Ξυλενόλη
Η ξυλενόλη είναι φαινολική ένωση που έχει διάφορα ισομερή, που ονομάζονται ξυλενόλες, και είναι οργανικές ενώσεις με τον τύπο, (CH3)2C6H3OH. Ονομάζονται επίσης και διμεθυλοφαινόλες.[1]
Γενικά
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Είναι πτητικά άχρωμα στερεά ή ελαιώδη υγρά. Είναι ουσιαστικά παράγωγα της φαινόλης με δύο ομάδες μεθυλίου σε διαφορετικές θέσεις σε σχέση με την ομάδα υδροξυλίου (η οποία είναι πάντα στη θέση -1).
Υπάρχουν έξι ισομερή[2], από τα οποία η 2,6-ξυλενόλη -που έχει αμφότερες τις μεθυλομάδες σε ορθοθέση σε σχέση με την υδροξυλομάδα- είναι μακράν η πιο σημαντική και πιο συχνά απαντώμενη. Το όνομα ξυλενόλη είναι σύνθεση των λέξεων, ξυλόλιο και φαινόλη.
Η 2,4-διμεθυλοφαινόλη μαζί με άλλες ξυλενόλες και πολλές άλλες πολύπλοκες ενώσεις διυλίζονται παραδοσιακά από την λιθανθρακόπισσα, ως τα πτητικά υλικά που λαμβάνονται για την παραγωγή οπτάνθρακα από άνθρακα. Αυτά τα υπολείμματα περιέχουν χαμηλή περιεκτικότητα κατά βάρος σε ξυλενόλες, καθώς και κρεσόλες και φαινόλη. Οι κύριες ξυλενόλες σε μια τέτοια πίσσα είναι τα ισομερή: 3,5-, 2,4 και 2,3-.
Η 2,6-ξυλενόλη παράγεται με μεθυλίωση της φαινόλης με τη χρήση μεθανόλης με την παρουσία μεταλλικών οξειδίων, ως καταλύτες:
- C6H5OH + 2CH3OH → (CH3)2C6H3OH + 2H2O
Τυπικά, οι ξυλενόλες και οι αιθυλοφαινόλες έχουν πολύ παρόμοιες φυσικές ιδιότητες.
Ιδιότητες
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Οι φυσικές ιδιότητες των έξι ισομερών των ξυλενολών είναι σημαντικά παρεμφερείς.
| Ισομερή: | 2,6-Ξυλενόλη | 2,5-Ξυλενόλη | 2,4-Ξυλενόλη | 2,3-Ξυλενόλη | 3,4-Ξυλενόλη | 3,5-Ξυλενόλη |
| Δομή | 
|
|
|
|
|
|
| CAS | 576-26-1 | 95-87-4 | 105-67-9 | 526-75-0 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| Mp °C | 43-45 | 63-65 | 22-23 | 70-73 | 62 - 68 | 61-64 |
| Bp °C | 203 | 212 | 211-212 | 217 | 227 | 222 |
| pKa [3] | 10,59 | 10.22 | 10.45 | 10.50 | 10.32 | 10.15 |
| Πυκνότητα g/mL | 0,971 | 1.011 |
Χρήσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Μαζί με τις κρεσόλες και το κρεζυλικό οξύ, οι ξυλενόλες αποτελούν σημαντική κατηγορία φαινολικών (γνωστών ως phenolics) με μεγάλη βιομηχανική σημασία, τα τελευταία χρόνια συνεχώς αυξανόμενη.[4]
Χρησιμοποιούνται στην παρασκευή αντιοξειδωτικών. Το πορτοκαλί ξυλενόλης είναι ένας δείκτης οξειδοαναγωγής που βασίζεται σε σκελετό της ξυλενόλης.
Η 2,6-ξυλενόλη είναι μονομερές κατάλληλο για ρητίνες πολυ(ρ-φαινυλενοξειδίου) (PEO) μέσω οξειδωτικής σύζευξης άνθρακα-οξυγόνου.
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ «Substance Information». ECHA. 20 Ιουλίου 1990. Ανακτήθηκε στις 11 Μαρτίου 2023.
- ↑ sigmaaldrich.com (στα Κινιαρουάντα) https://www.sigmaaldrich.com/GR/en/search/xylenol?focus=products&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=xylenol&type=product_name. Ανακτήθηκε στις 11 Μαρτίου 2023. Missing or empty
|title=(βοήθεια) - ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
- ↑ Ahuja, Kunal (31 Ιανουαρίου 2022). «Industry Statistics - 2027». Global Market Insights Inc. Ανακτήθηκε στις 11 Μαρτίου 2023.