβλητη από το προηγούμενο έτος στους 145 μετρικούς τόνους.
Αυτό το αλκαλοειδές σχετίζεται βιοσυνθετικά με τη σαλουταριδίνη, την οριπαβίνη, τη μορφίνη και τη ρετικουλίνη.[4]
Το 2012 παρήχθησαν 146.000 κιλά θηβαΐνης.[5] Το 2013, η Αυστραλία ήταν ο κύριος παραγωγός άχυρου παπαρούνας πλούσιου σε θηβαΐνη, ακολουθούμενη από την Ισπανία και μετά τη Γαλλία. Μέχρι το 2017, η παγκόσμια παραγωγή θηβαΐνης μειώθηκε στα 2.008 κιλά.[6] Μαζί, αυτές οι τρεις χώρες αντιπροσώπευαν περίπου το 99% της παγκόσμιας παραγωγής τέτοιου άχυρου παπαρούνας. Οι κάψουλες σπόρων Papaver bracteatum είναι η κύρια πηγή θηβαΐνης, με σημαντική ποσότητα και στο στέλεχος.[7][8]
Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ Aceto, M. D.; Harris, L. S.; Abood, M. E.; Rice, K. C. (1999). «Stereoselective μ- and δ-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine». European Journal of Pharmacology 365 (2–3): 143–7. doi:. PMID 9988096.
- ↑ «DEA Diversion Control Division» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 11 Ιουνίου 2014. Ανακτήθηκε στις 12 Ιουλίου 2014.
- ↑ «Controlled Drugs and Substances Act». Justice Laws Website. Government of Canada. 6 Νοεμβρίου 2012. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 22 Νοεμβρίου 2013. Ανακτήθηκε στις 12 Ιανουαρίου 2014.
- ↑ Novak, B.; Hudlicky, T.; Reed, J.; Mulzer, J.; Trauner, D. (2000). «Morphine Synthesis and Biosynthesis-An Update». Current Organic Chemistry 4 (3): 343–62. doi:. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2012-06-19. https://web.archive.org/web/20120619063224/http://brocku.ca/mathematics-science/departments-and-centres/chemistry/faculty/Hudlicky/CurrOrgChem-2000-4-343.pdf.
- ↑ International Narcotics Control Board. «Narcotic drugs 2014» (PDF). UN. Ανακτήθηκε στις 27 Οκτωβρίου 2021.
- ↑ «International Narcotics Control Board Narcotic Drugs 2018» (PDF). INCB.org.
- ↑ «Narcotic Drugs: Estimated World Requirements for 2015; Statistics for 2013» (PDF). International Narcotics Control Board. United Nations International Narcotics Control Board. 2015. σελ. 151 ff. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 2 Ιουνίου 2015. Ανακτήθηκε στις 7 Ιανουαρίου 2016.
- ↑ Whoriskey, Peter. «Johnson & Johnson companies used a super poppy to make narcotics for popular opioid pills - Washington Post». Washington Post. Ανακτήθηκε στις 27 Μαρτίου 2020.