Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Καπρολακτάμη

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Καπρολακτάμη                      
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    =
|μέγεθος εικόνας δομή           =
|λεζάντα εικόνας δομή           =
|εικόνα χημική                  = Caprolactam-2D-skeletal.png
|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Caprolactam-3D-vdW.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 200
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       =
|μέγεθος εικόνας 2              =
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       =
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|εικόνα 4                       =
|μέγεθος εικόνας 4              = 
|λεζάντα εικόνας 4              = 
|όνομα IUPAC                    =
|άλλη ονομασία                  = ε-καπρολακτάμη, 6-εξανολακτάμη
<!-------Ενότητα : Χημικά αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = {{Chem|C|6|H|11|N|O}}
|μοριακή μάζα                   =
|σύντομος συντακτικός τύπος     =
|συντομογραφίες                 =
|CAS numb.                      = 105-60-2
|SMILES ident.                  = O=C1NCCCCC1
|InChI ident.                   = 1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8)
|EINECS numb.                   = 203-313-2
|RTECS num.                     =
|UN num.                        =
|PubChem CID                    = 7768
|ChemSpiderID                   = 7480
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     =
|αντίστοιχες τριπλέτες          =
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = <!--- ναι/όχι --->
|ισομερή θέσης                  =
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 =
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = <!--- ναι/όχι --->
|διπολική ροπή                  =
|κρυσταλλική δομή στερεού       =
|μήκος δεσμού                   =
|είδος δεσμού                   =
|πόλωση δεσμού                  =
|γωνία δεσμού                   =
|μοριακή γεωμετρία              =
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = 69,2
|σημείο βρασμού                 = 270,8 στα 1013,25&nbsp;hPa
|κρίσιμη θερμοκρασία            =
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 =
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 1,01 g/cm<sup>3</sup>
|διαλυτότητα στο νερό           = 866,89 g/L (22 °C)<!--Ullmann's-->
|διαλυτότητα σε διαλύτες        =
|ιξώδες                         =
|δείκτης διάθλασης              =
|τάση ατμών                     = 0,00000008 mmHg (20° C)<ref name=NIOSH>{{PGCH|0097}}</ref>
|γωνία στροφής πολωμένου φωτός  =
|διηλετρική σταθερά             =
|εμφάνιση                       = Λευκό στερεό
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες---------> 
|οξύτητα                        =
|οξύτητα1                       =
|οξύτητα2                       =
|οξύτητα3                       =
|οξύτητα4                       =
|pI                             =
|θερμότητα πλήρους καύσης       =
|βαθμός οκτανίου                =
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 125
|σημείο αυτανάφλεξης            =
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
|ενθαλπία σχηματισμού           =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
<!-----Εικόνες επικινδυνότητας------>
|διαβρωτικό                     = <!---ναι/όχι--->
|εκρηκτικόΕικ                   = <!---ναι/όχι--->
|επιβλαβές                      = <!---ναι/όχι--->
|ερεθιστικό                     = <!---ναι/όχι--->
|εύφλεκτο                       = <!---ναι/όχι--->
|πολύ εύφλεκτο                  = <!---ναι/όχι--->
|επικίνδυνο για το περιβάλλον   = <!---ναι/όχι--->
|τοξικό                         = <!---ναι/όχι--->
|πολύ τοξικό                    = <!---ναι/όχι--->
|οξειδωτικό                     = <!---ναι/όχι--->
|φράση-R                        = {{R20}}, {{R22}}, {{R36/37/38}}
|φράση-S                        =
|LD50                           =
|MSDS                           =
|NFPA1                          =
|NFPA2                          =
|NFPA3                          =
|NFPA4                          =
|άλλοι κίνδυνοι                 = Όρια έκρηξης = 1,4%-8,0%<ref name=NIOSH/>
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = <!---ναι/όχι--->
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
}}

Η '''καπρολακτάμη''' (CPL) είναι μια [[οργανική ένωση]] με τον [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] (CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>C(O)NH.  Αυτό το άχρωμο στερεό είναι μια λακτάμη ή ένα κυκλικό αμίδιο του εξανικού οξέος. Περίπου 4,5 δισεκατομμύρια χιλιόγραμμα παράγονται ετησίως. Η καπρολακτάμη είναι η πρόδρομη ένωση για το νάιλον-6, ένα πλατιά χρησιμοποιούμενο συνθετικό [[πολυμερές]].<ref name=Ullmann>{{Ullmann | author1 = Josef Ritz | author2 = Hugo Fuchs | author3 = Heinz Kieczka | author4 = William C. Moran | title = Caprolactam | doi = 10.1002/14356007.a05_031.pub2}}</ref>

==Σύνθεση και παραγωγή==
Η καπρολακτάμη πρωτοπεριγράφτηκε όταν παρασκευάστηκε από την κυκλοποίηση του ε-αμινοκαπροϊκού οξέος, το προϊόν της υδρόλυσης της καπρολακτάμης. Με δεδομένη την εμπορική σημασία του νάιλον-6, έχουν αναπτυχθεί πολλές μέθοδοι για την παραγωγή της καπρολακτάμης. Το μεγαλύτερο ποσοστό της καπρολακτάμης συντίθεται από κυκλοεξανόνη ('''1'''), που πρώτα μετατρέπεται στην οξίμη της ('''2'''). Η επεξεργασία αυτής της οξίμης με οξύ προκαλεί την αναδιάταξη Μπέκμαν (Beckmann rearrangement) για να δώσει καπρολακτάμη ('''3'''):

: [[Image:Beckmann-rearangement.png|400px|Η αναδιάταξη Μπέκμαν]]

Το ενδιάμεσο προϊόν της επαγόμενης από οξύ αναδιάταξης είναι το διθειικό άλας της καπρολακτάμης. Αυτό το άλας εξουδετερώνεται με [[αμμωνία]] για να απελευθερώσει την ελεύθερη λακτάμη και να συμπαράξει θειικό αμμώνιο. Στη βελτιστοποίηση των βιομηχανικών πρακτικών, δίνεται πολλή προσοχή στην ελαχιστοποίηση της παραγωγής των αμμωνιακών αλάτων.

Η άλλη κύρια βιομηχανική οδός περιλαμβάνει τον σχηματισμό της οξίμης από κυκλοεξάνιο χρησιμοποιώντας χλωριούχο νιτροσύλιο. Το πλεονέκτημα αυτής της μεθόδου είναι ότι το [[κυκλοεξάνιο]] είναι πιο φθηνό από την κυκοεξανόνη. Στην αρχή, η καπρολακτάμη παρασκευαζόταν από την επεξεργασία της καπρολακτόνης με αμμωνία.<ref name=Ullmann/>

==Χρήσεις==
Σχεδόν όλη η παραγόμενη καπρολακτάμη πηγαίνει για την κατασκευή του νάιλον-6. Η μετατροπή συνεπάγεται τον πολυμερισμό διάνοιξης δακτυλίου (ring-opening polymerization):

:n (CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>C(O)NH  → [(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>C(O)NH]<sub>n</sub>

Το νάιλον-6 χρησιμοποιείται πλατιά στις ίνες και τα [[πλαστικό|πλαστικά]].

Ο επιτόπιος ανιονικός πολυμερισμός χρησιμοποιείται για παραγωγή χυτού νάιλον, ενώ η μετατροπή από ε-καπρολακτάμη σε νάιλον-6 λαμβάνει χώρα μέσα σε μια μήτρα. Σε συνδυασμό με την συνεχή επεξεργασία ίνας χρησιμοποιείται συχνά ο όρος μορφοποίηση με μεταφορά θερμοπλαστικής ρητίνης (thermoplastic resin transfer molding) (T-RTM).

==Ασφάλεια==
Η καπρολακτάμη είναι ερεθιστική και ήπια [[τοξικότητα|τοξική]], με μια LD50 1,1 g/kg (επίμυς, από το στόμα). Το 1991, συμπεριελήφθη στον κατάλογο των επικίνδυνων ρυπαντών του αέρα από τις ΗΠΑ (Clean Air Act of 1990). Στη συνέχεια, αφαιρέθηκε από τον κατάλογο το 1996.<ref>[http://www.epa.gov/ttn/atw/pollutants/atwsmod.html EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants]</ref> Στο νερό, η καπρολακτάμη υδρολύεται σε αμινοκαπροϊκό οξύ, που χρησιμοποιείται ιατρικά.

Από το 2014 η καπρολακτάμη έχει την ασυνήθιστη κατάσταση να είναι η μοναδική χημική ουσία στην χαμηλότερη κατηγορία κινδύνου της ομάδας 4 "προφανώς μη καρκινογόνος για ανθρώπους" του [[Διεθνής Οργανισμός Ερευνών για τον Καρκίνο|Διεθνούς Οργανισμού Ερευνών για τον Καρκίνο]], .<ref>{{Citation
|accessdate=July 15, 2011
|title=Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–102
|publisher=WHO
|url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20111025122327/http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf
|archivedate=2011-10-25
|url-status=dead
}}</ref>

Προς το παρόν, δεν υπάρχει κανένα επίσημο επιτρεπτό όριο έκθεσης που να έχει οριστεί για τους εργαζόμενους που χειρίζονται την καπρολακτάμη στις ΗΠΑ. Το συνιστώμενο όριο έκθεσης έχει οριστεί σε 1 mg/m<sup>3</sup> για μια οκτάωρη εργασία για τους ατμούς και τις σκόνες της καπρολακτάμης. Το όριο βραχυχρόνιας έκθεσης έχει οριστεί σε 3 mg/m<sup>3</sup> για τις σκόνες και τους ατμούς της καπρολακτάμης.<ref>{{Citation|accessdate=November 8, 2013|title = NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards|publisher = CDC | url =http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0097.html}}</ref>

==Παραπομπές==
<references />

[[Κατηγορία:Αμίδια]]
[[Κατηγορία:Λακτάμες]]
[[Κατηγορία:Μονομερή]]