Μετάβαση στο περιεχόμενο

Πινοσυλβίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Η χημική δομή της πινοσυλβίνης.

Η πινοσυλβίνη (αγγλ. pinosylvin) είναι διφαινολική ένωση, που χημικώς ανήκει στα στιλβενοειδή και έχει το δομικό σκελετό C6 - C2 - C6 ενώ απαντάται στη φύση ως δευτερογενής μεταβολίτης με προστατευτικό ρόλο.[1][2]

Αποτελεί προμολυσματική στιλβενοειδή τοξίνη, που συντίθεται στα φυτά κατά τη διάρκεια μυκητιασικών λοιμώξεων, ή κατά το στρες που προκαλείται από το όζον ή άλλων εξωγενών βλαβών.[3] Αποτελεί μια μυκητοξίνη που προστατεύει το ξύλο από μυκητιακές μόλυνση[4] και υπάρχει άφθονη στο εγκάρδιο των ειδών Pinaceae[3] -κυρίως στα πεύκα- ενώ ανευρίσκεται επίσης στο είδος Gnetum cleistostachyum. [5]

Με ένεση σε αρουραίους, η πινοσυλβίνη προκαλεί ταχεία γλυκουρονιδίωση και έχει πτωχή βιοδιαθεσιμότητα.[6]

Είναι εύκολα διαλυτή σε ακετόνη, βενζόλιο και χλωροφόρμιο[7] και δεν διαλύεται στο νερό.

  1. https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/pinosylvin
  2. Φιλίππου, Ιωάννης (2014). Χημεία και Χημική Τεχνολογία Ξύλου. Θεσσαλονίκη: Εκδόσεις Γιαχούδη. σελ. 179. 
  3. 3,0 3,1 Hovelstad, Hanne; Leirset, Ingebjorg; Oyaas, Karin; Fiksdahl, Anne (2006-01-31). «Screening analyses of pinosylvin stilbenes, resin acids and lignans in Norwegian conifers». Molecules (Basel, Switzerland) 11 (1): 103–114. doi:10.3390/11010103. ISSN 1420-3049. PMID 17962750. 
  4. Lee, S. K.; Lee, H. J.; Min, H. Y.; Park, E. J.; Lee, K. M.; Ahn, Y. H.; Cho, Y. J.; Pyee, J. H. (March 2005). «Antibacterial and antifungal activity of pinosylvin, a constituent of pine». Fitoterapia 76 (2): 258–260. doi:10.1016/j.fitote.2004.12.004. ISSN 0367-326X. PMID 15752644. 
  5. Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (April 2005). «Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum». Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131–137. doi:10.1080/10286020310001625102. ISSN 1028-6020. PMID 15621615. 
  6. Roupe, Kathryn A.; Yáñez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (November 2006). «Pharmacokinetics of selected stilbenes: rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats». The Journal of Pharmacy and Pharmacology 58 (11): 1443–1450. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. ISSN 0022-3573. PMID 17132206. 
  7. M., Haynes, William (2014). «3». CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition (95th έκδοση). Hoboken: CRC Press. σελ. 458. ISBN 9781482208689.