Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Οξαζιριδίνη

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Οξαζιριδίνη
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Oxaziridine.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 100
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Oxaziridine skeletal.svg
|μέγεθος εικόνα χημική          = 100
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Oxaziridine Ball and Stick.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 100
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = Oxaziridine Space Fill.png
|μέγεθος εικόνας 2              = 100
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = 
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Οξαζιριδίνη
|άλλη ονομασία                  = Αζοξακυκλοπροπάνιο<br />Εποξυμεθαναμίνη
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = CH<sub>3</sub>NO
|μοριακή μάζα                   = 45,04 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = [[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]]
|συντομογραφίες                 = 
|CAS numb.                      = 
|SMILES ident.                  = C1ON1
|InChI ident.                   = 
|EINECS numb.                   =
|RTECS num.                     = 
|UN num.                        = 
|PubChem CID                    = 15817734
|ChemSpiderID                   = 10614170
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 4
|γεωμετρικά ισομερή             = 
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = [[τρίγωνο|τριγωνική]] ως προς C-O-N.
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = 
|σημείο βρασμού                 = 
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 
|διαλυτότητα στο νερό           = 
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              =
|τάση ατμών                     = 
|εμφάνιση                       =
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = όχι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 
|σημείο αυτανάφλεξης            = 
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 = 
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = όχι
|εικόνα κινδύνου 1              = 
|εικόνα κινδύνου 2              =
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = 
|φράση-R                        = 
|φράση-S                        = 
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 
|NFPA2                          = 
|NFPA3                          = 
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Η '''οξαζιριδίνη'''<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''oxaziridine'') είναι [[οργανικές ενώσεις|οργανική]] [[ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλική]] [[χημική ένωση|ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]], [[άζωτο]] και [[οξυγόνο]], με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[CH3NO|CH<sub>3</sub>NO]]'''. Το [[Μόριο|μόριό]] της αποτελείται δομικά από έναν τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο που περιέχει τρία (3) διαφορετικά [[Άτομο|άτομα]], ένα (1) άνθρακα, ένα (1) οξυγόνου, και ένα (1) αζώτου. Η μεγαλύτερη εφαρμογή της είναι ως πρόδρομη ένωση για τη [[Βιομηχανία|βιομηχανική]] παραγωγή [[υδραζίνη]]ς. Οι «θυγατρικές» οξαζιριδίνες χρησιμοποιούνται, ακόμη, ως εξειδικευμένα [[Αντιδραστήριο|αντιδραστήρια]] στην [[οργανική χημεία]], για μια ποικιλία [[Οξειδοαναγωγή|οξειδώσεων]], που συμπεριλαμβάνουν α-[[Υδροξύλιο|υδροξυλίωση]] [[Ενόλες|ενολών]], εποξείδωση και αζιριδίνωση [[Αλκένια|αλκενίων]], καθώς και άλλες [[Χημική αντίδραση|αντιδράσεις]] μεταφοράς ετεροατόμων. Οι οξαζιριδίνες επίσης εξυπηρετούν ως πρόδρομες ενώσεις για [[αμίδια]], ενώ λαμβάνουν μέρος σε [[Αντίδραση προσθήκης|αντιδράσεις [3+2] κυκλοπροσθήκης]]. Οι [[Χειρομορφία (χημεία)|χειρόμορφες]] «θυγατρικές» οξαζιριδίνες προκαλούν ασύμμετρη μεταφορά οξυγόνου, σε προχειρόμορφες ενόλες αλλά και σε άλλου είδους (προχειρόμορφες) ενώσεις. Κάποιες «θυγατρικές» οξαζιριδίνες έχουν επίσης την ιδιότητα να έχουν υψηλό «εμπόδιο» αντιστροφής αζώτου, επιτρέποντας έτσι την πιθανότητα να σχηματιστεί χειρομορφία με κέντρο το άτομο αζώτου.

== Ισομέρεια ==
Με βάση το χημικό τύπο του (CH<sub>3</sub>NO) έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]]:
# [[Μεθαναμίδιο]] με σύντομο συντακτικό τύπο HCONH<sub>2</sub>.
# [[Νιτρωδομεθάνιο]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>NO.
# [[Ιμινομεθανόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=NH.
# [[Μεθανυδροξυλιμίνη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>2</sub>=NOH.

== «Μητρική» και «θυγατρικές» οξαζιριδίνες ==
[[Αρχείο:GenericOxaziridine.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:GenericOxaziridine.png|μικρογραφία|Ο γενικός γραμμικός τύπος των οξαζιριδινών. Όπου R<sup>i</sup> υδρογόνα, αλογόνα, υδροκαρβύλια και άλλες μονοσθενείς ρίζες, αν και μπορούν επίσης να αντικατασταθούν δύο από τα R με δισθενή ρίζα, οπότε προκύπτει και δεύτερος δακτύλιος.]]
Η οξααζιριδίνη είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» του παραγώγων, που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «'''οξαζιριδίνες'''».

== Ιστορία ==

Τα πρώτα παράγωγα οξαζιρίνης (που ονομάζονται γενικά «οξαζιρίνες») συνθέθηκαν στα μέσα της δεκαετίας του [[1950]] από τον [[Γουΐλλιαμ Έμμονς]] (''William D. Emmons'')<ref name="EammonsSeminal">{{cite journal |  author=Emmons, W. D.|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|year=1956|volume=78|pages=6208|doi=10.1021/ja01604a072 |  issue=23}}</ref> και μεταγενέστερα από τους Krimm, Horner και Jürgens<ref name="KrimmSeminal">{{cite journal |  author=Krimm, H.|journal=[[Chem. Abstr.]]|year=1957|volume=256}}</ref><ref name="HornerSeminal">{{cite journal |  author=Horner, L.; Jürgens, E. |  title=Notiz Über Darstellung und Eigenschaften Einiger Isonitrone (Oxazirane)|journal=[[Chemische Berichte]]|year=1957|volume=90|pages=2184|doi=10.1002/cber.19570901010 |  issue=10}}</ref>.

== Παραγωγή ==

=== Από μεθανιμίνη ===

Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[μεθανιμίνη]]ς από καρβοξυλικό [[υπεροξέα|υπεροξύ]] (RCO<sub>3</sub>H), παράγεται οξαζιρίνη:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_2=NH + RCO_3H \xrightarrow{} RCOOH +} </math> [[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]]
</div>

=== Από μεθανάλη ===

Με επίδραση αλαμίνης (NH<sub>2</sub>X) σε [[μεθανάλη]], παράγεται οξαζιρίνη:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{HCHO + NH_2X \xrightarrow{} HX +} </math> [[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]]
</div>

== Χημική συμπεριφορά ==

Στην οξαζιριδίνη, τόσο το οξυγόνο όσο και το άζωτο δρουν τυπικά ως [[πυρηνόφιλα]], εξαιτίας της υψηλής τους [[ηλεκτραρνητικότητα]]ς. Αυτό επιτρέπει την ηλεκτρονιόφιλη μεταφορά και των δυο ετεροατόμων. Επιπλέον έχει ασυνήθιστα υψηλή δραστικότητα, επειδή περιέχει έναν τριμελή δακτύλιο, αλλά και γιατί επιλέον διαθέτει ένα σχετικά ασθενή δεσμό N-O. Τα πυρηνόφιλα αντιδραστήρια τείνουν να αντιδρούν πιο συχνά με το άζωτο της οξαζιριδίνης. Η πρώτη χρήση οξαζιριδίνης για τη μεταφορά αζώτου καταγράφηκε το [[1964]] από τους Ohme και Schmitz<ref name="Firstnitrogentransfer">{{cite journal |  doi=10.1002/cber.19640970916 |  author=Schmitz, E.; Ohme, R. |  title=Isomere Oxime mit Dreiringstruktur| journal=[[Chem. Ber.]]|year=1964|volume=97|pages=2521 |  issue=9}}</ref>. Η οξαζιριδίνη παρεμβάλλει την αμινομάδα σε μια σειρά πυρηνόφιλα, όπως για παράδειγμα τα ακόλουθα<ref name="AminationReview">{{cite journal |  author=Andreae, S.; Schmitz, E. |  title=ChemInform Abstract: Electrophilic Aminations with Oxaziridines| journal=[[ChemInform]]|year=1991|volume=22|pages=327|doi=10.1002/chin.199146339 |  issue=46}}</ref>:

=== Επίδραση σε αλκόλες ===

1. Η επίδραση της οξαζιριδίνης σε κορεσμένες [[αλκοόλες]] (ROH) παράγει [[αλκοξυαμίνες]] (RONH<sub>2</sub>):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]] <math> \mathrm{ + ROH \xrightarrow{} RONH_2 + HCHO} </math>
</div>

2. Η επίδραση της οξαζιριδίνης σε [[ενόλες]] (RCH=C(OH)R), όπου τα R όχι απαραίτητα τα ίδια, παράγει α-αμινοκετόνες (ή α-αμιναλδεΰδες αν το δεύτερο R είναι υδρογόνο):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]] <math> \mathrm{ + RCH=CHOH \xrightarrow{} RCH(NH_2)CHO + HCHO} </math> <br />[[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]] <math> \mathrm{ + RCH=C(OH)R \xrightarrow{} RCH(NH_2)COR + HCHO} </math>
</div>

=== Επίδραση σε θειόλες ===

Η επίδραση της οξαζιριδίνης σε [[θειόλες]] (RSH) παράγει [[αλκυλοθειαμίνες]] (RSNH<sub>2</sub>):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]] <math> \mathrm{ + RSH \xrightarrow{} RSNH_2 + HCHO} </math>
</div>

=== Επίδραση σε θειαιθέρες ===

Η επίδραση της οξαζιριδίνης σε [[θειαιθέρες]] (RSR), όπου τα R όχι απαραίτητα τα ίδια, παράγει [[θειιμίδια]] (R<sub>2</sub>S=NH):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]] <math> \mathrm{ + R_2S \xrightarrow{} R_2S=NH + HCHO} </math>
</div>

=== Επίδραση σε σεληναιθέρες ===

Η επίδραση της οξαζιριδίνης σε [[σελήνιο|σεληναιθέρες]] (RSeR), όπου τα R όχι απαραίτητα τα ίδια, παράγει [[σεληνιμίδια]] (R<sub>2</sub>Se=NH):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]] <math> \mathrm{ + R_2Se \xrightarrow{} R_2Se=NH + HCHO} </math>
</div>

=== Επίδραση σε αμίνες ===

Η επίδραση της οξαζιριδίνης σε [[αμίνες]] (RNH<sub>2</sub>), παράγει [[αλκυλυδραζίνες]] (RNHNH<sub>2</sub>):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]] <math> \mathrm{ + RNH_2 \xrightarrow{} RNHNH_2 + HCHO} </math>
</div>

=== Επίδραση σε αλκένια ===

Η επίδραση της οξαζιριδίνης σε [[αλκένια]] τύπου (-CH=CH-), παράγει [[αζιριδίνη|αζιριδινες]]. Π.χ. με [[αιθένιο]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Oxaziridine skeletal.svg|30 px]] <math> \mathrm{ + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} HCHO +} </math> [[Αρχείο:Aziridine.svg|30 px]]
</div>

== Πηγές πληροφόησης ==

# Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

== Παραπομπές και παρατηρήσεις ==
<references />

{{Ετεροκυκλικές ενώσεις}}

[[Κατηγορία:Οργανικές ετεροκυκλικές αμίνες]]
[[Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο]]
[[Κατηγορία:C1]]
[[Κατηγορία:Ενώσεις με τριμελή δακτύλιο]]
[[Κατηγορία:Κορεσμένες ενώσεις]]
[[Κατηγορία:Οξειδάνια]]
[[Κατηγορία:Μητρικές ενώσεις]]