Μετάβαση στο περιεχόμενο

Μεσκιτόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Η βασική χημική δομή της μεσκιτόλης

 

Η μεσκιτόλη είναι μια φυσική φλαβαν-3-όλη, ένας τύπος φλαβονοειδούς.[1]

Στο είδος Prosopis juliflora, ένας τύπος μεσκιτόλης του Νέου Κόσμου που απαντάται και στην Κένυα, περιέχει ασυνήθιστα υψηλά επίπεδα (-)-μεσκιτόλης στο εγκάρδιο ξύλο.[2]

Η μεσκιτόλη, με τον δακτύλιο Α τύπου πυρογαλλόλης, είναι πιο ευαίσθητο στον σχηματισμό κινόνης σε αυτόν τον δακτύλιο, οδηγώντας σε σχηματισμό δεσμού αρυλίου-αρυλίου στον άνθρακα 5. Τα δομικά τμήματα αποτελούν την κατηγορία των προανθοκυανιδινών προτερακατσινιδίνης.

Τα ατροπισομερή μεσκιτόλης-(5→8)-κατεχίνης μπορούν να απομονωθούν από το είδος φυτού, Prosopis glandulosa.[3]

  1. Mesquitol on metabolomics.jp
  2. Unusual amount of (-)-mesquitol from the heartwood of Prosopis juliflora. Sirmah Peter, Dumarcay Stephane, Masson Eric and Gerardin Philippe, Natural Product Research, January 2009, Volume 23, Number 2, pages 183-189,
  3. Synthesis of condensed tannins. Part 17. Oligomeric (2R,3S)-3,3′,4′,7,8-pentahydroxyflavans: atropisomerism and conformation of biphenyl and m-terphenyl analogues from Prosopis glandulosa(‘mesquite’). Esmé Young, Edward V. Brandt, Desmond A. Young, Daneel Ferreira and David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, pages 1737-1749,