Οργανομαγνησιακές ενώσεις
 |
Το λήμμα δεν περιέχει πηγές ή αυτές που περιέχει δεν επαρκούν. |
Ο Γάλλος χημικός Φρανσουά Γκρινιάρ (François Grignard) συνέθεσε πρώτος οργανομαγνησιακές ενώσεις του τύπου οι οποίες ονομάζονται αλκυλομαγνησιοαλογονίδια ή αντιδραστήρια Grignard προς τιμήν του. Για παράδειγμα, μεθυλομαγνήσιοϊωδίδιο. Τα αντιδραστήρια Grignard είναι πολύ χρήσιμα στην οργανική συνθετική χημεία, γιατί σε αυτά ο άνθρακας είναι αρνητικά φορτισμένος, κάτι που δεν συναντάται συχνά στις οργανικές ενώσεις. Ως εκ τούτου, αντιδρά εύκολα με κάποιον μιας άλλης ένωσης π.χ. μιας καρβονυλικής ένωσης, οπότε έχουμε ανοικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας. Παρασκευάζονται με επίδραση μαγνησίου σε διάλυμα αλκυλαλογονιδίου σε απόλυτο αιθέρα. Απόλυτος αιθέρας σημαίνει ότι ο αιθέρας, δηλαδή ο διαλύτης, πρέπει να μην περιέχει το παραμικρό ίχνος νερού. Η πλήρης απουσία νερού τόσο κατά την παρασκευή όσο και κατά την χρήση των αντιδραστηρίων Grignard είναι απολύτως απαραίτητη γιατί αυτά είναι ισχυρές βάσεις και παρουσία νερού προσλαμβάνουν πρωτόνιο και μετατρέπονται σε αλκάνιο. Η αντίδραση Grignard είναι μια οργανομεταλλική χημική αντίδραση στην οποία αλκύλιο, αλλύλιο, βινύλιο ή αντιδραστήριο Grignard προστίθενται σε μια καρβονυλική ομάδα σε μια αλδεΰδη ή κετόνη. Αυτή η αντίδραση είναι σημαντική για το σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα. Η αντίδραση ενός οργανικού αλογονιδίου με το μαγνήσιο δεν είναι μια αντίδραση Grignard, αλλά παρέχει ένα αντιδραστήριο Grignard.
Μηχανισμός αντίδρασης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Επειδή ο άνθρακας είναι πιο ηλεκτραρνητικός από το μαγνήσιο, ο άνθρακας που συνδέεται με το μαγνήσιο λειτουργεί ως πυρηνόφιλος και επιτίθεται στο ηλεκτρόφιλο άτομο άνθρακα που υπάρχει στον πολικό δεσμό μιας καρβονυλικής ομάδας. Η προσθήκη του αντιδραστηρίου Grignard στο καρβονύλιο τυπικά προχωρά μέσω μιας μεταβατικής κατάστασης εξαμελούς δακτυλίου.