Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα 1-βουτανόλη

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = 1-βουτανόλη
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = 1-Butanol skeletal.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 200
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Butanol flat structure.png
|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Butan-1-ol-3D-vdW.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 200
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = 
|μέγεθος εικόνας 2              = 
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = 
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = 1-βουτανόλη
|άλλη ονομασία                  = Βουτυρική αλκοόλη<br />1-υδροξυβουτάνιο<br />1-οξαπεντάνιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O
|μοριακή μάζα                   = 74,12  [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>OH
|συντομογραφίες                 = BuOH
|CAS numb.                      = 71-36-3 
|SMILES ident.                  = CCCCO
|InChI ident.                   = 1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 
|EINECS numb.                   = 200-751-6
|RTECS num.                     = EO1400000
|UN num.                        = 1120
|PubChem CID                    = 263
|ChemSpiderID                   = 258 
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 6
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 1,66 D
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = −90&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 118&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            =
|κρίσιμη πίεση                  = 
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 810 kg/m<sup>3</sup>
|διαλυτότητα στο νερό           = 73 kg/m<sup>3</sup>
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 3 cP 
|δείκτης διάθλασης              = 1,399 (20&nbsp;°C) 
|τάση ατμών                     = 
|διηλεκτρική σταθερά            = 
|εμφάνιση                       = Άχρωμο υγρό
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 35&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης            = 343&nbsp;°C
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard X.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = 
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Βλαβερή ('''Xn''')
|φράση-R                        = R10, R22, R37/38, R41, R67
|φράση-S                        = (S2), S7/9, S13, S26, S37/39, S46
|LD50                           = 790 mg/kg<ref>http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/</ref>
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 1
|NFPA2                          = 3
|NFPA3                          = 0
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Η '''1-βουτανόλη'''<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref> είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[οξυγόνο]], με [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] '''C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O''', αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους '''C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>OH''', '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH''' και '''BuOH'''. Είναι μια πρωτοταγής [[αλκοόλες|αλκοόλη]] με [[4 (αριθμός)|τέσσερα (4)]] [[άτομο|άτομα]] άνθρακα ανά μόριο. Με βάση το χημικό τύπο της, C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O, έχει τα ακόλουθα [[6 (αριθμός)|6]] [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]]
(+ 1 οπτικό = 7 συνολικά ισομερή):
# [[2-βουτανόλη]] ή '''δευτεροταγής βουτανόλη''', με σύντομο συντακτικό τύπο: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# [[Μεθυλο-1-προπανόλη]] ή '''ισοβουτανόλη''', με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>OH.
# [[Μεθυλο-2-προπανόλη]] ή '''τριτοταγής βουτανόλη''', με σύντομο συντακτικό τύπο:  (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH.
# '''1-μεθοξυπροπάνιο''' ή [[μεθυλοπροπυλαιθέρας]], με σύντομο συντακτικό τύπο: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>ΟCH<sub>3</sub>.
# '''2-μεθοξυπροπάνιο''' ή [[ισοπροπυλομεθυλαιθέρας]], με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHΟCH<sub>3</sub>.
# '''Αιθυοξυαιθάνιο''' ή [[διαιθυλαιθέρας]], με σύντομο συντακτικό τύπο: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ΟCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>.

Η βουτανόλη ανήκει στην ομάδα των [[ζυμέλαιο|ζυμελαίων]]  ([[αγγλική γλώσσα|αγγλόφωνος όρος]]: ''fusel alcohols'', [[γερμανική γλώσσα|γερμανόφωνος όρος]]: 
''bad likör''), δηλαδή των αλκοολών που έχουν περισσότερων από [[2 (αριθμός)|δύο (2)]] άτομα άνθρακα ανά μόριο και έχουν σημαντική [[διάλυμα|διαλυτότητα]] στο [[νερό]].

Η βουτανόλη βρίσκεται φυσικά ως ένα παραπροϊόν της [[αλκοολική ζύμωση|αλκοολικής ζύμωσης]] [[ζάχαρη]]ς και άλλων [[υδατάνθρακες|σακχάρων]]<ref>Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), "The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism", Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259–66, doi:10.1128/AEM.02625-07, PMC 2293160, PMID 18281432.</ref>. Γι' αυτό είναι φυσικά παρούσα σε πολλά τρόφιμα και ποτά<ref name="EHC">Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9.</ref><ref name="SIDS">n-Butanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, April 2005.</ref>. Είναι επίσης επιτρεπτό τεχνητό αρωματικό πρόσθετο στις [[ΗΠΑ]]<ref>21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.</ref>, που χρησιμοποιήθηκε στο [[βούτυρο]], σε [[κρέμα|κρέμες]], σε [[καρπός|φρούτα]], σε [[ρούμι]], σε [[ουΐσκι]], σε [[παγωτό|παγωτά]], σε [[γρανίτα|γρανίτες]], σε [[ζαχαρώδη]], σε [[αρτοσκεύασμα|αρτοσκευάσματα]], σε [[λικέρ]]<ref>Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), "Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances", Food Technol.: 151, cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9.</ref>, καθώς και σε μεγάλο εύρος άλλων καταναλωτικών προϊόντων<ref name="EHC"/>.

Η μεγαλύτερη χρήση της βουτανόλης είναι ως ένα [[βιομηχανία|βιομηχανικό]] ενδιάμεσο, ειδικότερα για την παραγωγή [[αιθανικός βουτυλεστέρας|αιθανικού βουτυλεστέρα]], που χρησιμοποιείται ως τεχνητό αρωματικό πρόσθετο και ως βιομηχανικός διαλύτης. Η βουτανόλη είναι είναι [[πετροχημικό προϊόν]], παραγώμενο από το [[προπένιο]] και συνήθως χρησιμοποιείται κοντά στη μονάδα παραγωγής της. Η εκτιμώμενη ετήσια παραγωγή της ήταν το [[1997]] 784.000 τόννοι από τις ΗΠΑ, 575.000 τόννοι από τη Δυτική [[Ευρώπη]] και 225.000 τόννοι από την [[Ιαπωνία]]<ref name="SIDS"/>.

== Ονοματολογία ==

Η ονομασία «1-βουτανόλη» προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια [[χαρακτηριστικές ομάδες|χαρακτηριστική ομάδα]], δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (1-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των ισομερών προπανολών.

== Μοριακή δομή ==

<div style='text-align: center;'>
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C-H||σ||2sp<sup>3</sup>-1s||109 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C-C||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||154 pm||
|-
|C-O||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||150 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|O-H||σ||2sp<sup>3</sup>-1s||96 pm||32% H<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|colspan="2" align="center"|'''Κατανομή φορτίων'''<br />σε ουδέτερο μόριο
|-
| O||-0,51
|-
| C<sub>#4</sub>||-0,09
|-
| C<sub>#2-#3</sub>||-0,06
|-
| Η (C-H)||+0,03
|-
| C<sub>#1</sub>||+0,13
|-
| Η (O-H)||+0,32
|-
|}
</div>

== Φυσική παρουσία ==

Κάποιες [[φερμομόνες]] κινδύνου που ανακαλύφθηκαν από τον [[αδένας|αδένα]] [[μέλι|μελιού]] Koschevnikov των [[μέλισσα|μελισσών]] περιέχουν 1-βουτανόλη.

Η 1-βουτανόλη υπάρχει φυσικά ως ένα παραπροϊόν της ζύμφωσης σακχάρων σε έναν αριθμό οινοπνευματωδών ποτών, που περιλαμβάνουν τη μπύρα<ref>{{citation | last = Bonte | first = W. | year = 1979 | title = Congener substances in German and foreign beers | journal = Blutalkohol | volume = 16 | pages = 108–24}}, cited in {{Citation | title = Butanols: four isomers | url = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 | series = Environmental Health Criteria monograph No.&nbsp;65 | publisher = World Health Organization | location = Geneva | year = 1987 | isbn = 92-4-154265-9 }}{{Dead link|date=Ιανουαρίου 2024 }}.</ref>, το [[κονιάκ]]<ref>{{citation | last1 = Schreier | first1 = Peter | last2 = Drawert | first2 = Friedrich | last3 = Winkler | first3 = Friedrich | year = 1979 | title = Composition of neutral volatile constituents in grape brandies | journal = J. Agric. Food  Chem. | volume = 27 | issue = 2 | pages = 365–72| doi = 10.1021/jf60222a031}}.</ref>, το [[κρασί]]<ref>{{citation | last = Bonte | first = W. | year = 1978 | title = Congener content of wine and similar beverages | journal = Blutalkohol | volume = 15 | pages = 392–404}}, cited in {{Citation | title = Butanols: four isomers | url = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 | series = Environmental Health Criteria monograph No.&nbsp;65 | publisher = World Health Organization | location = Geneva | year = 1987 | isbn = 92-4-154265-9 }}{{Dead link|date=Ιανουαρίου 2024 }}.</ref> και το [[ουΐσκυ]]<ref>{{citation | last1 = Postel | first1 = W. | last2 = Adam | first2 = L. | year = 1978 | title = Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey | journal = Branntweinwirtschaft | volume = 118 | pages = 404–7}}, cited in {{Citation | title = Butanols: four isomers | url = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 | series = Environmental Health Criteria monograph No.&nbsp;65 | publisher = World Health Organization | location = Geneva | year = 1987 | isbn = 92-4-154265-9 }}{{Dead link|date=Ιανουαρίου 2024 }}.</ref>. Ακόμη έχει ανιχνευθεί σε αναθυμιάσεις του λυκίσκου<ref>{{citation | last1 = Tressl | first1 = Roland | last2 = Friese | first2 = Lothar | last3 =  Fendesack | first3 = Friedrich | last4 = Koeppler | first4 = Hans | year = 1978 | title = Studies of the volatile composition of hops during storage | journal =  J. Agric. Food Chem. | volume = 26 | issue = 6 | pages = 1426–30 | doi = 10.1021/jf60220a036}}.</ref>, κάποιους [[καρπός|καρπούς]]<ref>{{citation | last1 = Swords | first1 = G. | last2 = Bobbio | first2 = P. A. | last3 = Hunter | first3 = G. L. K. | year = 1978 | title = Volatile constituents of jack fruit (''Arthocarpus heterophyllus'') | journal = J. Food Sci. | volume = 43 | issue = 2 | pages = 639–40 | doi = 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x}}.</ref>, [[γάλα]]κτος θερμικής επεξεργασίας<ref>{{citation | last1 = Jaddou | first1 = Haytham A. | last2 = Pavey | first2 = John A. | last3 = Manning | first3 = Donald J. | year = 1978 | title = Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks | journal = J. Dairy Res. | volume = 45 | issue = 3 | pages = 391–403 | doi = 10.1017/S0022029900016617}}.</ref> musk melon,<ref name="ReferenceA">{{citation | last1 = Yabumoto | first1 = K. | last2 = Yamaguchi | first2 = M. | last3 = Jennings | first3 = W. G. | year = 1978 | title = Production of volatile compounds by Muskmelon, ''Cucumis melo'' | journal = Food Chem. | volume = 3 | issue = 1 | pages = 7–16 | doi = 10.1016/0308-8146(78)90042-0}}.</ref>, [[πεπόνι|μοσχοπέπονων]]<ref name="ReferenceA"/>, [[τυρί|τυριών]]<ref>{{citation | last1 = Dumont | first1 = Jean Pierre | last2 = Adda | first2 = Jacques | year = 1978 | title = Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles | journal = J. Agric. Food Chem. | volume = 26 | issue = 2 | pages = 364–67 | doi = 10.1021/jf60216a037}}.</ref>, [[μπιζέλι]]α<ref>{{citation | last1 = Fisher | first1 = Gordon S. | last2 = Legendre | first2 = Michael G. | last3 = Lovgren | first3 = Norman V. | last4 = Schuller | first4 = Walter H. | last5 = Wells | first5 = John A. | year = 1979 | title = Volatile constituents of southernpea seed [''Vigna unguiculata'' (L.) Walp.] | journal =  J. Agric. Food Chem. | volume = 27 | issue = 1 | pages = 7–11 | doi = 10.1021/jf60221a040}}.</ref> και μαγιρευμένου [[ρύζι|ρυζιού]]<ref>{{citation | last1 = Yajima | first1 = Izumi | last2 = Yanai | first2 = Tetsuya | last3 = Nakamura | first3 = Mikio | last4 = Sakakibara | first4 = Hidemasa | last5 = Habu | first5 = Tsutomu | year = 1978 | title = Volatile flavor components of cooked rice | journal = Agric. Biol. Chem. | volume = 42 | issue = 6 | pages = 1229–33 | url = http://www.journalarchive.jst.go.jp/jnlpdf.php?cdjournal=bbb1961&cdvol=42&noissue=6&startpage=1229&lang=en&from=jnlabstract }}{{Dead link|date=Οκτώβριος 2019 }}.</ref> ''n''-Butanol is also formed during deep frying of corn oil, cottonseed oil, trilinolein, and triolein.<ref name="ReferenceB">{{citation | last1 = Chang | first1 = S. S. | last2 = Peterson | first2 = K. J. | last3 = Ho | first3 = C. | year = 1978 | title = Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods | journal = J. Am. Oil Chem. Soc. | pages = 718–27}}, cited in {{Citation | title = Butanols: four isomers | url = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 | series = Environmental Health Criteria monograph No.&nbsp;65 | publisher = World Health Organization | location = Geneva | year = 1987 | isbn = 92-4-154265-9 }}{{Dead link|date=Ιανουαρίου 2024 }}.</ref>. Ακόμη, η 1-βουτανόλη σχηματίζεται στα ακόλουθα [[έλαια]] κατά το [[τηγάνισμα]]: [[καλαμποκελαιο]], [[βαμβακέλαιο]], [[τριλινολεΐνη]] και [[τριολεΐνη]]<ref name="ReferenceB"/>.

Η 1-βουτανόλη χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως συστατικό σε επεξεργασμένες και τεχνητές αρωματικές ουσίες<ref name="Mellan"/>, για την εκχύλιση αποβουτυρωμένης [[πρωτεΐνες|πρωτεΐνης]] από κρόκο [[αυγό|αυγού]], φυσικών αρωματικών υλικών, [[φυτικά έλαια|φυτικών ελαίων]], μπυρομαγιάς, καθώς και ως ένας διαλύτης για αφαίρεση χρωστικών ουσιών από υγρό στρώμα πρωτεΐνης από  πηγμένο γάλα για τυρί<ref>{{citation | last1 = Bray | first1 = Walter J. | last2 = Humphries | first2 = Catherine | year = 1978 | title = Solvent fractionation of leaf juice to prepare green and white protein products | journal = J. Sci. Food  Agric. | volume = 29 | issue = 10 | pages = 839–46 | doi = 10.1002/jsfa.2740291003}}.</ref>.

== Παραγωγή ==

=== Βιομηχανική ===

Η 1-βουτανόλη παράγεται βιομηχανικά από το προπένιο, που είναι μια πετροχημική πρώτη ύλη . Το προπένιο αρχικά υδροφορμυλιώνεται (με [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] [[μονοξείδτιο του άνθρακα|μονοξειδίου του άνθρακα]] και υδρογόνου), παρουσία ενός ομογενούς [[καταλύτης|καταλύτη]] με βάση το [[ρόδιο]], παράγοντας [[βουτανάλη]]. Στη συνέχεια, η παραγώμενη βουτανάλη [[υδρογόνο|υδρογονώνεται]] σχηματίζοντας 1-βουτανόλη<ref name="SIDS"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow{Rh} CH_3CH_2CH_2CHO 
}</math>
<br />
<math>\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2OH 
}</math>
</div>

=== Εργαστηριακή ===

* Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:

==== Από 1-βουτένιο ====

Από το [[1-βουτένιο]] (παράγωγο του [[Πετρέλαιο|πετρελαίου]]) με [[βοράνιο|υδροβορίωση]] και στη [[υδρόλυση]] παράγεται 1-βουτανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{3CH_3C1255143H_2CH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O} 3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + H_3BO_3}</math>
</div>
* Προσθήκη [[διβοράνιο|διβορανίου]] έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

==== Από προπυλαλογονίδια ====

1. Με [[υδρόλυση]] [[αλκυλαλογονίδια|βουτυλαγολογονιδίων]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>X) παράγεται 1-βουτανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + AgX \downarrow}</math>
</div>
* Ισχυρές βάσεις, όπως το [[υδροξείδιο του νατρίου]], παράγουν [[1-βουτένιο]], αποσπώντας [[υδραλογόνα|υδραλογόνο]].
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται [[νερό|υδατικό]] εναιώρημα [[οξείδιο του αργύρου|οξειδίου του αργύρου]] (Ag<sub>2</sub>O).
2. Με επίδραση [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικών αλάτων]] (RCOONa) παράγονται αρχικά [[καρβοξυλικοί βουτυλεστέρες]] (RCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>), που υδρολόνται προς προπανόλη-1<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + RCOONa \xrightarrow{-NaX} RCOOCH_2CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{+NaOH} RCOONa + CH_3CH_2CH_2CH_2OH}</math>
</div>

==== Από προπυλεστέρες ====

Με υδρόλυση [[εστέρες|βουτυλεστέρων]] (RCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) παράγεται 1-βουτανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCOOCH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + RCOONa}
</math>
</div>

==== Από βουτανάλη ====

Με [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[βουτανάλη]]ς (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO) παράγεται 1-βουτανόλη:<br />
1. Με [[κατάλυση|καταλυτική]] [[υδρογόνο|υδρογόνωση]]<ref name=Pe218922>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2OH}
</math>
</div>

2. Με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>)<ref name=Pet197822a>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH_2CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}
</math>
</div>

==== Από βουτανικό οξύ ====

Με [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[βουτανικό οξύ|βουτανικού οξέος]] με LiAlH<sub>4</sub><ref name=Pet197822a/> παράγεται 1-βουτανόλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH123
 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}
</math>
</div>

==== Από βουτανικό βουτυλεστέρα ====

Ο [[βουτανικός βουτυλεστέρας]] δίνει [[χημική αντίδραση|αντιδράσεις]] [[οξειδοαναγωγή]]ς, σχηματίζοντας 1-βουτανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.</ref>:

1. Με [[νάτριο]] (Na) και αιθανόλη (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 3CH_3CH_2ONa}</math>
</div>

2. Με [[υδρογόνο|διυδρογόνο]] (H<sub>2</sub>) και [[νικέλιο]] (Ni):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2CH_2OH}</math>
</div>

3. Με [[λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} LiAl(OCH_2CH_2CH_2CH_3)_4 \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>

==== Από 1-βουταναμίνη ====

Με επίδραση [[νιτρώδες οξύ|νιτρώδους οξέος]] (ΗΝΟ<sub>2</sub>) σε [[1-βουταναμίνη]] παράγεται 1-βουτανόλη:<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O} 
</math></div>

==== Από μεθανόλη ====

Αρχίζει με την παραγωγή [[μεθυλοϊωδίδιο]]υ και μετά, με επίδραση [[οξετάνιο|οξετανίου]] σε [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|μεθυλομαγνησιοϊωδίδιο]], παράγεται 1-βουτανόλη<ref name=Pe198827/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3OH + HI \xrightarrow{} CH_3I + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgI}
</math><br />
[[Αρχείο:Oxetane.svg|40px|Οξετάνιο]]<math> \mathrm{+ CH_3MgI \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2OMgI} </math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OMgI + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)I \downarrow}
</math>
</div>

==== Από αιθανόλη ====

Αρχίζει με την παραγωγή [[βρωμαιθάνιο]]υ και μετά, με επίδραση [[οξιράνιο|οξιρανίου]] σε [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|αιθυλομαγνησιοϊωδίδιο]], παράγεται 1-βουτανόλη<ref name=Pe198827/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2Br + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgBr}
</math><br />
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ CH_3CH_2MgBr \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2OMgBr} </math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OMgBr + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)Br \downarrow}
</math>
</div>

==== Από 1-προπανόλη ====

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για [[αντιδράσεεις ανοικοδόμησης|ανοικοδόμηση]] [[1-προπανόλη]]ς προς 1-βουτανόλη<ref name=Pe198827>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.</ref>:<br />
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή [[1-βρωμοπροπάνιο]]υ και μετά [[βουτανονιτρίλιο]]υ:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Br + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CN + NaBr}
</math>
</div>
1. [[Υδρόλυση]] βουτανονιτριλίου προς [[βουτανικό οξύ]] και μετά αναγωγή προς 1-βουτανόλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COOH + NH_3} </math><br />
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>
2. [[Οξειδοαναγωγή|Αναγωγή]] προς [[1-βουταναμίνη]] και μετατροπή της τελευταίας σε 1-βουτανόλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2} </math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow}</math>
</div>

==== Από 1-πεντανόλη ====

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της [[1-πεντανόλη]]ς προς 1-βουτανόλη<ref name="Pe198827"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
</math><br />
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2COCl + H_2SO_4}</math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CONH_2 + NH_4Cl}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O} 
</math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

=== Αλκοολικά άλατα ===
1. Αντίδραση με [[αλκάλια|αλκαλιμέταλλα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2ONa + \frac{1}{2}H_2 \uparrow}
</math>
</div>
2. Αντίδραση με [[αμίδια μετάλλων]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2ONa + NH_3 \uparrow}
</math>
</div>
3. Αντίδραση με [[αιθινικά μέταλλα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HC  \equiv CNa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2ONa + HC  \equiv CH \uparrow}
</math>
</div>
4. Αντίδραση με [[οργανομεταλλικές ενώσεις|αντιδραστήρια Grignard]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OMgX + RH}
</math>
</div>
* Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: [[νερό]] (H<sub>2</sub>O) > '''1-βουτανόλη''' (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH) > [[αιθίνιο]] (HC ≡ CH) > [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>) > [[μεθάνιο]] (CH<sub>4</sub>).

=== Υποκατάσταση από αλογόνα ===

1. Αντίδραση με [[υδροϊώδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2I + H_2O}
</math>
</div>
2. Αντίδραση με άλλα [[υδραλογόνα]] (X: [[φθόριο|F]], [[χλώριο|Cl]], [[βρώμιο|Br]])<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} CH_3CH_2CH_2CH_2X + H_2O}
</math>
</div>
3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.</ref>:
:1. Με [[πενταχλωριούχος φωσφόρος|PCl<sub>5</sub>]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + POCl_3 + HCl}
</math>
</div>
:2. Με [[τριχλωριούχος φωσφόρος|PCl<sub>3</sub>]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + H_3PO_3}
</math>
</div>
* Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή [[1-βρωμοβουτάνιο]]υ από 1-βουτανόλη, με την ανάλογη χρήση του [[τριβρωμιούχος φωσφόρος|τριβρωμιούχου φωσφόρου]].
:3. Με [[θειονυλοχλωρίδιο|SOCl<sub>2</sub>]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + SO_2\uparrow + HCl}
</math>
</div>

=== 1-ένιο ===

Με ενδομοριακή [[αφυδάτωση]] 1-βουτανόλης παράγεται [[1-βουτένιο]]. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει [[διβουτυλαιθέρας|διβουτυλαιθέρα]], ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο [[όξινος θειικός βουτυλεστέρας]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OSO<sub>3</sub>H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2O }</math>
</div>

=== Διβουτυλαιθέρας ===

Παραγωγή [[διβουτυλαιθέρας|διβουτυλαιθέρα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[<140^oC]{H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O}
</math>
</div>

=== Καρβοξυλικοί εστέρες ===

Αντίδραση με [[ακυλιωτικά μέσα]]:<br />
1. [[Εστεροποίηση]] με [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικό οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + RCOOH \rightleftarrows RCOOCH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O}
</math>
</div>
2. [[Εστεροποίηση]] με [[ανυδρίτες καρβοξυλικών οξέων|ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_2CH_3 + RCOOH}
</math>
</div>
3. [[Εστεροποίηση]] με [[ακυλαλογονίδια|ακυλαλογονίδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_2CH_2CH_2CH_3 + HX}
</math>
</div>
* Όπου Py: [[πυριδίνη]].

=== Οξείδωση ===

1. Με [[υπερμαγγανικό κάλιο]] (KMnO<sub>4</sub>). Παράγεται [[βουτανικό οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{5CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnO + 7H_2O}
</math>
</div>
2. Με [[τριοξείδιο του χρωμίου]] (CrO<sub>3</sub>). Παράγεται αρχικά [[βουτανάλη]] και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, [[βουτανικό οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{-Cr_2O_3, \; -3H_2O} 3CH_3CH_2CH_2CHO \xrightarrow{+ 2CrO_3} 3CH_3CH_2CH_2COOH + Cr_2O_3}
</math>
</div>
* Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] μπορεί να σταματήσει στην [[βουτανάλη]].

=== Αποικοδόμηση προς 1-προπανόλη ===

Με αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας της αιθανόλης παράγεται [[1-προπανόλη]]<ref name="Pe198827"/>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
</math><br />
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2COCl + H_2SO_4}</math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CONH_2 + NH_4Cl}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O} 
</math>
</div>

=== Ανοικοδόμηση προς 1-πεντανόλη ===

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για [[αντιδράσεις ανοικοδόμησης|ανοικοδόμηση]] 1-βουτανόλης προς [[1-πεντανόλη]]<ref name="Pe198827"/>:<br />
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή [[1-ιωδοβουτάνιο]]υ και μετά [[πεντανονιτρίλιο]]υ:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2I + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CN + NaI}
</math>
</div>
1. [[Υδρόλυση]] πεντανονιτριλίου προς [[πεντανικό οξύ]] και μετά αναγωγή προς [[1-πεντανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NH_3} </math><br />
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>
2. [[Οξειδοαναγωγή|Αναγωγή]] προς [[1-πενταναμίνη]] και μετατροπή της τελευταίας σε [[1-πεντανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2} </math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow}</math>
</div>

=== Ανοικοδόμηση προς 1-εξανόλη ===

Αρχίζει με την παραγωγή [[1-ιωδοβουτάνιο]]υ και μετά, με επίδραση [[οξιράνιο|οξιρανίου]] σε [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|βουτυλομαγνησιοϊωδίδιο]], παράγεται [[1-εξανόλη]]<ref name=Pe198827/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2I + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2MgI}
</math><br />
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2MgI \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OMgI} </math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OMgI + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)I \downarrow}
</math>
</div>

=== Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο ===

Με επίδραση σε [[εποξυαιθάνιο]] παράγεται [[2-βουτοξυαιθανόλη]]<ref>Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O<sup>-</sup>.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_2CH_2OH} </math>
</div>

=== Επίδραση καρβενίων ===

Παρεμβολή [[κσρβένια|καρβενίων]], π.χ. με [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] παράγονται [[1-πεντανόλη]], [[2-πεντανόλη]], [[2-μεθυλο-1-βουτανόλη]], [[3-μεθυλο-1-βουτανόλη]] και [[βουτυλομεθυλαιθέρας]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{10} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + \frac{1}{5} (CH_3)_2CHCH_2CH_2OH + \frac{1}{5} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH + \frac{1}{5} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + \frac{1}{10} CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3 + KCl + H_2O}
</math>
</div>

== Εφαρμογές ==

=== Βιομηχανικές εφαρμογές ===

Η 1-βουτανόλη είναι ένα βιομηχανικό ενδιάμεσο για την παραγωγή [[προπενικός βουτυλεστέρας|προπενικού βουτυλεστέρα]], [[σιθανικός βουτυλεστέρας|σιθανικού βουτυλεστέρα]], [[φθαλικός διβουτυλοδιεστέρας|φθαλικού διβουτυλοδιεστέρα]], [[σεβακικός διβουτυλοδιεστέρας|σεβακικού διβουτυλοδιεστέρα]]<ref name="Mellan">{{citation | last = Mellan | first = I. | year = 1950 | title = Industrial Solvents | location = New York | publisher = Van Nostrand Reinhold | pages = 482–88}}, cited in {{Citation | title = Butanols: four isomers | url = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 | series = Environmental Health Criteria monograph No.&nbsp;65 | publisher = World Health Organization | location = Geneva | year = 1987 | isbn = 92-4-154265-9 }}{{Dead link|date=Ιανουαρίου 2024 }}.</ref><ref name="Doolittle">{{citation | last = Doolittle | first = A. K. | year = 1954 | title = The Technology of Solvents and Plasticizers | location = New York | publisher = Wiley | pages = 644–45}}, cited in {{Citation | title = Butanols: four isomers | url = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 | series = Environmental Health Criteria monograph No.&nbsp;65 | publisher = World Health Organization | location = Geneva | year = 1987 | isbn = 92-4-154265-9 }}{{Dead link|date=Ιανουαρίου 2024 }}.</ref> , καθώς και άλλων χρήσιμων [[εστέρες|βουτυλεστέρων]] και [[αιθέρες|βουτυλαιθέρων]]. Άλλες βιομηχανικές χρήσεις της 1-βουτανόλης περιλαμβάνουν την παραγωγή [[φάρμακα|φαρμακευτικών]], [[πολυμερή|πολυμερών]], [[ζιζανιοκτόνο|ζιζανιοκτόνων]]<ref name="Monich">{{citation | last = Monich | first = J. A. | year = 1968 | title = Alcohols: Their Chemistry, Properties, and Manufacture | location = New York | publisher = Chapman and Reinhold}}, cited in {{Citation | title = Butanols: four isomers | url = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 | series = Environmental Health Criteria monograph No.&nbsp;65 | publisher = World Health Organization | location = Geneva | year = 1987 | isbn = 92-4-154265-9 }}{{Dead link|date=Ιανουαρίου 2024 }}.</ref>, καθώς και κάποιων [[ρητίνες|ρητινών]]<ref name="SIDS"/>.

=== Άλλες εφαρμογές ===

Η 1-βουτανόλη χρησιμοποιήθηκε ως ένα συστατικό σε [[άρωμα|αρώματα]] και ως ένας [[διαλύτης]] για την [[εκχύλιση]] [[αιθέρια έλαια|αιθέριων ελαίων]]<ref name="Mellan"/>. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως ένας εκχυλιστής στην παραγωγή [[αντιβιοτικό|αντιβιοτικών]], [[ορμόνη|ορμονών]] και [[βιταμίνη|βιταμινών]]<ref name="Mellan"/><ref name="Doolittle"/>. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως διαλύτης για μπογιές, επιστρώσεις, φυσικές ρητίνες, [[μαστίχα|μαστίχες]], συνθετικές ρητίνες, [[βερνίκι]]α, [[αλκαλοειδή]] και [[καμφορά]]<ref name="Mellan"/><ref name="Doolittle"/>. Διάφορες άλλες εφαρμογές της 1-βουτανόλης είναι ως μέσο διόγκωσης σε [[ύφασμα|υφάσματα]], ως συστατικό του υγρού φρένων, ως συστατικό καθαριστικών, [[γράσο|απογρασωτικών]], [[εντομοαπωθητικό|εντομοαπωθητικών]]<ref name="EHC"/>, μέσων [[επίπλευση]]ς [[μετάλλευμα|μεταλλευμάτων]]<ref name="Monich"/> και ξυλοθεραπευτικών συστημάτων<ref>ZA 7801031, Amundsen, J.; R. J. Goodwin & W. H. Wetzel, "Water-soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood-treating systems", published 28 Feb. 1979.</ref>.

Η 1-βουτανόλη προτάθηκε ως ένα υποκατάστατο [[Καύσιμο ντίζελ|ντίζελ]] και [[βενζίνη]]ς. Παράγεται σε μικρές ποσότητες ως παραπροϊόν σχεδόν σε όλες τις [[ζύμωση|ζυμώσεις]], αλλά κάποια είδη του [[κλωστρίδιο]]υ (''Clostridium'') την παράγουν σε υψηλότερες αποδόσεις, ενώ υπάρχουν σε εξέλιξη έρευνες για ακόμη μεγαλύτερη παραγωγή βιο-1-βουτανόλης από [[βιομάζα]].

Η παραγωγή ή η χρήση κάποιων από τα ακόλουθα προϊόντα μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα στην έκθεση σε 1-βουτανόλη: τεχνητό δέρμα, βουτυστέρες, «λαστιχένιο τσιμέντο», βερνίκια, εκχυλίσματα φρούτων, λικέρ, [[κινηματογράφος|κινηματογραφικές ταινίες]], [[φωτογραφία|φωτογραφικά φιλμ]], αδιάβροχα, αρώματα, τεχνητό [[μετάξι]], γυαλιά ασφάλειας, γομαλάκα βερνίκια και αδιάβροχα ρούχα<ref name="EHC"/>.

== Μεταβολισμός ==

Η 1-βουτανόλη απορροφάται γρήγορα μέσω της [[πέψη|πεπτικής οδού]] και των [[πνεύμονας|πνευμόνων]], καθώς επίσης και από κάποια επαφή από το [[δέρμα]]<ref>{{citation | last1 = Theorell | first1 = Hugo | last2 = Bonnichsen | first2 = Roger | year = 1951 | title = Studies on Liver Alcohol Dehydrogenase I. Equilibria and Initial Reaction Velocities | journal = Acta. Chem. Scand. | volume = 5 | pages = 1105–26 | doi = 10.3891/acta.chem.scand.05-1105 | url = http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_05_p1105-1126.pdf | last3 = Holtermann | first3 = Hugo | last4 = Sörensen | first4 = JöRgine Stene | last5 = Sörensen | first5 = Nils Andreas | accessdate = 2013-01-22 | archivedate = 2011-07-19 | archiveurl = https://web.archive.org/web/20110719120602/http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_05_p1105-1126.pdf | deadurl = dead }}. {{citation | last = Winer | first = Alfred D. | year = 1958 | title = A Note of the Substrate Specificity of Horse Liver Alcohol Dehydrogenase | journal = Acta. Chem. Scand. | volume = 12 | pages = 1695–96 | doi = 10.3891/acta.chem.scand.12-1695 | url = http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_12_p1695-1696.pdf | last2 = Nurmikko | first2 = V. | last3 = Hartiala | first3 = K. | last4 = Hartiala | first4 = K. | last5 = Veige | first5 = S. | last6 = Diczfalusy | first6 = E. | accessdate = 2013-01-22 | archivedate = 2009-02-06 | archiveurl = https://web.archive.org/web/20090206022020/http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_12_p1695-1696.pdf | deadurl = dead }}. {{citation | last1 = Merritt | first1 = A. Donald | last2 = Tomkins | first2 = Gordon M. | year = 1959 | title = Reversible Oxidation of Cyclic Secondary Alcohols by Liver Alcohol Degydrogenase | journal = J. Biol. Chem. | volume = 234 | issue = 10 | pages = 2778–82 | url = http://www.jbc.org/cgi/reprint/234/10/2778 | accessdate = 2013-01-22 | archivedate = 2007-02-25 | archiveurl = https://web.archive.org/web/20070225140821/http://www.jbc.org/cgi/reprint/234/10/2778 | deadurl = dead }}. {{citation | last1 = von Wartburg | first1 = Jean-Pierre | last2 = Bethane | first2 = J. L. | last3 = Vallee | first3 = B. L. | year = 1964 | title = Human Liver Alcohol Dehydrogenase: Kinetic and Physiochemical Properties | journal = Biochemistry | volume = 3 | issue = 11 | pages = 1775–82 | doi = 10.1021/bi00899a033}}.</ref>. [[Μεταβολισμός|Μεταβολίζεται]] τελείως στα [[σπονδυλωτά]] παρόμοια με την [[αιθανόλη]]: Η [[αλκοολική δεϋδρογονάση]] μετατρέπει την 1-βουταβόλη σε [[βουτανάλη]]. Αυτή μετατρέπεται σε [[βουτανικό οξύ]] από τη [[δεϋδρογονάση της αιθανάλης]]. Το παραγώμενο βουτανικό οξύ μπορεί να μεταβολιστεί πλήρω; σε [[διοξείδιο του άνθρακα]] και νερό από την μεταβολική οδό της [[β-οξείδωση]]ς, της οποίας άλλωστε αποτελεί το προτελευταίο στάδιο. Πειράματα που έγιναν σε [[ποντίκι]]α έδειξαν ότι μόλις το 0,03% μιας δόσης 2 g/kg 1-βουτανόλης αποβλήθηκε ανέπαφο από τα [[ούρα]] τους<ref>{{citation | last1 = Gaillard | first1 = D. | last2 = Derache | first2 = R. | year = 1965 | title = Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat | journal = Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier | volume = 25 | pages = 541–62}}, cited in {{Citation | title = Butanols: four isomers | url = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 | series = Environmental Health Criteria monograph No.&nbsp;65 | publisher = World Health Organization | location = Geneva | year = 1987 | isbn = 92-4-154265-9 }}{{Dead link|date=Ιανουαρίου 2024 }}.</ref>.

== Τοξικότητα ==

Η ακριβής [[τοξικότητα]] της 1-βουτανόλης είναι σχετικά χαμηλή, με την LD50 να κυμαίνεται από 2290 – 4360&nbsp;mg/kg, δηλαδή συγκρίσιμη μ' αυτήν της αιθανόλης, που αντίστοιχα είναι 7000–15000&nbsp;mg/kg.<ref name="SIDS"/><ref>Ethanol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, August 2005</ref>. Δεν αναφέρθηκε κανένας θάνατος μετά από εισπνοή 1-βουτανόλης με [[συφκέντρωση]] 8000 ppm  επί τετράωρο από ποντίκια. Σε δόσεις μικρότερες από τη θανατηφόρα, η 1-βουτανόλη δρα με παρόμοιο δυσάρεστο τρόπο στο [[εγκέφαλος|κεντρικό νευρικό σύστημα]]. Μια σχετική έρευνα σε ποντίκια έδειξε ότι η μέθη από 1-βουτανόλη είναι εξαπλάσια από αυτήν από αιθανόλη, πιθανότατα γιατί η εξουδετέρωσή της από την αλκοολική δεϋδρογονάση  είναι πιο αργή<ref>{{citation | last1 = McCreery | first1 = N. J. | last2 = Hunt | first2 = W. A. | year = 1978 | title = Physico-chemical correlates of alcohol intoxication | journal = Neuropharmacology | volume = 17 | issue = 7 | pages = 451–61 | doi = 10.1016/0028-3908(78)90050-3 | pmid = 567755}}.</ref>.

Η 1-βουτανόλη είναι ένα φυσικό συστατικό σε πολλά οινοπνευματώδη ποτά, αν και σε χαμηλές αλλά κυμαινόμενες συγκεντρώσεις<ref>{{citation | last = Woo | first = Kang-Lyung | title = Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography | journal = J. AOAC Int. | year = 2005 | volume = 88 | issue = 5 | pages = 1419–27 | pmid = 16385992 | doi = 10.5555/jaoi.2005.88.5.1419}}.</ref><ref>{{citation | last1 = Lachenmeier | first1 = Dirk W. | last2 = Haupt | first2 = Simone | last3 = Schulz | first3 = Katja | title = Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products | journal = Regulat. Toxicol. Pharmacol. | year = 2008 | volume = 50 | issue = 3 | pages = 313–21 | pmid = 18295386 | doi = 10.1016/j.yrtph.2007.12.008}}.</ref>. Μαζί με άλλα παρόμοια ζυμέλαια είναι υπεύθυνη για σοβαρές περιπτώσεις μέθης, αν και πειράματα σε [[ζώα]] δεν έδωσαν ενδείξεις γι' αυτό<ref>{{citation | last1 = Hori | first1 = Hisako | last2 = Fujii | first2 = Wataru | last3 = Hatanaka | first3 = Yutaka | last4 = Suwa | first4 = Yoshihide | title = Effects of fusel oil on animal hangover models | journal = Alcohol Clin. Exp. Res. | year = 2003 | volume = 27 | issue = 8 Suppl | pages = 37S–41S | pmid = 12960505 | doi = 10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48}}.</ref>.

== Άλλοι κίνδυνοι χρήσης ==

Η υγρή 1-βουτανόλη είναι, όπως είναι πολύ συνηθισμένο με τους περισσότερους οργανικούς διαλύτες, είναι εξαιρετικά ερεθιστική για τα [[οφθαλμός|μάτια]], αλλά επαναλαμβανόμενη επαφή μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό και στο [[δέρμα]]<ref name="SIDS"/>. Αυτό πιστεύεται ότι είναι το γενικό αποτέλεσμα από την αφαίρεση του υποδόρειου λίπους. Ωστόσο, δεν έχει παρατηρηθεί ευαισθητοποίηση του δέρματος. Ο ερεθισμός στις αναπνευστικές οδούς συμβαίνει μόνο σε πολύ υψηλές συγκεντρώσεις (>2400 ppm).<ref name="Monell">{{citation | last1 = Wysocki | first1 = C. J. | last2 = Dalton | first2 = P. | year = 1996 | title = Odor and Irritation Thresholds for 1-Butanol in Humans | publisher = Monell Chemical Senses Center | location = Philadelphia}}, cited in n-Butanol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, April 2005.</ref>.

Έχοντας ως [[ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης]] τους 29&nbsp;°C, η 1-βουτανόλη παρουσιάζει ένα μέτριο κίνδυνο ανάφλεξης. Είναι λίγο πιο εύφλεκτη από την [[κηροζίνη]] ή το ντίζελ, αλλά λιγότερο εύφλεκτη από τους περισσότερους άλλους οργανικούς διαλύτες. Η δυσάρεστη επίδραση της 1-βουτανόλης στον εγκέφαλο (παρόμοια με τη μέθη από την αιθανόλη) είναι ένας δυνητικός κίνδυνος όταν κάποιοι εργάζονται χρησιμοποιώντας 1-βουτανόλη σε κλειστούς χώρους, αν και το κατώφλι όσφρησης για την 1-βουτανόλη  (0,2–30 ppm) είναι πολύ χαμηλότερο από τις συγκεντρώσεις με κάποιο νευρολογικό αποτέλεσμα<ref name="Monell"/><ref>{{citation | last1 = Cometto-Muñiz | first1 = J. Enrique | last2 = Cain | first2 = William S. | year = 1998 | title = Trigeminal and Olfactory Sensitivity: Comparison of Modalities and Methods of Measurement | journal = Int. Arch. Occup. Environ. Health | volume = 71 | issue = 2 | pages = 105–10 | doi = 10.1007/s004200050256 | pmid = 9580447}}.</ref>.

Η 1-βουτανόλη έχει (σχετικά) χαμηλή τοξικότητα για την υδάτινη [[χλωρίδα]] και [[πανίδα]]. Βιοαποικοδομείται γρήγορα στο νερό, ενώ στον αέρα δημιουργεί [[ελεύθερες ρίζες]] υδροξυλίου με [[ημιζωή]] 1,2 - 2,3 ημέρες. Επίσης έχει χαμηλό δυναμικό [[βιοσυσσώρευση]]ς<ref name="SIDS"/>. Ένας δυνητικός κίνδυνος που δημιουργεί η παρουσία της σε υδάτινα περιβάλλοντα είναι η αυξημένη [[χημική απαίτηση οξυγόνου]] (C.O.D.) που σχετίζεται με τη βιοαποικοδόμησή της.

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

== Πηγές ==

# Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
# Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
# Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
# Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
# Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
# Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
# Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
# Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
# Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
# Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
# Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
# Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

{{Αλκοόλες}}
{{Authority control}}

{{DEFAULTSORT:Βουτανόλη-1}}
[[Κατηγορία:Αλκανόλες]]
[[Κατηγορία:C4]]