Κυκλοεπτάνιο
| Κυκλοεπτάνιο | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Κυκλοεπτάνιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C7H14 | ||
| Μοριακή μάζα | 98,189 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
| ||
| Αριθμός CAS | 291-64-5 | ||
| SMILES | C1CCCCCC1 | ||
| InChI | 1S/C7H14/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H2 | ||
| PubChem CID | 9265 | ||
| ChemSpider ID | 8908 | ||
| Δομή | |||
| Πόλωση δεσμού | C--H+: 3% | ||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -12°C | ||
| Σημείο βρασμού | 118,4°C | ||
| Κρίσιμη θερμοκρασία | 331,04°C[1] | ||
| Κρίσιμη πίεση | 37,7 atm[1] | ||
| Κρίσιμος όγκος | 353 ml/mol[1] | ||
| Πυκνότητα | 811 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
Μη αναμίξιμο | ||
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
Πολύ ευδιάλυτο σε Αιθανόλη Διαιθυλαιθέρα Διαλυτό σε Βενζόλιο Χλωροφόρμιο | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,4436 | ||
| Εμφάνιση | Άχρωμο ελαιώδες υγρό | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
6 °C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
  
| |||
| Eύφλεκτο (F) Βλαβερό (Xn) Επικίνδυνο για το περιβάλλον (N) | |||
| Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
3
1
0
| ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Το κυκλοεπτάνιο (αγγλικά: cycloheptane) είναι κυκλοαλκάνιο με μοριακό τύπο C7H14.
Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Στη φύση, το κυκλοεπτάνιο εμφανίζεται στο αργό πετρέλαιο και μπορεί να εξαχθεί από αυτό. Εναλλακτικά, παράγεται συνήθως από την κυκλοεπτανόνη, με αναγωγή Κλέμμενσεν[2]
Διαμορφώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Οι δυο κυριότερες από τις πολλές πιθανές διαμορφώσεις είναι αυτή του «λουτήρα» και αυτή του «ανακλίντρου»:
![Λουτήρας.[3]](/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Cycloheptane_boat_conformation.svg){kind=small}
![Ανάκλιντρο.[3]](/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Cycloheptane_chair_conformation.svg){kind=small}
Φυσικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Το χημικά καθαρό κυκλοεπτάνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο ελαιώδες υγρό, με ήπια αρωματική οσμή. Η κανονική θερμοκρασία βρασμού του 119 °C.[4] Σύμφωνα με τη συνάρτηση Αντοΐν-Γκλέιχουνγκ, η συνάρτηση τάσης ατμών του αντιστοιχεί στον ακόλουθο μαθηματικό τύπο:
όπου P πίεση σε μπαρ (bar), T απόλυτη θερμοκρασία (σε K), A = 3,97710, Β = 1330,402, C = 56,946. Ο τύπος ισχύει για θερμοκρασιακό εύρος 341,3-432,2 K.[1]
Στη στερεοποιημένη φάση, το κυκλοεπτάνιο εμφανίζεται σε τέσσερεις πολυμορφικές καταστάσεις.[1][5] Οι θερμοκρασίες μετάβασης είναι οι ακόλουθες:[1]
- IV → III: -138 °C.
- III → II: -75°C.
- II → I: -61°C.
- Η κατάσταση I έχει κανονική θερμοκρασία τήξης τους -8 ° C.
Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Οι πιο αξιοσημείωτες χημικές ιδιότητες του κυκλοεπτανίου είναι οι ακόλουθες:
1. Το κυκλοεπτάνιο μπορεί να ισομεριστεί θερμικά σε μεθυλοκυκλοεξάνιο, παρουσία χλωριούχου αργιλίου (AlCl3):[6]
2. Η λειτουργικότητα του κυκλοεπτανίου μπορεί να επιτευχθεί μετά από χλωρίωση με N-χλωροσουκινιμίδιο: [7]
Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Χρησιμοποιείται ως μη πολικός διαλύτης από τη χημική βιομηχανία, καθώς και ως ενδιάμεση ένωση για την παραγωγή χημικών προϊόντων, συμπεριλαμβανομένων και φαρμακευτικών.
Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η ένωση είναι εύφλεκτη και οι ατμοί της σχηματίζουν εύφλεκτα μείγματα με τον αέρα. Η ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης της ένωσης ανέρχεται σε 6° C,[2][8] Το ελάχιστο όριο αναφλεξιμότητας είναι 1,1% κατ' όγκο.[2]
Οι ατμοί κυκλοεπτανίου ερεθίζουν τα μάτια και μπορεί να προκαλέσουν δύσπνοια, αν εισπνευθούν σε μεγάλη ποσότητα.[9]
Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 H. L. Finke, D. W. Scott, M. E. Gross, J. F. Messerly, G. Waddington: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties. In: J. Am. Chem. Soc. 78, 1956, S. 5469–5476. doi:10.1021/ja01602a003.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 RömppOnline, Cycloheptan, Date 7/6/2014, ID=RD-03-03116.
- ↑ 3,0 3,1 Bocian, DF; Pickett, HM; Rounds, TC; Strauss, HL (1975). «Conformations of cycloheptane». Journal of the American Chemical Society 97 (4): 687–695. doi:. ISSN 0002-7863.
- ↑ Eintrag zu Cycloheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2018.
- ↑ E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525. doi:10.1063/1.555985.
- ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 207.
- ↑ Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide. In: J. Org. Chem. 18, 1953, S. 649–652. doi:10.1021/jo01134a005.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. ISBN 978-1566706872.
Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982