Μετάβαση στο περιεχόμενο

Αμυρίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Η χημική δομή της α-αμυρίνης.
Η χημική δομή της β-αμυρίνης.

Οι αμυρίνες είναι φυσικές χημικές ενώσεις που ανήκουν στα τερπένια και χαρακτηρίζονται ως τριτερπένια έχοντας 6 δομές ισοπρενίου (-30C).

Απαντώνται στη φύση τρεις μορφές από αυτές, ήτοι, η α-αμυρίνη (με σκελετό ουρσάνης),[1] η β-αμυρίνη (με σκελετό ελαιονάνης)[2] και η δ-αμυρίνη. Κάθε μία είναι ουσιαστικά μια πεντακυκλική τριτερπενόλη με χημικό τύπο, C30H50O. Έχουν απομονωθεί από διάφορες φυτικές πηγές, όπως π.χ. επιδερμικούς κηρούς.

Στην φυτοβιοσύνθεση, η α-αμυρίνη είναι η πρόδρομος ένωση του ουρσολικού οξέος και η β-αμυρίνη είναι η αρχική πρόδρομη ένωση του ελαιονολικού οξέος.[3] Και οι τρεις αμυρίνες εμφανίζονται στο κερί της επιφάνειας των καρπών ντομάτας.[4][5]

Μελέτη έχει δείξει ότι οι α- και β-αμυρίνη παρουσιάζουν μακροχρόνιες αντισηπτικές και αντιφλεγμονώδεις ιδιότητες.[6]

  1. Saimaru, H; Orihara, Y; Tansakul, P; Kang, YH; Shibuya, M; Ebizuka, Y (2007). «Production of triterpene acids by cell suspension cultures of Olea europaea». Chem Pharm Bull 55 (5): 784–8. doi:10.1248/cpb.55.784. PMID 17473469. 
  2. Tansakul, P; Shibuya, M; Kushiro, T; Ebizuka, Y (2006). «Dammarenediol-II synthase, the first dedicated enzyme for ginsenoside biosynthesis, in Panax ginseng». FEBS Lett 580 (22): 5143–9. doi:10.1016/j.febslet.2006.08.044. PMID 16962103. 
  3. Babalola, Ibrahim T; Shode, Francis O (2013). «Ubiquitous Ursolic Acid: A Potential Pentacyclic Triterpene Natural Product» (στα αγγλικά). Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry 2 (2): 214–222. ISSN 2278-4136. https://www.phytojournal.com/vol2Issue2/Issue_july_2013/37.1.pdf. Ανακτήθηκε στις 31 October 2022. 
  4. Yasumoto, S; Seki, H; Shimizu, Y; Fukushima, EO; Muranaka, T (2017). «Functional Characterization of CYP716 Family P450 Enzymes in Triterpenoid Biosynthesis in Tomato». Front Plant Sci 8: 21. doi:10.3389/fpls.2017.00021. PMID 28194155. 
  5. Bauer, Stefan; Schulte, Erhard; Thier, Hans-Peter (2004). «Composition of the surface wax from tomatoes II. Quantification of the components at the ripe red stage and during ripening». European Food Research and Technology 219: 487–491. doi:10.1007/s00217-004-0944-z. 
  6. Simão da Silva, Kathryn A.B.; Paszcuk, Ana F.; Passos, Giselle F.; Silva, Eduardo S.; Bento, Allisson Freire; Meotti, Flavia C.; Calixto, João B. (August 2011). «Activation of cannabinoid receptors by the pentacyclic triterpene α,β-amyrin inhibits inflammatory and neuropathic persistent pain in mice» (στα ENGLISH). Pain 152 (8): 1872–1887. doi:10.1016/j.pain.2011.04.005. ISSN 0304-3959. PMID 21620566.