Ιβουπροφαίνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά
← Προηγούμενη διαφοράΕπόμενη διαφορά →
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
ΟπτικήΚώδικας wiki
μ Αντικατάσταση παρωχημένου προτύπου με references tag
Avicenno (συζήτηση | συνεισφορές)
150 επεξεργασίες
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Ετικέτες: Επεξεργασία από κινητό Διαδικτυακή επεξεργασία από κινητό
Γραμμή 1: Γραμμή 1:
[[Αρχείο:Ibuprofen-racemic-2D-skeletal.png|thumb|250px|Η χημική δομή της ιβουπροφαίνης]]
[[Αρχείο:Ibuprofen-racemic-2D-skeletal.png|thumb|250px|Η χημική δομή της ιβουπροφαίνης]]
{{Infobox drug
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 464191340
| IUPAC_name = (''RS'')-2-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)propanoic acid
| image = (RS)-Ibuprofen Structural Formula V1.svg
| width = 200px
| image2 = Ibuprofen-3D-balls.png
| width2 = 250px
| alt2 = (R)-ibuprofen

<!--Clinical data-->
| pronounce = {{IPAc-en|ˈ|aɪ|b|juː|p|r|oʊ|f|ɛ|n}}, {{IPAc-en|aɪ|b|juː|ˈ|p|r|oʊ|f|ən}}, {{respell|EYE|bew|PROH|fən}}
| synonyms = isobutylphenylpropionic acid
| tradename = Advil, Motrin, Nurofen, [[List of ibuprofen brand names|others]]
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|ibuprofen}}
| MedlinePlus = a682159
| licence_US = Ibuprofen
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = C
| pregnancy_category = D (US) at ≥30 weeks of gestation, due to the potential for premature closure of the ''[[ductus arteriosus]]''
| licence_EU = yes
| legal_AU = S2
| legal_AU_comment = to [[Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons#Schedule 4 Prescription Only Medicine (Humans) or Prescription Animal Remedy (Animals)|Prescription Only (S4)]]
| legal_UK = GSL
| legal_US = OTC
| legal_US_comment = ([[prescription drug|{{Rx}}-only]] at higher doses)
| legal_CA = OTC
| routes_of_administration =by mouth, rectal, topical, and [[intravenous therapy|intravenous]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 80–100% (by mouth),<ref name="Davanzo2014">{{cite journal|last1=Davanzo|first1=R|last2=Bua|first2=J|last3=Paloni|first3=G|last4=Facchina|first4=G|title=Breastfeeding and migraine drugs|journal=European Journal of Clinical Pharmacology|date=November 2014|volume=70|issue=11|pages=1313–24|doi=10.1007/s00228-014-1748-0|pmid=25217187|type=Review}}</ref> 87% (rectal)
| protein_bound = 98%<ref name = clinp>{{cite journal|last=Davies|first=NM|title=Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years.|journal=Clinical Pharmacokinetics|date=February 1998|volume=34|issue=2|pages=101–54|doi=10.2165/00003088-199834020-00002|pmid=9515184}}</ref>
| metabolism = Liver ([[CYP2C9]])<ref name = clinp/>
| elimination_half-life = 2–4 h<ref name="Grosser2017">{{cite journal|last1=Grosser|first1=T|last2=Ricciotti|first2=E|last3=FitzGerald|first3=GA|title=The Cardiovascular Pharmacology of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs|journal=Trends in Pharmacological Sciences|date=August 2017|volume=38|issue=8|pages=733–48|doi=10.1016/j.tips.2017.05.008|pmid=28651847|pmc=5676556|type=Review}}</ref>
| onset = 30&nbsp;min<ref>{{cite web|title=ibuprofen|url=http://web.squ.edu.om/med-lib/med_cd/e_cds/Nursing%20Drug%20Guide/mg/ibuprofen.htm|accessdate=31 January 2015|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150113042104/http://web.squ.edu.om/med-Lib/MED_CD/E_CDs/Nursing%20Drug%20Guide/mg/ibuprofen.htm|archivedate=13 January 2015|df=dmy-all}}</ref>
| excretion = Urine (95%)<ref name = clinp/><ref name=TGA>{{cite web|title=Brufen Tablets And Syrup|publisher=Therapeutic Goods Administration|date=31 July 2012|accessdate=8 May 2014|url=https://www.ebs.tga.gov.au/ebs/picmi/picmirepository.nsf/pdf?OpenAgent&id=CP-2009-PI-00035-3|format=PDF|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160820064609/https://www.ebs.tga.gov.au/ebs/picmi/picmirepository.nsf/pdf?OpenAgent&id=CP-2009-PI-00035-3|archivedate=20 August 2016|df=dmy-all}}</ref>

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 15687-27-1
| ATC_prefix = C01
| ATC_suffix = EB16
| ATC_supplemental = {{ATC|G02|CC01}} {{ATC|M01|AE01}} {{ATC|M02|AA13}} {{ATC|R02|AX02}}
| PubChem = 3672
| IUPHAR_ligand = 2713
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01050
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3544
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = WK2XYI10QM
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00126
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 5855
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 521
| PDB_ligand = IBP

<!--Chemical data-->
| C=13 | H=18 | O=2
| molecular_weight = 206.29 g/mol
| smiles = CC(C)Cc1ccc(cc1)[C@@H](C)C(=O)O
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N
| melting_point = 75
| melting_high = 78
| boiling_point = 157
| solubility = 0.021
| density = 1.03 g/ml
| chirality = [[Racemic mixture]]
}}
Η '''ιβουπροφαίνη''' είναι μη στεροειδές αντιφλεγμονώδες φάρμακο. Ανήκει στα παράγωγα του [[προπιονικό οξύ|προπιονικού οξέος]]. Έχει αντιφλεγμονώδη, αναλγητική και αντιπυρετική δράση. Έχει χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία της [[ρευματοειδής αρθρίτιδα|ρευματοειδούς αρθρίτιδας]] και της [[οστεοαρθρίτιδα]]ς. Αναστέλλει αντιστρεπτά την κυκλοξυγενάση (σε αντίθεση με την ασπιρίνη η οποία συνδέεται ομοιοπολικά και μη αντιστρεπτά με την Cox), με αποτέλεσμα την αναστολή της σύνθεσης [[προσταγλανδίνες|προσταγλανδίνων]], οι οποίες μεσολαβούν στη [[φλεγμονή]], αλλά έχει λιγότερο έντονες παρενέργειες στο γαστρεντερικό ([[δυσπεψία]], αιμορραγία) από την ασπιρίνη.<ref>{{cite book| title = Φαρμακολογία |author = Richard A. Harvey, Pamela C. Champe |publisher = Εκδόσεις Παρισιάνου|year = 2007|edition = 3η | pages =552-553| isbn = 978-960-394-502-4}}</ref> Επίσης έχει αντιαιμοπεταλιακές δράσεις, αλλά σχετικά ήπιες και μικρής διάρκειας σε σχέση με την ασπιρίνη. Γενικά έχει αγγειοδιασταλτική δράση. Η ιβουπροφαίνη συμπεριλαμβάνεται από το [[Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας|Παγκόσμιο Οργανισμό Υγείας]] στον κατάλογο απαραιτήτων φαρμάκων, φάρμακα τα οποία θεωρούνται απαραίτητα για την παροχή βασικών υπηρεσιών υγείας<ref name="essentialWHO">{{cite web
Η '''ιβουπροφαίνη''' είναι μη στεροειδές αντιφλεγμονώδες φάρμακο. Ανήκει στα παράγωγα του [[προπιονικό οξύ|προπιονικού οξέος]]. Έχει αντιφλεγμονώδη, αναλγητική και αντιπυρετική δράση. Έχει χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία της [[ρευματοειδής αρθρίτιδα|ρευματοειδούς αρθρίτιδας]] και της [[οστεοαρθρίτιδα]]ς. Αναστέλλει αντιστρεπτά την κυκλοξυγενάση (σε αντίθεση με την ασπιρίνη η οποία συνδέεται ομοιοπολικά και μη αντιστρεπτά με την Cox), με αποτέλεσμα την αναστολή της σύνθεσης [[προσταγλανδίνες|προσταγλανδίνων]], οι οποίες μεσολαβούν στη [[φλεγμονή]], αλλά έχει λιγότερο έντονες παρενέργειες στο γαστρεντερικό ([[δυσπεψία]], αιμορραγία) από την ασπιρίνη.<ref>{{cite book| title = Φαρμακολογία |author = Richard A. Harvey, Pamela C. Champe |publisher = Εκδόσεις Παρισιάνου|year = 2007|edition = 3η | pages =552-553| isbn = 978-960-394-502-4}}</ref> Επίσης έχει αντιαιμοπεταλιακές δράσεις, αλλά σχετικά ήπιες και μικρής διάρκειας σε σχέση με την ασπιρίνη. Γενικά έχει αγγειοδιασταλτική δράση. Η ιβουπροφαίνη συμπεριλαμβάνεται από το [[Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας|Παγκόσμιο Οργανισμό Υγείας]] στον κατάλογο απαραιτήτων φαρμάκων, φάρμακα τα οποία θεωρούνται απαραίτητα για την παροχή βασικών υπηρεσιών υγείας<ref name="essentialWHO">{{cite web
| year = March 2011
| year = March 2011

Έκδοση από την 12:54, 23 Μαΐου 2018

Η χημική δομή της ιβουπροφαίνης
Ιβουπροφαίνη
(R)-ibuprofen
Ονομασία IUPAC
(RS)-2-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)propanoic acid
Κλινικά δεδομένα
Προφορά/ˈaɪbjuːproʊfɛn/, /aɪbjuːˈproʊfən/, EYE-bew-PROH-fən
Εμπορικές ονομασίεςAdvil, Motrin, Nurofen, others
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682159
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: C
  • US: C (Δεν έχει αποκλειστεί ο κίνδυνος)
  • D (US) at ≥30 weeks of gestation, due to the potential for premature closure of the ductus arteriosus
Οδοί
χορήγησης		by mouth, rectal, topical, and intravenous
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα80–100% (by mouth),[1] 87% (rectal)
Πρωτεϊνική σύνδεση98%[2]
ΜεταβολισμόςLiver (CYP2C9)[2]
Έναρξη δράση30 min[3]
Βιολογικός χρόνος ημιζωής2–4 h[4]
ΑπέκκρισηUrine (95%)[2][5]
Κωδικοί
Αριθμός CAS15687-27-1 YesY
Κωδικός ATCC01EB16 G02CC01 M01AE01 M02AA13 R02AX02
PubChemCID 3672
IUPHAR/BPS2713
DrugBankDB01050 YesY
ChemSpider3544 YesY
UNIIWK2XYI10QM YesY
KEGGD00126 YesY
ChEBICHEBI:5855 YesY
ChEMBLCHEMBL521 YesY
Συνώνυμαisobutylphenylpropionic acid
PDB IDIBP (PDBe, RCSB PDB)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC13H18O2
Μοριακή μάζα206.29 g/mol
ChiralityRacemic mixture
Φυσικά στοιχεία
Πυκνότητα1.03 g/ml g/cm3
Σημείο τήξης75 to 78 °C (167 to 172 °F)
Σημείο βρασμού157 °C (315 °F)
Υδροδιαλυτότητα0.021 mg/mL (20 °C)
  (verify)

Η ιβουπροφαίνη είναι μη στεροειδές αντιφλεγμονώδες φάρμακο. Ανήκει στα παράγωγα του προπιονικού οξέος. Έχει αντιφλεγμονώδη, αναλγητική και αντιπυρετική δράση. Έχει χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία της ρευματοειδούς αρθρίτιδας και της οστεοαρθρίτιδας. Αναστέλλει αντιστρεπτά την κυκλοξυγενάση (σε αντίθεση με την ασπιρίνη η οποία συνδέεται ομοιοπολικά και μη αντιστρεπτά με την Cox), με αποτέλεσμα την αναστολή της σύνθεσης προσταγλανδίνων, οι οποίες μεσολαβούν στη φλεγμονή, αλλά έχει λιγότερο έντονες παρενέργειες στο γαστρεντερικό (δυσπεψία, αιμορραγία) από την ασπιρίνη.[6] Επίσης έχει αντιαιμοπεταλιακές δράσεις, αλλά σχετικά ήπιες και μικρής διάρκειας σε σχέση με την ασπιρίνη. Γενικά έχει αγγειοδιασταλτική δράση. Η ιβουπροφαίνη συμπεριλαμβάνεται από το Παγκόσμιο Οργανισμό Υγείας στον κατάλογο απαραιτήτων φαρμάκων, φάρμακα τα οποία θεωρούνται απαραίτητα για την παροχή βασικών υπηρεσιών υγείας[7]. Αρχικά διαθέσιμη ως Brufen, τώρα η ιβουπροφαίνη είναι διαθέσιμη με εμπορικές ονομασίες όπως Motrin, Nurofen, Advil, Nuprin κ.ά.

Η Ιβουπροφαίνη ενδέχεται να ανεβάσει την αρτηριακή πίεση για αυτό δεν συνίσταται σε υπερτασικά άτομα[8]

Παραπομπές

  1. ↑ Davanzo, R; Bua, J; Paloni, G; Facchina, G (November 2014). «Breastfeeding and migraine drugs». European Journal of Clinical Pharmacology 70 (11): 1313–24. doi:10.1007/s00228-014-1748-0. PMID 25217187. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Davies, NM (February 1998). «Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years.». Clinical Pharmacokinetics 34 (2): 101–54. doi:10.2165/00003088-199834020-00002. PMID 9515184. 
  3. ↑ «ibuprofen». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 13 Ιανουαρίου 2015. Ανακτήθηκε στις 31 Ιανουαρίου 2015. 
  4. ↑ Grosser, T; Ricciotti, E; FitzGerald, GA (August 2017). «The Cardiovascular Pharmacology of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs». Trends in Pharmacological Sciences 38 (8): 733–48. doi:10.1016/j.tips.2017.05.008. PMID 28651847. 
  5. ↑ «Brufen Tablets And Syrup» (PDF). Therapeutic Goods Administration. 31 Ιουλίου 2012. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 Αυγούστου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Μαΐου 2014. 
  6. ↑ Richard A. Harvey, Pamela C. Champe (2007). Φαρμακολογία (3η έκδοση). Εκδόσεις Παρισιάνου. σελίδες 552–553. ISBN 978-960-394-502-4. 
  7. ↑ «WHO Model List of Essential Medicines» (PDF). World Health Organization. Μαρτίου 2011. Ανακτήθηκε στις 22 Αυγούστου 2011. 
  8. ↑ Πρακτικοί οδηγοί υγείας για το σπίτι, Υπέρταση, Ιατρικές Εκδόσεις Harvard, ένθετο στην εφημερίδα Εθνος της 22.3.2015 σελ.21
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Ιβουπροφαίνη&oldid=7048131"