Ναριγκενίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Χημικός συντακτικός τύπος ναριγγενίνης

Η ναριγκενίνη ή ναριγγενίνη (αγγλ.: naringenin) είναι μια αγευστη,[1] άχρωμη[2] φλαβανόνη[3], ένας τύπος φλαβονοειδούς. Είναι η κυρίαρχη φλαβανόνη στο γκρέιπφρουτ,[4] και βρίσκεται σε μια ποικιλία φρούτων και βοτάνων[5]

Δομή και γλυκοζίτης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αρίθμηση των ατόμων του σκελετού της φλαβανόνης.

Η ναριγγενίνη έχει τη δομή του σκελετού μιας φλαβανόνης με τρεις υδροξυλικές ομάδες στους άνθρακες 4' (τέσσερα τονούμενο), 5 και 7 του σκελετού. Απαντάται τόσο με τη αγλυκονική της μορφή, η οποία είναι η καθαυτό ναριγγενίνη, όσο και με τη γλυκοζιτική της μορφή, τη ναριγγίνη, η οποία είναι η ναριγγενίνη ενωμένη με τον δισακχαρίτη νεοεσπεριδόζη μέσω ενός γλυκοζιτικού δεσμού στον άνθρακα 7. Όπως η πλειοψηφία των φλαβανονών, η ναριγκενίνη έχει ένα μόνο χειρόμορφο κέντρο στον άνθρακα 2, αν και η οπτική καθαρότητα είναι μεταβλητή.[5][6] Η ρακεμοποίηση[εκκρεμεί παραπομπή] της S(-)-ναριγκενίνης έχει αποδειχθεί ότι συμβαίνει αρκετά γρήγορα.[7]

Πηγές και βιοδιαθεσιμότητα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ναριγκενίνη και ο γλυκοζίτης της[εκκρεμεί παραπομπή], η ναριγγίνη, έχουν βρεθεί σε μια ποικιλία βοτάνων και φρούτων[εκκρεμεί παραπομπή], όπως γκρέιπφρουτ,[8] περγαμόντο,[9] πορτοκάλι,[10] βύσσινο,[11] ντομάτες[12][13], κακάο[14] , ρίγανη[15], μέντα[16], καθώς και σε φασόλια.[17] Οι αναλογίες ναριγκενίνης προς ναριγκίνη ποικίλλουν μεταξύ των πηγών,όπως και οι αναλογίες εναντιομερών.

  • Η μορφή της ως ναριγκενινο-7-Ο-γλυκοζίτης φαίνεται λιγότερο βιοδιαθέσιμη από την αγλυκονική της μορφή[εκκρεμεί παραπομπή].[18]
  • Ο χυμός γκρέιπφρουτ μπορεί να προσφέρει πολύ υψηλότερες συγκεντρώσεις ναριγκενίνης στο πλάσμα από τον χυμό πορτοκαλιού[19]. Στο γκρέιπφρουτ βρίσκεται επίσης η σχετική ένωση καμπφερόλη[εκκρεμεί παραπομπή], η οποία έχει μια ομάδα υδροξυλίου δίπλα στην ομάδα κετόνης.
  • Η ναριγκενίνη μπορεί να απορροφηθεί από τον μαγειρεμένο πελτέ ντομάτας. Υπάρχουν 3,8 mg ναριγκενίνης σε 150 γραμμάρια πελτέ ντομάτας.[20]

Βιοσύνθεση και μεταβολισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Προέρχεται από μηλονυλο-συνένζυμο Α[εκκρεμεί παραπομπή] και 4 κουμαροϋλο-συνένζυμο Α[εκκρεμεί παραπομπή] . Το τελευταίο προέρχεται από φαινυλαλανίνη. Το προκύπτον τετρακετίδιο[εκκρεμεί παραπομπή] επενεργείται από τη συνθάση της χαλκόνης που στη συνέχεια υφίσταται κλείσιμο δακτυλίου σε ναριγκενίνη.

Το ένζυμο 8-διμεθυλαλλυλτρανσφεράση ναριγκενίνη χρησιμοποιεί διφωσφορικό διμεθυλαλλύλιο και (−)-(2S)-ναριγκενίνη για την παραγωγή διφωσφορικού και 8-πρενυλοναριγκενίνη. Η Cunninghamella elegans, ένας μύκητας που χρησιμποοιείται ως μοντέλο για το μεταβολισμό των θηλαστικών, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μελέτη της θειικής ναριγκενίνης[21].

Πιθανές βιολογικές επιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

 Αυτό το τμήμα χρειάζεται περισσότερες ιατρικές αναφορές για επαλήθευση ή βασίζεται σχεδόν αποκλειστικά σε πρωτογενείς πηγές.

Η ασθένεια Αλτσχάιμερ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ναριγκενίνη ερευνάται ως πιθανή θεραπεία για τη νόσο Αλτσχάιμερ. Εχει αποδειχθεί ότι βελτιώνει τη μνήμη και μειώνει τις πρωτεΐνες αμυλοειδούς[εκκρεμεί παραπομπή] και ταυ σε μια μελέτη που χρησιμοποίησε ένα μοντέλο ποντικού της νόσου Αλτσχάιμερ.[22][23]. Το αποτέλεσμα πιστεύεται ότι οφείλεται σε μια πρωτεΐνη που υπάρχει σε νευρώνες γνωστή ως CRMP2 στην οποία προσδέεται η ναριγκενίνη.[24]

Αντιφλεγμονώδες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρά τις ενδείξεις αντιφλεγμονώδους δράσης της ναριγκίνης,[25] η αντιφλεγμονώδης δράση της ναριγκενίνης έχει παρατηρηθεί ότι είναι από φτωχή έως ανύπαρκτη.[26][27]

Αντιοξειδωτικό[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ναριγκενίνη έχει αποδειχθεί ότι έχει σημαντικές αντιοξειδωτικές ιδιότητες.[28][29]Έχει αποδειχθεί ότι μειώνει την οξειδωτική βλάβη στο DNA in vitro και σε μελέτες σε ζώα.[30][31]

Αντικαρκινικό[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει αναφερθεί ότι έχει προκληθεί κυτταροτοξικότητα[εκκρεμεί παραπομπή] από τη ναραγκενίνη σε καρκινικά κύτταρα από τους ιστούς του μαστού, του στομάχου, του ήπατος, του τραχήλου της μήτρας, του παγκρέατος και του παχέος εντέρου, μαζί με κύτταρα λευχαιμίας.[32][33] Οι μηχανισμοί πίσω από την αναστολή της ανάπτυξης του ανθρώπινου καρκινώματος του μαστού έχουν εξεταστεί και έχουν προταθεί δύο θεωρίες[34]. Η πρώτη θεωρία είναι ότι η ναριγκενίνη αναστέλλει την αρωματάση, μειώνοντας έτσι την ανάπτυξη του όγκου.[35] Ο δεύτερος μηχανισμός προτείνει ότι οι αλληλεπιδράσεις με τους υποδοχείς οιστρογόνων είναι η αιτία πίσω από τη ρύθμιση της ανάπτυξης.[36] Νέα παράγωγα ναριγκενίνης βρέθηκαν να είναι δραστικά έναντι του πολυανθεκτικού καρκίνου.[37]

Πρόσθετη ανάγνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. ↑ ,Esaki, Sachiko; Nishiyama, Kiyotoshi; Sugiyama, Naoko; Nakajima, Ryuta; Takao, Yoshihiro; Kamiya, Shintaro (1994-01-01). 
  2. ↑ Shin, W.; Kim, S.; Chun, K. S. (1987-10-15). «Structure of (R,S)-hesperetin monohydrate» (στα αγγλικά). Acta Crystallographica Section C 43 (10): 1946–1949. doi:10.1107/s0108270187089510. ISSN 0108-2701. 
  3. ↑ https://en.wikipedia.org/wiki/Flavanone
  4. ↑ «Bioavailability of the flavanone naringenin and its glycosides in rats». Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. 279 (6): G1148–54. December 2000. doi:10.1152/ajpgi.2000.279.6.G1148. PMID 11093936. https://hal.inrae.fr/hal-02694848/file/67273_20100906040812887_1.pdf. 
  5. ↑ 5,0 5,1 Yáñez, Jaime A.; Andrews, Preston K.; Davies, Neal M. (2007-04-01). «Methods of analysis and separation of chiral flavonoids». Journal of Chromatography B 848 (2): 159–181. doi:10.1016/j.jchromb.2006.10.052. PMID 17113835. 
  6. ↑ Yáñez, Jaime A.; Remsberg, Connie M.; Miranda, Nicole D.; Vega-Villa, Karina R.; Andrews, Preston K.; Davies, Neal M. (2008-01-01). «Pharmacokinetics of selected chiral flavonoids: hesperetin, naringenin and eriodictyol in rats and their content in fruit juices» (στα αγγλικά). Biopharmaceutics & Drug Disposition 29 (2): 63–82. doi:10.1002/bdd.588. ISSN 1099-081X. PMID 18058792. 
  7. ↑ Krause, M.; Galensa, R. (1991-07-01). «Analysis of enantiomeric flavanones in plant extracts by high-performance liquid chromatography on a cellulose triacetate based chiral stationary phase» (στα αγγλικά). Chromatographia 32 (1–2): 69–72. doi:10.1007/BF02262470. ISSN 0009-5893. 
  8. ↑ Ho, Ping C; Saville, Dorothy J; Coville, Peter F; Wanwimolruk, Sompon (2000-04-01). «Content of CYP3A4 inhibitors, naringin, naringenin and bergapten in grapefruit and grapefruit juice products». Pharmaceutica Acta Helvetiae 74 (4): 379–385. doi:10.1016/S0031-6865(99)00062-X. PMID 10812937. 
  9. ↑ Gattuso, Giuseppe; Barreca, Davide; Gargiulli, Claudia; Leuzzi, Ugo; Caristi, Corrado (2007-08-03). «Flavonoid Composition of Citrus Juices» (στα αγγλικά). Molecules 12 (8): 1641–1673. doi:10.3390/12081641. PMID 17960080. 
  10. ↑ Gel-Moreto, Nuria; Streich, René; Galensa, Rudolf (2003-08-01). «Chiral separation of diastereomeric flavanone-7-O-glycosides in citrus by capillary electrophoresis». Electrophoresis 24 (15): 2716–2722. doi:10.1002/elps.200305486. ISSN 0173-0835. PMID 12900888. 
  11. ↑ Wang, H.; Nair, M. G.; Strasburg, G. M.; Booren, A. M.; Gray, J. I. (1999-03-01). «Antioxidant polyphenols from tart cherries (Prunus cerasus)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 47 (3): 840–844. doi:10.1021/jf980936f. ISSN 0021-8561. PMID 10552377. 
  12. ↑ Minoggio, M.; Bramati, L.; Simonetti, P.; Gardana, C.; Iemoli, L.; Santangelo, E.; Mauri, P. L.; Spigno, P. και άλλοι. (2003-01-01). «Polyphenol pattern and antioxidant activity of different tomato lines and cultivars». Annals of Nutrition & Metabolism 47 (2): 64–69. doi:10.1159/000069277. ISSN 0250-6807. PMID 12652057. 
  13. ↑ Vallverdú-Queralt, A; Odriozola-Serrano, I; Oms-Oliu, G; Lamuela-Raventós, RM; Elez-Martínez, P; Martín-Belloso, O (2012). «Changes in the polyphenol profile of tomato juices processed by pulsed electric fields». J Agric Food Chem 60 (38): 9667–9672. doi:10.1021/jf302791k. PMID 22957841. 
  14. ↑ Sánchez-Rabaneda, Ferran; Jáuregui, Olga; Casals, Isidre; Andrés-Lacueva, Cristina; Izquierdo-Pulido, Maria; Lamuela-Raventós, Rosa M. (2003-01-01). «Liquid chromatographic/electrospray ionization tandem mass spectrometric study of the phenolic composition of cocoa (Theobroma cacao)». Journal of Mass Spectrometry 38 (1): 35–42. doi:10.1002/jms.395. ISSN 1076-5174. PMID 12526004. Bibcode: 2003JMSp...38...35S. https://archive.org/details/sim_journal-of-mass-spectrometry_2003-01_38_1/page/35. 
  15. ↑ Exarchou, Vassiliki; Godejohann, Markus; van Beek, Teris A.; Gerothanassis, Ioannis P.; Vervoort, Jacques (2003-11-01). «LC-UV-Solid-Phase Extraction-NMR-MS Combined with a Cryogenic Flow Probe and Its Application to the Identification of Compounds Present in Greek Oregano». Analytical Chemistry 75 (22): 6288–6294. doi:10.1021/ac0347819. ISSN 0003-2700. PMID 14616013. 
  16. ↑ Olsen, Helle T.; Stafford, Gary I.; van Staden, Johannes; Christensen, Søren B.; Jäger, Anna K. (2008-05-22). «Isolation of the MAO-inhibitor naringenin from Mentha aquatica L.». Journal of Ethnopharmacology 117 (3): 500–502. doi:10.1016/j.jep.2008.02.015. PMID 18372132. 
  17. ↑ Hungria, M.; Johnston, A. W.; Phillips, D. A. (1992-05-01). «Effects of flavonoids released naturally from bean (Phaseolus vulgaris) on nodD-regulated gene transcription in Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli». Molecular Plant-Microbe Interactions 5 (3): 199–203. doi:10.1094/mpmi-5-199. ISSN 0894-0282. PMID 1421508. 
  18. ↑ «Interactions of the flavonoid naringenin in the gastrointestinal tract and the influence of glycosylation». Biochemical and Biophysical Research Communications 265 (2): 410–5. November 1999. doi:10.1006/bbrc.1999.1695. PMID 10558881. 
  19. ↑ «Plasma kinetics and urinary excretion of the flavanones naringenin and hesperetin in humans after ingestion of orange juice and grapefruit juice». J. Nutr. 131 (2): 235–41. February 2001. doi:10.1093/jn/131.2.235. PMID 11160539. 
  20. ↑ «Naringenin from cooked tomato paste is bioavailable in men». J. Nutr. 132 (11): 3349–52. November 2002. doi:10.1093/jn/132.11.3349. PMID 12421849. https://archive.org/details/sim_journal-of-nutrition_2002-11_132_11/page/3349. 
  21. ↑ Wang, Chuanhong; Zhi, Shuang; Liu, Changying; Xu, Fengxiang; Zhao, Aichun; Wang, Xiling; Ren, Yanhong; Li, Zhengang και άλλοι. (2017). «Characterization of Stilbene Synthase Genes in Mulberry (Morus atropurpurea) and Metabolic Engineering for the Production of Resveratrol in Escherichia coli». Journal of Agricultural and Food Chemistry 65 (8): 1659–1668. doi:10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID 28168876. 
  22. ↑ Ghofraniab, Saeed; Joghataei, Mohammad-Taghi; Mohsenia, Simin; Baluchnejadmojaradd, Tourandokht; Bagheriac, Maryam; Khamsee, Safoura; Roghani, Mehrdad (5 October 2015). «Naringenin improves learning and memory in an Alzheimer's disease rat model: Insights into the underlying mechanisms». European Journal of Pharmacology 764: 195–201. doi:10.1016/j.ejphar.2015.07.001. PMID 26148826. http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:liu:diva-120716. 
  23. ↑ Yang, Zhiyou; Kuboyama, Tomoharu; Tohda, Chihiro (2019-02-15). «Naringenin promotes microglial M2 polarization and Aβ degradation enzyme expression». Phytotherapy Research 33 (4): 1114–1121. doi:10.1002/ptr.6305. ISSN 1099-1573. PMID 30768735. 
  24. ↑ Yang, Zhiyou; Kuboyama, Tomoharu; Tohda, Chihiro (19 June 2017). «A Systematic Strategy for Discovering a Therapeutic Drug for Alzheimer's Disease and Its Target Molecule». Frontiers in Pharmacology 8: 340. doi:10.3389/fphar.2017.00340. PMID 28674493. 
  25. ↑ Kawaguchi, K.; Kikuchi, S.; Hasunuma, R.; Maruyama, H.; Ryll, R.; Kumazawa, Y. (2004). «Suppression of Infection-Induced Endotoxin Shock in Mice by aCitrusFlavanone Naringin». Planta Medica 70 (1): 17–22. doi:10.1055/s-2004-815449. PMID 14765287. 
  26. ↑ Gutiérrez-Venegas, Gloria; Kawasaki-Cárdenas, Perla; Rita Arroyo-Cruz, Santa; Maldonado-Frías, Silvia (2006-07-10). «Luteolin inhibits lipopolysaccharide actions on human gingival fibroblasts». European Journal of Pharmacology 541 (1–2): 95–105. doi:10.1016/j.ejphar.2006.03.069. PMID 16762341. 
  27. ↑ Olszanecki, R.; Gebska, A.; Kozlovski, V. I.; Gryglewski, R. J. (2002-12-01). «Flavonoids and nitric oxide synthase». Journal of Physiology and Pharmacology 53 (4 Pt 1): 571–584. ISSN 0867-5910. PMID 12512693. 
  28. ↑ Gorinstein, Shela; Leontowicz, Hanna; Leontowicz, Maria; Krzeminski, Ryszard; Gralak, Mikolaj; Delgado-Licon, Efren; Martinez Ayala, Alma Leticia; Katrich, Elena και άλλοι. (2005-04-01). «Changes in Plasma Lipid and Antioxidant Activity in Rats as a Result of Naringin and Red Grapefruit Supplementation». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (8): 3223–3228. doi:10.1021/jf058014h. ISSN 0021-8561. PMID 15826081. 
  29. ↑ Yu, Jun; Wang, Limin; Walzem, Rosemary L.; Miller, Edward G.; Pike, Leonard M.; Patil, Bhimanagouda S. (2005-03-01). «Antioxidant Activity of Citrus Limonoids, Flavonoids, and Coumarins». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (6): 2009–2014. doi:10.1021/jf0484632. ISSN 0021-8561. PMID 15769128. 
  30. ↑ Sumit Kumar; Ashu Bhan Tiku (2016). «Biochemical and Molecular Mechanisms of Radioprotective Effects of Naringenin, a Phytochemical from Citrus Fruits». J. Agric. Food Chem. 64 (8): 1676–1685. doi:10.1021/acs.jafc.5b05067. PMID 26881453. 
  31. ↑ Chandra Jagetia, Ganesh; Koti Reddy, Tiyyagura; Venkatesha, V. A; Kedlaya, Rajendra (2004-09-01). «Influence of naringin on ferric iron induced oxidative damage in vitro». Clinica Chimica Acta 347 (1–2): 189–197. doi:10.1016/j.cccn.2004.04.022. PMID 15313158. 
  32. ↑ Kanno, Syu-ichi; Tomizawa, Ayako; Hiura, Takako; Osanai, Yuu; Shouji, Ai; Ujibe, Mayuko; Ohtake, Takaharu; Kimura, Katsuhiko και άλλοι. (2005-01-01). «Inhibitory Effects of Naringenin on Tumor Growth in Human Cancer Cell Lines and Sarcoma S-180-Implanted Mice». Biological and Pharmaceutical Bulletin 28 (3): 527–530. doi:10.1248/bpb.28.527. PMID 15744083. 
  33. ↑ «Identification of potential therapeutic target of naringenin in breast cancer stem cells inhibition by bioinformatics and in vitro studies». Saudi Pharmaceutical Journal 29 (1): 12–26. January 2021. doi:10.1016/j.jsps.2020.12.002. PMID 33603536. PMC 7873751. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2021-10-18. https://web.archive.org/web/20211018083244/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7873751/pdf/main.pdf. 
  34. ↑ So, Felicia V.; Guthrie, Najla; Chambers, Ann F.; Moussa, Madeleine; Carroll, Kenneth K. (1996-01-01). «Inhibition of human breast cancer cell proliferation and delay of mammary tumorigenesis by flavonoids and citrus juices». Nutrition and Cancer 26 (2): 167–181. doi:10.1080/01635589609514473. ISSN 0163-5581. PMID 8875554. 
  35. ↑ van Meeuwen, J. A.; Korthagen, N.; de Jong, P. C.; Piersma, A. H.; van den Berg, M. (2007-06-15). «(Anti)estrogenic effects of phytochemicals on human primary mammary fibroblasts, MCF-7 cells and their co-culture». Toxicology and Applied Pharmacology 221 (3): 372–383. doi:10.1016/j.taap.2007.03.016. PMID 17482226. 
  36. ↑ Harmon, Anne W.; Patel, Yashomati M. (2004-05-01). «Naringenin Inhibits Glucose Uptake in MCF-7 Breast Cancer Cells: A Mechanism for Impaired Cellular Proliferation» (στα αγγλικά). Breast Cancer Research and Treatment 85 (2): 103–110. doi:10.1023/B:BREA.0000025397.56192.e2. ISSN 0167-6806. PMID 15111768. 
  37. ↑ Ferreira, Ricardo J; Baptista, Rafael; Moreno, Alexis; Madeira, Patricia G; Khonkarn, Ruttiros; Baubichon-Cortay, Hélène; Santos, Daniel JVA dos; Falson, Pierre και άλλοι. (2018-03-23). «Optimizing the flavanone core toward new selective nitrogen-containing modulators of ABC transporters» (στα αγγλικά). Future Medicinal Chemistry 10 (7): 725–741. doi:10.4155/fmc-2017-0228. PMID 29570361. 
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Ναριγκενίνη&oldid=10171513"