Μηλικό οξύ

Μηλικό Οξύ
Γενικά
Όνομα	Υδροξυ-βουτανοδιοϊκό οξύ
Συνώνυμα	Μηλικό οξύ, υδροξυ-ηλεκτρικό οξύ
Χημικός τύπος	C4H6O5
SMILES	OC(=O)CC(O)C(=O)O
Μοριακό βάρος	134,09 g/mol
Εμφάνιση	Λευκοί κρύσταλλοι ή σκόνη
Αριθμός CAS	6915-15-7
Αριθμός EC	230-022-8
Ιδιότητες
Σημείο τήξης	L: 99-107°C D: 98-104°C D/L: 130-132°C
Σημείο βρασμού	-
Ειδικό βάρος	1,601
Διαλυτότητα στο νερό	D/L: 55,8 g/100ml (20°C) D,L: πλήρως διαλυτό
Ασφάλεια
Προσδιορισμός κινδύνων	D/L: Επιβλαβές D,L: Ερεθιστικό για τα μάτια και το δέρμα
Σημείο ανάφλεξης	-
Θερμοκρασία Αυτανάφλεξης	-
Φράσεις R/S	R: 22 (μόνο D/L),36/37/38 S: 26,37/39
MSDS	D/L Σύνδεσμος MSDS L Σύνδεσμος MSDS D Σύνδεσμος MSDS
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το μηλικό οξύ (ή μαλικό οξύ) είναι ένα φυσικό οργανικό οξύ, που απαντάται σε ορισμένα φρούτα και λαχανικά, και ιδιαίτερα στα πράσινα μήλα, από τα οποία πήρε και το όνομά του. Ανήκει στην οικογένεια των α-υδρόξυ-καρβοξυλικών οξέων, καθώς τόσο το υδροξύλιο όσο και το καρβοξύλιο του είναι ενωμένα με το ίδιο άτομο άνθρακα. Χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόσθετο τροφίμων, μέσο οξίνισης και αρωματισμού, με τον κωδικό Ε296.

Ιδιότητες

Σε κανονικές συνθήκες είναι στερεό κρυσταλλικό ή σε μορφή σκόνης, υπόλευκο προς λευκό. Είναι εύκολα διαλυτό στο νερό, και γενικά θεωρείται ως ένα από τα ασθενέστερα οξέα που απαντώνται στα τρόφιμα.

Το μόριο του μηλικού οξέος περιέχει ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα, δηλαδή ένα άτομο άνθρακα το οποίο είναι ενωμένο με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες. Αποτέλεσμα αυτού είναι η ύπαρξη δύο οπτικών αντιπόδων και μίας ρακεμικής μορφής ανάλογα με τη δομή που έχει στο χώρο η ένωση ή ανάλογα με το πώς στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός. Έτσι υπάρχει το D-μηλικό οξύ και το L-μηλικό οξύ, το οποίο είναι αυτό που ανευρίσκεται στη φύση και το μόνο βιολογικά ενεργό. Η ρακεμική μορφή (D/L) είναι μείγμα των δύο παραπάνω ισομερών σε αναλογία 1 προς 1 και είναι οπτικά ανενεργή.

Το μηλικό οξύ είναι ένα από τα οργανικά οξέα του σταφυλιού, το οποίο αυξάνει την οξύτητα του κρασιού. Με την μυλογαλακτική ζύμωση, μετατρέπεται σε γαλακτικό οξύ, το οποίο όντας λιγότερο όξινο από το μηλικό, μειώνει την οξύτητα του κρασιού, πράγμα που είναι απαραίτητο για τα ερυθρά κρασιά και όχι τόσο στα λευκά στα οποία επιθυμούμε μεγαλύτερη οξύτητα.

Επίσης, είναι ενδιάμεσο ενός κύκλου μεταβολισμού σακχάρων σε ζώντες οργανισμούς μεγάλης βιολογικής σημασίας (κύκλος κιτρικού οξέος – κύκλος του Krebs), μέρος της διαδικασίας κατά την οποία οι ζωντανοί οργανισμοί μετατρέπουν την τροφή σε ενέργεια. Επιπλέον, είναι το μοναδικό συστατικό που συμμετέχει στην παραπάνω διαδικασία, το οποίο έχει συσχετιστεί πέραν κάθε αμφιβολίας με τη φυσική δραστηριότητα και την παραγωγή ενέργειας στο ανθρώπινο σώμα. Η σωματική αντοχή των ανθρώπων συνδέεται άμεσα με σημαντική αύξηση των ενζύμων που προκαλούν τον μεταβολισμό του μηλικού οξέος με αποτέλεσμα σήμερα να κυκλοφορούν αρκετά συμπληρώματα διατροφής με βάση το συγκεκριμένο συστατικό.

Με αναγωγή, παρουσία υδροϊωδίου, μετατρέπεται σε ηλεκτρικό οξύ, ενώ με οξείδωση παρουσία νιτρικού οξέος σε οξαλικό οξύ. Τέλος, με θέρμανση παρουσία ατμών θειικού οξέος υπόκειται σε αντίδραση συμπύκνωσης με ένα ακόμα μόριο μηλικού οξέος δίνοντας κουμαλινικό οξύ:

Χρήσεις

Το μηλικό οξύ χρησιμοποιείται στα τρόφιμα ως μέσο οξίνισης και αρωματισμού και ως σταθεροποιητικό χρώματος στους χυμούς μήλου και γκρέιπφρουτ.

Στην ιατρική χρησιμοποιείται για την παρασκευή διαφόρων εστέρων και κυρίως για την παρασκευή μηλικού σιδήρου, που χρησιμοποιείται κατά της αναιμίας.

Παραγωγή

Το D/L-μηλικό οξύ παρασκευάζεται κατά την επίδραση νερού στο μηλεϊνικό ή στο φουμαρικό οξύ, καθώς και με αναγωγή του σταφυλικού οξέος (ρακεμική μορφή του τρυγικού οξέος).

Το D-μηλικό οξύ παρασκευάζεται κατά την αναγωγή με υδροϊώδιο του D-τρυγικού οξέος, καθώς και από το L-μηλικό οξύ σύμφωνα με την παρακάτω πορεία, στην οποία το L-μηλικό οξύ, παρουσία πενταχλωριούχου φωσφόρου υπόκειται σε αναστροφή κατά Walden δίνοντας D-χλωρο-ηλεκτρικό οξύ ενώ στη συνέχεια παρουσία υδροξειδίου του αργύρου δεν συμβαίνει αναστροφή κατά Walden και παίρνουμε το D-μηλικό οξύ:

 L-μηλικό οξύ ( παρουσία PCl5)  → D-χλωρο-ηλεκτρικό οξύ (παρουσία AgOH) → D-μηλικό οξύ

Κίνδυνοι για την υγεία

Το L-μηλικό οξύ είναι ένα φυσικό συστατικό των τροφίμων και μεταβολίζεται εύκολα από το ανθρώπινο σώμα. Γι' αυτό τον λόγο δεν θεωρείται επικίνδυνο και δεν έχει τεθεί ανώτατο όριο ημερήσιας κατανάλωσης. Αντίθετα για το D-μηλικό οξύ παραμένουν αμφιβολίες για το κατά πόσο ο ανθρώπινος οργανισμός έχει τη δυνατότητα να το μεταβολίζει.

Οι υψηλές συγκεντρώσεις της συγκεκριμένης ένωσης στις παιδικές τροφές έχουν απαγορευθεί, καθώς τα μικρά παιδιά δεν έχουν την ικανότητα να μεταβολίζουν μεγάλες ποσότητες μηλικού οξέος.