Χρήστης:Emmanuel.karagiorgos/πρόχειρο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά
← Προηγούμενη διαφοράΕπόμενη διαφορά →
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
ΟπτικήΚώδικας wiki
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Γραμμή 3: Γραμμή 3:




=== Προσθήκη καρβενίων ===
== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==


=== Τέλεια καύση<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, προσαρμογή για αλκένιο =-55 kcal/mole.</ref> ===
Κατά την επίδραση [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] σε αιθένιο σχηματίζονται [[προπένιο]] και [[κυκλοπροπάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH<sub>2</sub>=CH</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>CH_2=CH_2 + 3O_2 \xrightarrow{\triangle} 2CO_2 + 2H_2O + 1314 \; kJ </math>
</div>

=== Ενυδάτωση ===

1. Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] παράγεται αρχικά [[όξινος θειικός αιθυλεστέρας]]. Στη συνέχεια με επίδραση [[νερό|νερού]] ([[ενυδάτωση]]). Παράγεται [[αιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2OSO_3H \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2OH + H_2SO_4
</math>
</div>
2. [[βοράνιο|Υδροβορίωση]] και στη συνέχεια επίδραση με [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]]. Αρχικά παράγεται [[τριαιθυλοβοράνιο]] και στη συνέχεια αιθανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2BH_2 \xrightarrow{+CH_2=CH_2} (CH_3CH_2)_2BH \xrightarrow{+CH_2=CH_2}(CH_3CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_3CH_2OH + H_3BO_3
</math>
</div>
* Προσθήκη [[διβοράνιο|διβορανίου]] έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
3. Αντίδραση με [[οξικός υδράργυρος|οξικό υδράργυρο]] και έπειτα [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]]<ref>{{cite book
| author = Bordwell, Frederick G.; Douglass, Miriam L
| title = Journal of the American Chemical Society (1966), 88, pg 993-999
| chapter = Reduction of Alkylmercuric Hydroxides by Sodium Borohydride.
}}</ref> :
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3COOHgCH_2CH_2OH \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH_2OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]
</math>
</div>
4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] προκύπτει [[2-προπεν-1-όλη]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072">''Condensation of formaldehyde with some unsaturated compounds'' H. J. Prins, Chemisch Weekblad, 16, 64, 1072, 1510 '''1919'''</ref><ref name="ReferenceB">[[Chemical Abstracts]] 13, 3155 '''1919'''</ref><ref name="Link">''The Olefin-Aldehyde Condensation. The Prins Reaction''. E. Arundale, L. A. Mikeska [[Chem. Rev.]]; '''1952'''; 51(3); 505-555. [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/chreay/1952/51/i03/f-pdf/f_cr60160a004.pdf Link]</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>
<math>
CH_2=CH_2 + HCHO \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2=CHCH_2OH </math>
CH_2=CH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{4}{5} CH_3CH=CH_2 + \frac{1}{5}</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|60 px]]
</div>
</div>


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
=== Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως ===
:1. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς CH-H: 4.
:2. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1.


* Προκύπτει επομένως μίγμα [[προπένιο|προπενίου]] ~80% και [[κυκλοπροπάνιο]]υ ~20%.
Με επίδραση ([[προσθήκη]]) [[υποαλογονώδη οξέα|υποαλογονώδους οξέος]] (HOX) σε αιθένιο παράγεται [[αλκοόλες|2-αλαιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.</ref>:
* Με τη χρήση [[διιωδομεθάνιο]]υ (CH<sub>2</sub>I<sub>2</sub>) και [[ψευδάργυρος|ψευδαργύρου]] (Zn), παρουσία [[χαλκός|χαλκού]] (Cu) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>
<math>
CH_2=CH_2 + HOX \xrightarrow{} XCH_2CH_2OH
CH_2=CH_2 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{Cu} ZnI_2 +</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|60 px]]
</math>
</div>
* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
</math>
</div>
</div>


=== Πολυμερισμός ===
=== Καταλυτική υδρογόνωση ===


Με καταλυτική [[υδρογόνωση]] αιθενίου σχηματίζεται [[αιθάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.</ref>:
Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη [[πολυμερισμός|πολυμερισμού]] αιθενίου, που όλα παράγουν [[πολυαιθυλένιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.</ref>:<br />
1. Κατιονικός. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_3
vCH_2=CH_2 \xrightarrow{H^+} [-CH_2-]_{2v} </math>
</math>
</div>
</div>
2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

=== Αλογόνωση ===

Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνου]] (X<sub>2</sub>) ([[αλογόνωση]]) σε αιθένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται [[οργανοαλογονίδια|1,2-διαλαιθάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>
<math>
CH_2=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH_2CH_2X
vCH_2=CH_2 \xrightarrow{ROOH} [-CH_2-]_{2v} </math>
</math>
</div>
</div>
* Όπου v ο [[βαθμός πολυμερισμού]].


=== Φωτοχημικός διμερισμός ===
=== Υδραλογόνωση ===


Με προσθήκη [[υδραλογόνα|υδραλογόνων]] (HX) ([[υδραλογόνωση]]) σε αιθένιο παράγεται [[αλκυλαλογονίδια|αιθυλαλογονίδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.</ref>:
Κατά το [[φωτοχημικός διμερισμός|φωτοχημικό διμερισμό]] αιθενίου σχηματίζεται [[κυκλοβουτάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>2CH_2=CH_2 \xrightarrow{hv}</math> [[Αρχείο:Cyclobutane skeletal 2.svg|40px|κυκλοβουτάνιο]]
<math>
CH_2=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2X
</math>
</div>
</div>


=== Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών ===
=== Υδροκυάνωση ===


Με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]] σχηματίζονται και [[φωτοχημεία|φωτοχημικά]] παράγωγα [[οξετάνιο|οξετανίου]] (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[οξετάνιο]]<ref>{{cite journal
Με προσθήκη [[υδρακυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) ([[υδροκυάνωση]]) σε αιθένιο παράγεται [[προπανονιτρίλιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1., X = CN (Το CN δρα ως «ψευδοαλογόνο»).</ref>:
| title = .
| author = E. Paterno, G. Chieffi
| journal = Gazz. Chim. Ital.
| volume = 39
| issue =
| pages = 341
| year = 1909
| url =
| doi = }}</ref>
<ref>{{cite journal
| title = Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light
| author = G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky
| journal = [[Journal of the American Chemical Society]]
| volume = 76
| issue = 17
| pages = 4327–4331
| year = 1954
| url =
| doi = 10.1021/ja01646a024 }}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>
<math>
CH_2=CH_2 + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN
CH_2=CH_2 + HCHO \xrightarrow{hv}</math> [[Αρχείο:Oxetane.png|40 px]]
</math>
</div>
</div>


=== Αρυλίωση ===
=== Καταλυτική αμμωνίωση ===


Με επίδραση [[αρένια|αρενίων]] (A<sub>r</sub>H) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου A<sub>r</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>. Π.χ. με [[βενζόλιο|βενζολίου]], παρουσία [[κατάλυση|καταλύτη]], παράγεται [[αιθυλοβενζόλιο]]<ref name=Keystone/>:
1. Προσθήκη [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>). Παράγεται [[αιθυλαμίνη]]. Π.χ.<ref>{{cite journal | author = Kai C. Hultzsch | title =Catalytic asymmetric hydroamination of non-activated olefins | format = Review | journal = [[Organic & Biomolecular Chemistry]] | year = 2005 | volume = 3 | pages = 1819–1824 | doi = 10.1039/b418521h | pmid = 15889160 | issue = 10}}</ref><ref>{{cite journal | author = Hartwig, J. F. | url = http://www.iupac.org/publications/pac/2004/pdf/7603x0507.pdf | title = Development of catalysts for the hydroamination of olefins | journal = [[Pure Appl. Chem.]] | year = 2004 | volume = 76 | pages = 507–516 | doi = 10.1351/pac200476030507}}</ref><ref>{{cite journal | author = Shi, Y. H.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C. S.; Odom, A. L. | title = Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination | journal = [[Chemical Communications]] | year = 2003 | volume = 5 | pages = 586–587 | doi =10.1039/b212423h}}</ref><ref>{{cite journal | author = Pohlki, F., Doye, S. | title = The catalytic hydroamination of alkynes | journal = Chemical Society Reviews | volume = 32 | pages = 104–114 | doi = 10.1039/b200386b | year = 2003 | pmid = 12683107 | issue = 2}}</ref><ref>{{cite journal | author = Odom, A. L. | title = New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes | journal = [[Dalton Trans.]] | year = 2005 | volume = 2 | pages = 225–233 | doi = 10.1039/b415701j | pmid = 15616708 | issue = 2}}</ref>.:
<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>
<math>
CH_2=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2NH_2
CH_2=CH_2 + PhH \xrightarrow{} PhCH_2CH_3</math>
</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
2. Προσθήκη πρωτοταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται δευτεροταγής [[αμίνες|αιθαλαμίνη]]. Π.χ. με [[μεθυλαμίνη]] παράγεται [[N-μεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2NHCH_3
</math>
</div>
3. Προσθήκη δευτεροταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται τριτοταγής [[αμίνες|αιθαλαμίνη]]. Π.χ. με [[διμεθυλαμίνη]] παράγεται [[N,N-διμεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2N(CH_3)_2 </math>
</div>
</div>
* Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Ph<sup>δ-</sup>-H<sup>δ+</sup>.


=== Δράση ως συναρμοτής ===
=== Καταλυτική υδροφορμυλίωση ===


Το αιθένιο είναι ένας [[συναρμοτής]] στην [[οργανομεταλλική χημεία]]. Μια από τις πρώτες οργανομεταλλικές ενώσεις, το [[άλας Ζέισε]] είναι ένα σύμπλοκο του αιθενίου. Χρήσιμα αντιδραστήρια που περιέχουν αιθένιο περιλαμβάνουν το [[αιθενοδι(τριφαινυλοφωσφορο)λευκόχρυσος|αιθενοδι(τριφαινυλοφωσφινο)λευκόχρυσο]] [Pt(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) και το [[διχλωροτετραιθενοδιρόδιο]] [Rh<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>4</sub>]. To [[ρόδιο]] [[κατάλυση|καταλύει]] την [[υδροφορμυλίωση]] του αιθενίου, που δίνει στη βιομηχανική κλίμακα [[προπανάλη]] (Δείτε την ενότητα §5.10.).
Με προσθήκη [[μεθανάλη]]ς (CO + H<sub>2</sub>) σε αιθένιο παράγεται [[προπανάλη]]. Π.χ.<ref name=Keystone>{{Cite book | last=Kniel | first=Ludwig | authorlink= | coauthors=Winter, Olaf; Stork, Karl | title=Ethylene, keystone to the petrochemical industry | year=1980 | publisher=M. Dekker | location=New York | isbn=0-8247-6914-7 | pages=}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} CH_3CH_2CHO
</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

=== Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins ===

Με επίδραση περίσσειας [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]], σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο [[διοξάνιο|διοξανίου]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1,3-διοξάνιο]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072"/><ref name="ReferenceB"/><ref name="Link"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 2HCHO \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} </math> [[Αρχείο:1 3-dioxane.svg|60 px]]
</div>

=== Διυδροξυλίωση ===

Η [[διυδροξυλίωση]] αιθενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> και παράγει [[1,2-αιθανοδιόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.</ref>: <br />

1. Επίδραση αραιού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
5CH_2=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH_2CH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O </math>
</div>
2. Επίδραση [[καρβονικά οξέα|καρβονικού οξέος]] και [[υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξείδιου του υδρογόνου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CH_2OH </math>
</div>
3. Μέθοδος Sharpless<ref>Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1988''', ''110'', 1968. ({{DOI|10.1021/ja00214a053}})</ref><ref>Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[Chem. Rev.]]'' '''1994''', ''94'', 2483-2547. (Review) ({{DOI|10.1021/cr00032a009}})</ref><ref>Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. ''[[Org. Syn.]]'', Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v79p0093 Article])</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] </math>
</div>
4. Μέθοδος Woodward<ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]], {{US patent|2687435}}</ref><ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]]; Brutcher, F. V. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1958''', ''80'', 209. ({{DOI|10.1021/ja01534a053}})</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 2RCOOAg + I_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + 2AgI + 2RCOOH </math>
</div>
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο, παρουσία [[νερό|νερού]]. Αντίδραση Prins. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1,3-προπανοδιόλη]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072"/><ref name="ReferenceB"/><ref name="Link"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} HOCH_2CH_2CH_2OH </math>
</div>

=== Οζονόλυση ===

Με επίδραση [[όζον]]τος ([[οζονόλυση]]) σε αιθένιο, παράγεται ασταθές [[οζονίδια|οζονίδιο]], που τελικά διασπάται σε [[μεθανάλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} 2HCHO </math>
</div>

=== Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου ===

Με επίδραση πυκνού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]] (KMnO<sub>4</sub>) παράγεται τελικά [[διοξείδιο του άνθρακα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 2CO_2 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 4H_2O
</math>
</div>
* Ενδιάμεσα παράγεται [[μεθανικό οξύ]], αλλά είναι ευαίσθητο σε τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>
3CH_2=CH_2 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 6HCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
</math>
</div>

=== Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου ===

Κατά την καταλυτική προσθήκη [[οξυγόνο]]υ σε αιθένιο σχηματίζεται [[οξιράνιο]]. Π.χ.<ref name=Ullmann>Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.{{DOI|10.1002/14356007.a10_117}} Article Online Posting Date: March 15, 2001.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} </math> [[Αρχείο:Oxirane.svg|50 px]]
</div>

=== Αντίδραση Diels–Adler ===

Κατά την επίδραση «συζυγούς» [[αλκαδιένια|αλκαδιενίου]] (διένιου) σε αιθένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη ([[αντίδραση Diels–Adler]]) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων [[κυκλοεξένιο|κυκλοεξενίου]]. Π.χ. με [[1,3-βουταδιένιο]] παίρνουμε [[κυκλοεξένιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} </math> [[Αρχείο:Cyclohexen - Cyclohexene.svg|40 px]]
</div>

=== Αντίδραση Pauson-Khand ===

Κατά την επίδραση [[αλκίνια]] και [[μονοξείδιο του άνθρακα|μονοξειδίου του άνθρακα]] σε αιθένιο έχουμε την ονομαζόμενη [[αντίδραση Pauson-Khand]] που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων [[κυκλοπεντενόνη]]ς. Π.χ. με [[αιθίνιο]] παράγεται [[2-κυκλοπεντενόνη]]<ref>P. L. Pauson and I. U. Khand. ''[[Ann. N.Y. Acad. Sci.]]'' '''1977''', ''295'', 2.</ref><ref>Blanco-Urgoiti, J.; Añorbe, L.; Pérez-Serrano, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. ''[[Chem. Soc. Rev.]]'' '''2004''', ''33'', 32. {{DOI|10.1039/b300976a}}</ref><ref>Schore, N. E. ''[[Org. React.]]'', '''1991''', ''40'', 1. (doi:[http://dx.doi.org/10.1002/0471264180.or040.01 10.1002/0471264180.or040.01])</ref><ref>S. E. Gibson and A. Stevenazzi, [[Angewandte Chemie|''Angew. Chem. Int. Ed.'']], '''2003''', 42, 1800-1810. {{DOI|10.1002/anie.200200547}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} </math> [[Αρχείο:Cyclopent-2-enone.svg|60 px]]
</div>

Έκδοση από την 18:16, 28 Ιανουαρίου 2015

 Αυτή η σελίδα είναι το κύριο «πρόχειρο χρήστη» του Emmanuel.karagiorgos. Ένα «πρόχειρο χρήστη» είναι υποσελίδα της προσωπικής σελίδας του χρήστη στη Βικιπαίδεια. Εξυπηρετεί ως χώρος πειραματισμών και ανάπτυξης σελίδων και δεν είναι εγκυκλοπαιδικό λήμμα.
Επεξεργαστείτε ή δημιουργήστε το δικό σας πρόχειρο εδώ ή κάνετε δοκιμές στο κοινόχρηστο Πρόχειρο Βικιπαίδειας.


Προσθήκη καρβενίων

Κατά την επίδραση μεθυλενίου σε αιθένιο σχηματίζονται προπένιο και κυκλοπροπάνιο[1]:

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς CH-H: 4.
2. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1.

Πολυμερισμός

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού αιθενίου, που όλα παράγουν πολυαιθυλένιο[3]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

Φωτοχημικός διμερισμός

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό αιθενίου σχηματίζεται κυκλοβουτάνιο. Π.χ.[4]:

κυκλοβουτάνιο

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται οξετάνιο[5] [6]:

Αρυλίωση

Με επίδραση αρενίων (ArH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ArCH2CH3. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται αιθυλοβενζόλιο[7]:

  • Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Phδ--Hδ+.

Δράση ως συναρμοτής

Το αιθένιο είναι ένας συναρμοτής στην οργανομεταλλική χημεία. Μια από τις πρώτες οργανομεταλλικές ενώσεις, το άλας Ζέισε είναι ένα σύμπλοκο του αιθενίου. Χρήσιμα αντιδραστήρια που περιέχουν αιθένιο περιλαμβάνουν το αιθενοδι(τριφαινυλοφωσφινο)λευκόχρυσο [Pt(PPh3)2(C2H4) και το διχλωροτετραιθενοδιρόδιο [Rh2Cl2(C2H4)4]. To ρόδιο καταλύει την υδροφορμυλίωση του αιθενίου, που δίνει στη βιομηχανική κλίμακα προπανάλη (Δείτε την ενότητα §5.10.).

  1. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH2=CH
  2. ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β.
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.
  5. ↑ E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  6. ↑ G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  7. ↑ Σφάλμα αναφοράς: Σφάλμα παραπομπής: Λανθασμένο <ref>. Δεν υπάρχει κείμενο για τις παραπομπές με όνομα Keystone.
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Χρήστης:Emmanuel.karagiorgos/πρόχειρο&oldid=5048240"