Αμυγδαλίνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Γραμμή 1: Γραμμή 1:
[[Αρχείο:Amygdalin structure.svg|thumb|250px|Η χημική δομή της αμυγδαλίνης]]
{{επιμέλεια|μετάφραση ξενόγλωσσων όρων}}
[[Αρχείο:Laetrile.svg|thumb|250px|Η χημική δομή της λεατρίλης (βιταμίνη Β17)]]
Η '''αμυγδαλίνη''', C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>NO<sub>11</sub>, είναι [[γλυκοσίδιο]] η οποία απομονώθηκε αρχικά από την [[πικραμυγδαλιά]] από τους Πιερ-Ζαν Ρομπικέ και Αντουάν Μπουτρό-Τσαρλάρ το 1830<ref>{{cite web
| title = A chronology of significant historical developments in the biological sciences
| work = Botany Online Internet Hypertextbook
| publisher = [[Πανεπιστήμιο του Αμβούργου]], Τμήμα Βιολογίας
| date = 2002-08-18
| url = http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e01/geschichte.htm
| accessdate = 2007-08-06| archiveurl= http://web.archive.org/web/20070820063617/http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e01/geschichte.htm| archivedate= 20 August 2007 <!--DASHBot-->| deadurl= no}}</ref>, ενώ υπάρχει επίσης στα [[βερίκοκο|βερίκοκα]] και τα [[μαύρη κερασιά|μαύρα κεράσια]]<ref>{{cite journal |author=Swain E, Poulton JE |title=Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina |journal=Plant physiology |volume=106 |issue=2 |pages=437–445 |year=1994 |month=October |pmid=12232341 |pmc=159548 |url=http://www.plantphysiol.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12232341 |doi=10.1104/pp.106.2.437}}</ref>.


Η αμυγδαλίνη μαζί με μια τροποποιημένη μορφή της η οποία ονομάζεται ''νιτριλοσίδη'', ''Λεατρίλη'' (laetrile) ή ''βιταμίνη Β17'', έχουν προταθεί ως φάρμακα για τη θεραπεία του [[καρκίνος|καρκίνου]]. Αν και ονομάζονται βιταμίνες, δεν είναι πραγματικές βιταμίνες<ref name=CaCancer>{{cite journal |author=Lerner IJ |title=Laetrile: a lesson in cancer quackery |journal=CA Cancer J Clin |volume=31 |issue=2 |pages=91–5 |year=1981 |pmid=6781723 |doi=10.3322/canjclin.31.2.91}}</ref>. Η λεατρίλη είναι ημισυνθετική ουσία. Συνήθως τα ονόματα χρησιμοποιούνται για να περιγράψουν την ίδια ουσιά, αν και αποτελούν διαφορετικές χημικές ενώσεις.<ref name=ncifaq>[http://www.cancer.gov/cancertopics/pdq/cam/laetrile/patient/allpages#Section_20 What is laetrile?], [[National Cancer Institute]], Retrieved on 14 January 2007</ref> Ο συνδυασμός αυτός είναι γνωστός ως βητα-κυανοφορικοί γλυκοζίτες. Οι ενώσεις αυτές ειναι τοξικές επειδή όταν καταναλωθούν από το στόμα κάποια ειδικά [[ένζυμα]], οι γλυκοσιδάσες τα διασπούν με αποτέλεσμα να παράγεται [[υδροκυάνιο|κυάνιο]].<ref>Moss, M. ; Khalil, N. ; Gray, J. "Deliberate self-poisoning with Laetrile"; CMA JOURNAL/NOVEMBER 15, 1981/VOL. 125 pp. 1126–1127</ref><ref>{{cite journal |doi=10.1056/NEJM197809072991013 |author=Ellison NM, Byar DP, Newell GR |title=Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis |journal=N. Engl. J. Med. |volume=299 |issue=10 |pages=549–52 |year=1978 |month=September |pmid=683212 }}</ref><ref>{{cite journal |author=Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH |title=A pharmacologic and toxicological study of amygdalin |journal=[[Journal of the American Medical Association|JAMA]] |volume=245 |issue=6 |pages=591–4 |year=1981 |month=February |pmid=7005480 |doi=10.1001/jama.245.6.591}}</ref><ref name=Moertel82>{{cite journal |author=Moertel CG, Fleming TR, Rubin J |title=A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer |journal=[[New England Journal of Medicine|N. Engl. J. Med.]] |volume=306 |issue=4 |pages=201–6 |year=1982 |month=January |pmid=7033783 |doi=10.1007/s00520-006-0168-9 |url=http://content.nejm.org/cgi/content/abstract/306/4/201}}</ref><ref name=O'Brien>{{cite journal |doi=10.1097/00063110-200510000-00014 |author=O'Brien B, Quigg C, Leong T |title=Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements' |journal=Eur J Emerg Med |volume=12 |issue=5 |pages=257–8 |year=2005 |month=October |pmid=16175068 }}</ref>
==Ονομασία==


Έχει καταγραφεί σε αρχαίους πολιτισμούς όπως στην [[αρχαία Αίγυπτος|αρχαία Αίγυπτο]], και στην Κίνα 2500 π.χ η θεραπεία παθήσεων του δέρματος μέσω διαλύματος amygdalorum. Οι Έλληνες επίσης χρησιμοποιούσαν αυτό το διάλυμα για θεραπευτικούς σκοπούς σε χαμηλές δόσεις. <ref name="pigi2">Marinela ENCULESCU, “Vitamin B17/Laetrile/Amygdalin (a Review)” σελ. 20-21</ref>
[[Βιταμίνη]] Β17 ή αλλιώς nitriloside είναι μια ομάδα υδροδιαλυτών ζαχαρούχων και μη τοξικών ενώσεων που έχουν βρεθεί σε περισσότερα από 800 φυτά. Ο συνδυασμός αυτός είναι γνωστός ως Beta-cyaophoric γλυκοζίτες. Η βιταμίνη Β17 μπορεί να αναφερθεί και ως Λεατρίλη (laetrile) και αμυγδαλίνη.


Ανακαλύφθηκε από το βιοχημικό Ernst. T. Kreps τo 1952 κι αποτελεί μια από τις πιο αμφιλεγόμενες βιταμίνες των τελευταίων 30 ετών.

Έχει καταγραφεί σε αρχαίους πολιτισμούς όπως στην αρχαία Αίγυπτο, και στην Κίνα 2500 π.χ η θεραπεία παθήσεων του δέρματος μέσω διαλύματος amygdalorum. Οι έλληνες επίσης χρησιμοποιούσαν αυτό το διάλυμα για θεραπευτικούς σκοπούς σε χαμηλές δόσεις. <ref name="pigi2">Marinela ENCULESCU, “Vitamin B17/Laetrile/Amygdalin (a Review)” σελ. 20-21</ref>


==Χημική σύνθεση==
==Χημική σύνθεση==


Η χημική της ονομασία είναι cyanogenic diglucoside και ο χημικός της τύπος είναι C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>NO<sub>11</sub>,, με μοριακό βάρος 457,42g moll-1. <ref name="pigi2">Marinela ENCULESCU, “Vitamin B17/Laetrile/Amygdalin (a Review)” σελ. 20-21</ref>
Η χημική της ονομασία είναι κυανογενετικό διγλυκοσίδιο και ο χημικός της τύπος είναι C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>NO<sub>11</sub>, με μοριακό βάρος 457,42g moll-1. <ref name="pigi2">Marinela ENCULESCU, “Vitamin B17/Laetrile/Amygdalin (a Review)” σελ. 20-21</ref>
Αποτελείται από μόρια ζάχαρης, κυανιούχου υδρογόνου κι ένα δαχτυλίδι βενζολίου ή ακετόνης. <ref name="pigi1">Ernst T. Krebs, Jr. , Journal of Applied Nutrition, 
Volume 22, Numbers 3 and 4, 1970, “The Nitrilosides ( Vitamin B-17 ) - Their Nature, Occurence and Metabolic Significance (Antineoplastic Vitamin B-17)” σελ. 1 </ref>
Αποτελείται από μόρια [[γλυκόζη]]ς, κυανιούχου υδρογόνου κι ένα δαχτυλίδι [[βενζόλιο|βενζολίου]] ή ακετόνης. <ref name="pigi1">Ernst T. Krebs, Jr. , Journal of Applied Nutrition, 
Volume 22, Numbers 3 and 4, 1970, “The Nitrilosides ( Vitamin B-17 ) - Their Nature, Occurence and Metabolic Significance (Antineoplastic Vitamin B-17)” σελ. 1 </ref>


==Που συναντάται==
==Πού συναντάται==
Ο όρος νιτριλοσίδια περιγράφει όλες τις κυανοφορικούς γλυκοζίτες. Ένα από τα πιο κοινά νιτριλοσίδια είναι η αμυγδαλίνη.

Ο όρος nitriloside περιγράφει όλες τις cyaophoric γλυκοζίτες. Ένα από τα πιο κοινά nitrilosides είναι η αμυγδαλίνη.
Η αμυγδαλίνη εμφανίζεται στους πυρήνες των κουκουτσιών σχεδόν όλων των φρούτων σε ποσότητες περίπου 2-3%. Εμφανίζεται στα κουκούτσια των μήλων, των βερίκοκων, ροδάκινων, κερασιών, δαμάσκηνων, νεκταρινιών.
Η αμυγδαλίνη εμφανίζεται στους πυρήνες των κουκουτσιών σχεδόν όλων των φρούτων σε ποσότητες περίπου 2-3%. Εμφανίζεται στα κουκούτσια των μήλων, των βερίκοκων, ροδάκινων, κερασιών, δαμάσκηνων, νεκταρινιών.


Στην περίπτωση που τα κουκούτσια είναι βρώσιμα θεωρούνται κατάλληλα να αναπαραστήσουν μη τοξικό υδροδιαλυμένο παράγοντα τροφίμων που περιέχουν τη βιταμίνη Β17. <ref name="pigi1">Ernst T. Krebs, Jr. , Journal of Applied Nutrition, 
Volume 22, Numbers 3 and 4, 1970, “The Nitrilosides ( Vitamin B-17 ) - Their Nature, Occurence and Metabolic Significance (Antineoplastic Vitamin B-17)” σελ. 1 </ref>
Στην περίπτωση που τα κουκούτσια είναι βρώσιμα θεωρούνται κατάλληλα να αναπαραστήσουν μη τοξικό υδροδιαλυμένο παράγοντα τροφίμων που περιέχουν τη βιταμίνη Β17. <ref name="pigi1">Ernst T. Krebs, Jr. , Journal of Applied Nutrition, 
Volume 22, Numbers 3 and 4, 1970, “The Nitrilosides ( Vitamin B-17 ) - Their Nature, Occurence and Metabolic Significance (Antineoplastic Vitamin B-17)” σελ. 1 </ref>


Η αμυγλαδίνη βρίσκεται στις εξής φαγώσιμες τροφές:

* Κουκούτσια ή σπόροι φρούτων: (περιέχουν το υψηλότερο ποσοστό της βιταμίνης Β17 στη φύση) όπως του πικραμύγδαλου, βερίκοκου, μήλου, νεκταρίνι, κερασιού, αχλαδιού, δαμάσκηνου.
==Φαγώσιμα που περιέχουν τη βιταμίνη Β17==
* Φασόλια

* Ξηροί καρποί: πικραμύγδαλο, καρύδια, 

Κουκούτσια ή σπόροι φρούτων: (περιέχουν το υψηλότερο ποσοστό της βιταμίνης Β17 στη φύση) όπως του πικραμύγδαλου, βερίκοκου, μήλου, νεκταρίνι, κερασιού, αχλαδιού, δαμάσκηνου.
* Μούρα: σχεδόν όλα τα άγρια μούρα,

* Σπόροι: (λινάρι, σησάμι)
Φασόλια
* Χόρτα: ακακίας, σιτάρι

* Σιτηρά: πλιγούρι βρώμης, καστανό ρύζι, κριθάρι <ref name="pigi3">June de Spain (1976). “The Little Cyanide Cookbook”, American Media, California.</ref>
Ξηροί καρποί: πικραμύγδαλο, καρύδια, 


Μούρα: σχεδόν όλα τα άγρια μούρα,

Σπόροι: (λινάρι, σησάμι)

Χόρτα: ακακίας, σιτάρι

Σιτηρά: πλιγούρι βρώμης, καστανό ρύζι, κριθάρι <ref name="pigi3">June de Spain (1976). “The Little Cyanide Cookbook”, American Media, California.</ref>



==Παραπομπές==
==Παραπομπές==
{{παραπομπές|2}}
{{παραπομπές|2}}


[[Κατηγορία:Βιταμίνη]]
[[Κατηγορία:Νιτρίλια]]
[[Κατηγορία:Υδατάνθρακες]]

Έκδοση από την 15:43, 11 Δεκεμβρίου 2013

Η χημική δομή της αμυγδαλίνης
Η χημική δομή της λεατρίλης (βιταμίνη Β17)

Η αμυγδαλίνη, C20H27NO11, είναι γλυκοσίδιο η οποία απομονώθηκε αρχικά από την πικραμυγδαλιά από τους Πιερ-Ζαν Ρομπικέ και Αντουάν Μπουτρό-Τσαρλάρ το 1830[1], ενώ υπάρχει επίσης στα βερίκοκα και τα μαύρα κεράσια[2].

Η αμυγδαλίνη μαζί με μια τροποποιημένη μορφή της η οποία ονομάζεται νιτριλοσίδη, Λεατρίλη (laetrile) ή βιταμίνη Β17, έχουν προταθεί ως φάρμακα για τη θεραπεία του καρκίνου. Αν και ονομάζονται βιταμίνες, δεν είναι πραγματικές βιταμίνες[3]. Η λεατρίλη είναι ημισυνθετική ουσία. Συνήθως τα ονόματα χρησιμοποιούνται για να περιγράψουν την ίδια ουσιά, αν και αποτελούν διαφορετικές χημικές ενώσεις.[4] Ο συνδυασμός αυτός είναι γνωστός ως βητα-κυανοφορικοί γλυκοζίτες. Οι ενώσεις αυτές ειναι τοξικές επειδή όταν καταναλωθούν από το στόμα κάποια ειδικά ένζυμα, οι γλυκοσιδάσες τα διασπούν με αποτέλεσμα να παράγεται κυάνιο.[5][6][7][8][9]

Έχει καταγραφεί σε αρχαίους πολιτισμούς όπως στην αρχαία Αίγυπτο, και στην Κίνα 2500 π.χ η θεραπεία παθήσεων του δέρματος μέσω διαλύματος amygdalorum. Οι Έλληνες επίσης χρησιμοποιούσαν αυτό το διάλυμα για θεραπευτικούς σκοπούς σε χαμηλές δόσεις. [10]

Χημική σύνθεση

Η χημική της ονομασία είναι κυανογενετικό διγλυκοσίδιο και ο χημικός της τύπος είναι C20H27NO11, με μοριακό βάρος 457,42g moll-1. [10] Αποτελείται από μόρια γλυκόζης, κυανιούχου υδρογόνου κι ένα δαχτυλίδι βενζολίου ή ακετόνης. [11]

Πού συναντάται

Ο όρος νιτριλοσίδια περιγράφει όλες τις κυανοφορικούς γλυκοζίτες. Ένα από τα πιο κοινά νιτριλοσίδια είναι η αμυγδαλίνη. Η αμυγδαλίνη εμφανίζεται στους πυρήνες των κουκουτσιών σχεδόν όλων των φρούτων σε ποσότητες περίπου 2-3%. Εμφανίζεται στα κουκούτσια των μήλων, των βερίκοκων, ροδάκινων, κερασιών, δαμάσκηνων, νεκταρινιών.

Στην περίπτωση που τα κουκούτσια είναι βρώσιμα θεωρούνται κατάλληλα να αναπαραστήσουν μη τοξικό υδροδιαλυμένο παράγοντα τροφίμων που περιέχουν τη βιταμίνη Β17. [11]

Η αμυγλαδίνη βρίσκεται στις εξής φαγώσιμες τροφές:

  • Κουκούτσια ή σπόροι φρούτων: (περιέχουν το υψηλότερο ποσοστό της βιταμίνης Β17 στη φύση) όπως του πικραμύγδαλου, βερίκοκου, μήλου, νεκταρίνι, κερασιού, αχλαδιού, δαμάσκηνου.
  • Φασόλια
  • Ξηροί καρποί: πικραμύγδαλο, καρύδια, 

  • Μούρα: σχεδόν όλα τα άγρια μούρα,
  • Σπόροι: (λινάρι, σησάμι)
  • Χόρτα: ακακίας, σιτάρι
  • Σιτηρά: πλιγούρι βρώμης, καστανό ρύζι, κριθάρι [12]

Παραπομπές

  1. «A chronology of significant historical developments in the biological sciences». Botany Online Internet Hypertextbook. Πανεπιστήμιο του Αμβούργου, Τμήμα Βιολογίας. 18 Αυγούστου 2002. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 Αυγούστου 2007. Ανακτήθηκε στις 6 Αυγούστου 2007. 
  2. Swain E, Poulton JE (October 1994). «Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina». Plant physiology 106 (2): 437–445. doi:10.1104/pp.106.2.437. PMID 12232341. PMC 159548. http://www.plantphysiol.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12232341. 
  3. Lerner IJ (1981). «Laetrile: a lesson in cancer quackery». CA Cancer J Clin 31 (2): 91–5. doi:10.3322/canjclin.31.2.91. PMID 6781723. 
  4. What is laetrile?, National Cancer Institute, Retrieved on 14 January 2007
  5. Moss, M. ; Khalil, N. ; Gray, J. "Deliberate self-poisoning with Laetrile"; CMA JOURNAL/NOVEMBER 15, 1981/VOL. 125 pp. 1126–1127
  6. Ellison NM, Byar DP, Newell GR (September 1978). «Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis». N. Engl. J. Med. 299 (10): 549–52. doi:10.1056/NEJM197809072991013. PMID 683212. 
  7. Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH (February 1981). «A pharmacologic and toxicological study of amygdalin». JAMA 245 (6): 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591. PMID 7005480. 
  8. Moertel CG, Fleming TR, Rubin J (January 1982). «A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer». N. Engl. J. Med. 306 (4): 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783. http://content.nejm.org/cgi/content/abstract/306/4/201. 
  9. O'Brien B, Quigg C, Leong T (October 2005). «Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements'». Eur J Emerg Med 12 (5): 257–8. doi:10.1097/00063110-200510000-00014. PMID 16175068. 
  10. 10,0 10,1 Marinela ENCULESCU, “Vitamin B17/Laetrile/Amygdalin (a Review)” σελ. 20-21
  11. 11,0 11,1 Ernst T. Krebs, Jr. , Journal of Applied Nutrition, 
Volume 22, Numbers 3 and 4, 1970, “The Nitrilosides ( Vitamin B-17 ) - Their Nature, Occurence and Metabolic Significance (Antineoplastic Vitamin B-17)” σελ. 1
  12. June de Spain (1976). “The Little Cyanide Cookbook”, American Media, California.