Στρυχνίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Στρυχνίνη
Strychnine2.svg
Strychnine-from-xtal-3D-balls.png
Γενικά
Άλλες ονομασίες στρυχνιδινο-10-όνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C21H22N2O2
Μοριακή μάζα 334,41
Αριθμός CAS 57-24-9
PubChem CID 441071
ChemSpider ID 389877
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 268ºC - 290ºC (ανάλογα με την ταχύτητα θέρμανσης)
Σημείο βρασμού 270ºC - 280ºC (υπό αποσύνθεση)
Πυκνότητα 1,36 g/cm³
Εμφάνιση Κρυσταλλική λευκή σκόνη, άοσμη, με εξαιρετικά πικρή και μεταλλική γεύση
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η στρυχνίνη είναι αλκαλοειδές του ινδολίου, που ανευρίσκεται στα σπέρματα του φυτού Strychnos nux vomica. Η στρυχνίνη έχει την ιδιότητα να ανεβάζει την πίεση του αίματος, να προκαλεί ζωηρότητα και αυξημένη διαύγεια, να διεγείρει την αναπνευστική λειτουργία σε περιπτώσεις όπου καταρρέει ο οργανισμός, αλλά είναι πάρα πολύ τοξική. Αρχικά, μάλιστα, είχε γίνει γνωστή από πρωτόγονους λαούς που την χρησιμοποιούσαν ως δηλητήριο τόξων στο κυνήγι αγρίων ζώων. Έχει επιστημονική ονομασία στρυχνιδινο-10-όνη και μοριακό τύπο C21H22N2O2.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η στρυχνίνη είναι κρυσταλλική λευκή σκόνη, άοσμη, με εξαιρετικά πικρή, ακόμα και σε συγκέντρωση 1ppm[1], και μεταλλική γεύση. Κατά τη θέρμανση εκπέμπει τοξικούς ατμούς. Είναι ελάχιστα διαλυτή (ως ελεύθερη βάση) στο νερό (1 g στα 6400 mL ψυχρού ύδατος, στα 3100 mL ζέοντος ύδατος). 1 g διαλύεται: σε 150 mL αιθανόλης, 260 mL μεθανόλης, 320 mL γλυκερόλης, 35 mL χλωροφορμίου, 180 mL βενζολίου, 200 mL τολουολίου. Ελάχιστα διαλυτή σε αιθέρα. Το pH κορεσμένου υδατικού διαλύματος είναι 9,5. Ο χρόνος ημιζωής είναι περίπου 10 ώρες. Η στρυχνίνη είναι άκρως τοξική και διεγείρει την αναπνευστική λειτουργία σε περιπτώσεις όπου καταρρέει ο οργανισμός και παρουσιάζει κάποια καρδιοτονωτική δράση. Αποβάλλεται ολοκληρωτικά από τον οργανισμό μετά από 48 με 72 ώρες.

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κυριότερη χρήση της είναι για την θανάτωση ζώων κυρίως τρωκτικών ενώ έχει χρησιμοποιηθεί και ως δολοφονικό εργαλείο. Ωστόσο η χρήση της έχει απαγορευθεί στην Ενωμένη Ευρώπη, λόγω του επώδυνου θανάτου που προκαλεί. Επίσης σε μικρές ποσότητες η στρυχνίνη διεγείρει την αναπνευστική λειτουργία σε περιπτώσεις όπου καταρρέει ο οργανισμός, παρουσιάζει κάποια καρδιοτονωτική δράση, αλλά λόγω της υψηλής τοξικότητάς της δεν χρησιμοποιείται πλέον στην ιατρική. Ωστόσο, τα σπέρματα της nux-vomica και ειδικότερα αραιά εκχυλίσματά τους χρησιμοποιούνται σήμερα ως ομοιοπαθητικά φάρμακα. Εξαιτίας της εξαιρετικά πικρής της γεύσης προκαλεί έντονη σιελόρροια και αυξάνει την όρεξη. H χρήση της στρυχνίνης ως διεγερτικής ουσίας σε πολύ μικρές ποσότητες ήταν γνωστή σε πολλούς λαούς. Στις αρχές του 20ου αιώνα, στους Ολυμπιακούς αγώνες και ειδικά στους δρόμους αντοχής, άρχισε σταδιακά να κάνει την εμφάνισή της η στρυχνίνη ως τονωτική ουσία, την οποία οι αθλητές ελάμβαναν με υποδόριες ενέσεις. Ενέσεις στρυχνίνης έκανε και ο αθλητής στο αγώνισμα του Μαραθωνίου δρόμου Thomas Hicks (1875-1963) στους Ολυμπιακούς του 1904 (St. Louis, Missouri), όπου αναδείχθηκε νικητής, αλλά η νίκη αυτή λίγο έλειψε να του στοιχίσει τη ζωή. Σήμερα δεν χρησιμοποιείται ως βοηθητική ουσία από τους αθλητές.[1]

Τα συμπτώματα της δηλητηρίασης από στρυχνίνη είναι από τα πλέον φρικτά και οδυνηρά σε σχέση με άλλα δηλητήρια, αν ληφθεί μάλιστα υπόψη το γεγονός ότι δεν προκαλεί ακαριαίο θάνατο. Ενδεικτικά συμπτώματα δηλητηρίασης από δυνητικά θανάσιμη δόση είναι κατά σειρά εμφάνισης τα εξής: [1]

  • Σοβαρή ναυτία.
  • Συσπάσεις όλων των ομάδων μυών, οι οποίες συνεχώς αυξάνουν σε συχνότητα και διάρκεια.
  • Σπασμοί των μυών του προσώπου που αρχίζει να μελανιάζει, οι κόρες των ματιών διαστέλλονται, οι βολβοί των ματιών προεξέχουν και το στόμα αφρίζει.
  • Το σώμα αρχίζει να αποκτά διάφορες τοξοειδείς στάσεις.
  • Απώλεια της συνείδησης.
  • Εντονότατα αντανακλαστικά.
  • Θάνατος από ασφυξία, αφού οι αναπνευστικοί μύες βρίσκονται σε κατάσταση παράλυσης.

Παρασκευή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πρόκειται για μια φυσική ουσία που βρίσκεται στα σπέρματα του δέντρου Strychnos nux vomica (στρύχνος ο εμετικός) που στα Ελληνικά είναι γνωστά ως: "εμετικά κάρυα", όπως και στα σπέρματα ενός είδους θάμνου του Strychnos ignatii .Το δένδρο Strychnos nux-vomica (οικογένεια Loganiaceae ή Strychnaceae, μια οικογένεια 190 ειδών ενδημικών των τροπικών χωρών). Είναι ενδημικό δέντρο της Νοτιοανατολικής Ασίας και της Ινδονησίας και φτάνει σε ύψος 12 μέτρα. Ο καρπός του δέντρου είναι πράσινος έως πορτοκαλόχρωμος και έχει το μέγεθος ενός μεγάλου μήλου, με σκληρό περικάρπιο και πέντε σπέρματα (σπόροι), που περιέχουν 1,1-1,4% στρυχνίνη. Τα ώριμα σπέρματα μοιάζουν με πεπλατυσμένους δίσκους με βαθούλωμα στο κέντρο και είναι πολύ σκληρά. Οι καρποί του φυτού Strychnos ignatii, ενός αναρριχώμενου θάμνου που ενδημεί κυρίως στις Φιλιππίνες, γνωστοί και ως Saint Ignatius' beans, περιέχουν 25 σπέρματα με ακόμη μεγαλύτερη περιεκτικότητα σε στρυχνίνη (2-3%)[1]. Προφανώς τα φυτά αυτά έχουν βρει ένα καλό τρόπο για να προστατέψουν τους καρπούς τους και συνεπώς και την αναπαραγωγή τους από φυτοφάγα ζώα.

Η πρώτη σύνθεση (Woodward) πραγματοποιήθηκε συνολικά σε 28 στάδια, ξεκινώντας με τα απλά μόρια της φαινυλυδραζίνης και ακετοβερατρόνης που σε πρώτη φάση σχημάτισαν το ινδολικό τμήμα του μορίου της στρυχνίνης. Ακολούθησε τη διαδρομή της ισοστρυχνίνης που οδηγούσε σε ρακεμικό μίγμα αφού δεν υπήρχαν στάδια στερεοεκλεκτικής σύνθεσης. Από τότε έχουν ανακαλυφθεί πολύ άλλοι τρόποι παρασκευής του συγκεκριμένου μορίου[1] με τον τελευταίο να πραγματοποιείται σε 6 στάδια με τις εξής αλλαγές. Η σύνθεση ξεκινά με ένα δακτύλιο πυριδινίου ο οποίος ανοίγει προς σχηματισμό δότη-δέκτη διένια μέσω της αντίδρασης Zincke στην οποία μια πυριδίνη μετατρέπεται σε άλας πυριδινίου αντιδρώντας με 2,4-δινιτροχλωροβενζόλιο και μία πρωτοταγή αμίνη. Στα επόμενα στάδια εμπλέκεται μια ενδομοριακή αντίδραση Diels-Alder, ένα ρουθήνιο καταλυόμενης υδροσιλυλίωσης και μια αναδιάταξη ενδομοριακής συζυγής προσθήκης οδηγεί σε μία αλδεΰδη που στη συνέχεια μετατρέπονται σε στρυχνίνη.[2]

Στρυχνίνη και τέχνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει αποτελέσει το «δολοφονικό εργαλείο» για πολλούς συγγραφείς, μεταξύ αυτών και η Agatha Christie και ο Alexander Dumas καθώς επίσης και ο νομπελίστας Gabriel Garcia Marquez στο βιβλίο του «ΕΚΑΤΟ ΧΡΟΝΙΑ ΜΟΝΑΞΙΑΣ».Κεντρική μορφή του τελευταίου έργου είναι ο αγωνιστής της ελευθερίας, ο συνταγματάρχης Αουρελιάνο Μπουενδία, ο οποίος «οργάνωσε τριάντα δύο ένοπλες εξεγέρσεις και τις έχασε όλες. Απόκτησε δεκαεφτά αρσενικά παιδιά από δεκαεφτά διαφορετικές γυναίκες που εξοντώθηκαν όλα το ένα μετά το άλλο μέσα σε μια και μόνη νύχτα πριν το μεγαλύτερο φτάσει στην ηλικία των τριανταπέντε χρόνων. Ο ίδιος επέζησε μετά από δεκατέσσερις απόπειρες δολοφονίας, εβδομήντα τρεις ενέδρες κι ένα εκτελεστικό απόσπασμα. Έζησε, παρ' όλο που ήπιε με τον καφέ του μια δόση στρυχνίνης, που θα ήταν αρκετή για να σκοτώσει ένα άλογο». Επίσης έχει γραφτεί και το μουσικό κομμάτι με τίτλο «Η ΚΥΡΙΑ ΜΕ ΤΗΝ ΣΤΡΥΧΝΙΝΗ» του Γιάννη Χρίστου.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Η χημική ένωση του μήνα - Στρυχνίνη (Σεπτέμβριος 2012) Τμήμα Χημείας Πανεπιστημίου Αθηνών
  2. Elinor Richards (4 Φεβρουαρίου 2011) Strychnine in just six steps Royal Society of Chemistry

Βιβλιογραφία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Gupta, R.C., Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, Elsevier Inc, 2009, Chapter 14.