Κινολόνες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μ Robot: Changing Κατηγορία:Αντιβιοτικό; διακοσμητικές αλλαγές
Lassner (συζήτηση | συνεισφορές)
μ μικροδιορ.
Γραμμή 1: Γραμμή 1:
[[Αρχείο: Quinolone.svg | right|thumb|left|300px| Βασική δομή μιας κινολόνης: η μπλέ διεξαιρούμενη ομάδα R είναι συνήθως <span style="color:blue;">'''πιπεραζίνη'''</span>; εάν η ένωση εμπεριέχει <span style="color:red;">'''φθόριο'''</span> είναι φθοριοκινολόνη.]]
[[Αρχείο: Quinolone.svg | right|thumb|left|300px| Βασική δομή μιας κινολόνης: η μπλε διεξαιρούμενη ομάδα R είναι συνήθως <span style="color:blue;">'''πιπεραζίνη'''</span>; εάν η ένωση εμπεριέχει <span style="color:red;">'''φθόριο'''</span> είναι φθοριοκινολόνη.]]


Οι '''κινολόνες''' είναι μια χημικώς συγγενική ομάδα ουσιών από αντιβιοτικά, που δρουν με την μέθοδο της αναστολής του ενζύμου της γυράσης (λεγόμενοι αναστολείς γυράσης). Δομικά επάγονται από την κινολίνη, που περιέχει μία καρβονυλική και μία καρβοξυλική ομάδα στο σύστημα αζωτούχου δακτυλίου. Ένα άτομο φθορίου στον βενζολικό δακτύλιο χαρακτηρίζει τις φθοριοκινολόνες. Πολύ συχνά οι κινολόνες εμπεριέχουν και έναν υποκαταστάτη πιπεραζίνης.
Οι '''κινολόνες''' είναι μια χημικώς συγγενική ομάδα ουσιών από αντιβιοτικά, που δρουν με την μέθοδο της αναστολής του ενζύμου της γυράσης (λεγόμενοι αναστολείς γυράσης). Δομικά επάγονται από την κινολίνη, που περιέχει μία καρβονυλική και μία καρβοξυλική ομάδα στο σύστημα αζωτούχου δακτυλίου. Ένα άτομο φθορίου στον βενζολικό δακτύλιο χαρακτηρίζει τις φθοριοκινολόνες. Πολύ συχνά οι κινολόνες εμπεριέχουν και έναν υποκαταστάτη πιπεραζίνης.


Οι κινολόνες συνδέονται στο βακτηριακό κύτταρο με το σύμπλεγμα του ενζύμου της γυράσης και στο DNA. Αποτρέπουν έτσι την επανασύνδεση μιας τετμημένης αλυσίδας του DNA, η οποία πραγμοτοποιείται με τη βοήθεια του ενζύμου που είναι υπεύθυνο για την περιέλιξη (supercoiling) του DNA.
Οι κινολόνες συνδέονται στο βακτηριακό κύτταρο με το σύμπλεγμα του ενζύμου της γυράσης και στο DNA. Αποτρέπουν έτσι την επανασύνδεση μιας τετμημένης αλυσίδας του DNA, η οποία πραγματοποιείται με τη βοήθεια του ενζύμου που είναι υπεύθυνο για την περιέλιξη (supercoiling) του DNA.


Η μεταβολή της κατάστασης περιέλιξης στο DNA (αναδίπλωση υπερέλικας) είναι απαραίτητη για την διαδικασία αντιγραφής του γονιδιώματος κατά την διαίρεση του βακτηρίου, οπότε τα βακτήρια δεν είναι σε θέση να πολλαπλασιαστούν. Τα προκεκλημένα θραύσματα (σπάσιμο) στην αλυσίδα του DNA πιθανώς δρουν άμεσα βακτηριοκτόνα.
Η μεταβολή της κατάστασης περιέλιξης στο DNA (αναδίπλωση υπερέλικας) είναι απαραίτητη για την διαδικασία αντιγραφής του γονιδιώματος κατά την διαίρεση του βακτηρίου, οπότε τα βακτήρια δεν είναι σε θέση να πολλαπλασιαστούν. Τα προκεκλημένα θραύσματα (σπάσιμο) στην αλυσίδα του DNA πιθανώς δρουν άμεσα βακτηριοκτόνα.
Γραμμή 11: Γραμμή 11:
Οι κινολόνες της πρώτης γενεάς (δεκαετίες του 60 και 70) είχαν άσχημη απορρόφηση και στενό φάσμα δράσης. Σήμερα σχεδόν έχει εκλείψει η σημασία των, ενώ οι αναστολείς γυράσης της δεύτερης γενεάς έχουν σημασία κυρίως όταν παρατηρείται ανθεκτικότητα (αντοχή) σε άλλα φαρμακευτικά. Οι κινολόνες σημερινού στάνταρ βασίζονται σε μία σημαντική χημική βελτίωση που επιχειρήθηκε στις κινολόνες της πρώτης γενεάς: Ενσωματώθηκε ένα άτομο φθορίου. Αργότερα βελτιώθηκε η μέχρι τότε διακριτικότητα δράσης, καθώς επεκτάθηκε το φάσμα δράσης ( αρχικά κατά χλαμυδίων, πνευμονοκόκκων, μυκοπλασμάτων, αργότερα κατά αναερόβιων βακτηρίων).
Οι κινολόνες της πρώτης γενεάς (δεκαετίες του 60 και 70) είχαν άσχημη απορρόφηση και στενό φάσμα δράσης. Σήμερα σχεδόν έχει εκλείψει η σημασία των, ενώ οι αναστολείς γυράσης της δεύτερης γενεάς έχουν σημασία κυρίως όταν παρατηρείται ανθεκτικότητα (αντοχή) σε άλλα φαρμακευτικά. Οι κινολόνες σημερινού στάνταρ βασίζονται σε μία σημαντική χημική βελτίωση που επιχειρήθηκε στις κινολόνες της πρώτης γενεάς: Ενσωματώθηκε ένα άτομο φθορίου. Αργότερα βελτιώθηκε η μέχρι τότε διακριτικότητα δράσης, καθώς επεκτάθηκε το φάσμα δράσης ( αρχικά κατά χλαμυδίων, πνευμονοκόκκων, μυκοπλασμάτων, αργότερα κατά αναερόβιων βακτηρίων).


* Κινοξακίνη (δευτερεύσας σημασίας, παράγωγο ναλιδιξικού οξέος)
* Κινοξακίνη (δευτερεύουσας σημασίας, παράγωγο ναλιδιξικού οξέος)
* Κιπροφλοξακίνη (στάνταρ)
* Κιπροφλοξακίνη (στάνταρ)
* Κλιοκινόλη
* Κλιοκινόλη
Γραμμή 20: Γραμμή 20:
* Φλουμεκίνη
* Φλουμεκίνη
* Γατιφλοξακίνη
* Γατιφλοξακίνη
* Γκρεπαφλοξακίνη (επεκτεταμένο φάσμα δράσης)
* Γκρεπαφλοξακίνη (εκτεταμένο φάσμα δράσης)
* Ιβαφλοξακίνη
* Ιβαφλοξακίνη
* Ναδιφλοξακίνη (στάνταρ)
* Ναδιφλοξακίνη (στάνταρ)
Γραμμή 30: Γραμμή 30:
* Ορμπιφλοξακίνη
* Ορμπιφλοξακίνη
* Οξολινικό οξύ
* Οξολινικό οξύ
* Πιπεμιδικό οξύ (δευτερεύσας σημασίας, παράγωγο ναλιδιξικού οξέος)
* Πιπεμιδικό οξύ (δευτερεύουσας σημασίας, παράγωγο ναλιδιξικού οξέος)
* Σαραφλοξακίνη
* Σαραφλοξακίνη
* Σπαρφλοξακίνη
* Σπαρφλοξακίνη

Έκδοση από την 13:30, 2 Νοεμβρίου 2011

Βασική δομή μιας κινολόνης: η μπλε διεξαιρούμενη ομάδα R είναι συνήθως πιπεραζίνη; εάν η ένωση εμπεριέχει φθόριο είναι φθοριοκινολόνη.

Οι κινολόνες είναι μια χημικώς συγγενική ομάδα ουσιών από αντιβιοτικά, που δρουν με την μέθοδο της αναστολής του ενζύμου της γυράσης (λεγόμενοι αναστολείς γυράσης). Δομικά επάγονται από την κινολίνη, που περιέχει μία καρβονυλική και μία καρβοξυλική ομάδα στο σύστημα αζωτούχου δακτυλίου. Ένα άτομο φθορίου στον βενζολικό δακτύλιο χαρακτηρίζει τις φθοριοκινολόνες. Πολύ συχνά οι κινολόνες εμπεριέχουν και έναν υποκαταστάτη πιπεραζίνης.

Οι κινολόνες συνδέονται στο βακτηριακό κύτταρο με το σύμπλεγμα του ενζύμου της γυράσης και στο DNA. Αποτρέπουν έτσι την επανασύνδεση μιας τετμημένης αλυσίδας του DNA, η οποία πραγματοποιείται με τη βοήθεια του ενζύμου που είναι υπεύθυνο για την περιέλιξη (supercoiling) του DNA.

Η μεταβολή της κατάστασης περιέλιξης στο DNA (αναδίπλωση υπερέλικας) είναι απαραίτητη για την διαδικασία αντιγραφής του γονιδιώματος κατά την διαίρεση του βακτηρίου, οπότε τα βακτήρια δεν είναι σε θέση να πολλαπλασιαστούν. Τα προκεκλημένα θραύσματα (σπάσιμο) στην αλυσίδα του DNA πιθανώς δρουν άμεσα βακτηριοκτόνα.

Εκπρόσωποι

Οι κινολόνες της πρώτης γενεάς (δεκαετίες του 60 και 70) είχαν άσχημη απορρόφηση και στενό φάσμα δράσης. Σήμερα σχεδόν έχει εκλείψει η σημασία των, ενώ οι αναστολείς γυράσης της δεύτερης γενεάς έχουν σημασία κυρίως όταν παρατηρείται ανθεκτικότητα (αντοχή) σε άλλα φαρμακευτικά. Οι κινολόνες σημερινού στάνταρ βασίζονται σε μία σημαντική χημική βελτίωση που επιχειρήθηκε στις κινολόνες της πρώτης γενεάς: Ενσωματώθηκε ένα άτομο φθορίου. Αργότερα βελτιώθηκε η μέχρι τότε διακριτικότητα δράσης, καθώς επεκτάθηκε το φάσμα δράσης ( αρχικά κατά χλαμυδίων, πνευμονοκόκκων, μυκοπλασμάτων, αργότερα κατά αναερόβιων βακτηρίων).

  • Κινοξακίνη (δευτερεύουσας σημασίας, παράγωγο ναλιδιξικού οξέος)
  • Κιπροφλοξακίνη (στάνταρ)
  • Κλιοκινόλη
  • Δανοφλοξακίνη
  • Διφλοξακίνη
  • Ενροφλοξακίνη
  • Φλεροξακίνη (στάνταρ)
  • Φλουμεκίνη
  • Γατιφλοξακίνη
  • Γκρεπαφλοξακίνη (εκτεταμένο φάσμα δράσης)
  • Ιβαφλοξακίνη
  • Ναδιφλοξακίνη (στάνταρ)
  • Μαρβοφλοξακίνη
  • Μοξιφλοξακίνη (κινολόνη πολύ ανεπτυξης)
  • Ναλιδιξικό οξύ (πρώτη κινολόνη, που χρησιμοποιήθηκε ως αντιβιοτικό, σήμερα ασήμαντο)
  • Νορφλοξακίνη
  • Οφλοξακίνη (στάνταρ)
  • Ορμπιφλοξακίνη
  • Οξολινικό οξύ
  • Πιπεμιδικό οξύ (δευτερεύουσας σημασίας, παράγωγο ναλιδιξικού οξέος)
  • Σαραφλοξακίνη
  • Σπαρφλοξακίνη
  • Τεμαφλοξακίνη
  • Ναδιφλοξακίνη

Πρότυπο:Αποποίηση ιατρικά

CC-BY-SA
Μετάφραση
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Chinolone της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες).