Μεθυλοβουτάνιο

Ισοπεντάνιο
Γενικά
Όνομα	Ισοπεντάνιο
Συνώνυμα	μεθυλοβουτάνιο
Χημικός τύπος	C5H12
Ισομερή θέσης	πεντάνιο, νεοπεντάνιο
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH(CH3)2
SMILES	CC(C)CC
Μοριακό βάρος	72,15 g/mol
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Αριθμός CAS	78-78-4
Αριθμός EC	201-142-8
Γωνίες δεσμών	109° 28'
Πόλωση δεσμού H-C	4%
Μήκος δεσμού H-C	109 pm
Μήκος δεσμού C-C	154 pm
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-160°C (113,15 K)
Σημείο βρασμού	28°C (301,15 K)
Πυκνότητα	0,620 g/cm3 (20°C, 1 atm)
Δείκτης διάθλασης (RI)	1,354
Διαλυτότητα στο νερό	Αδιάλυτο
Ασφάλεια
Προσδιορισμός κινδύνων	Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Σημείο ανάφλεξης	-51°C (222,15 K)
Θερμοκρασία αυτανάφλεξης	420°C (693,15 K)
Φράσεις R/S	R: 12,51/53,65,66,67 S: 2,9,16,29,33,61,62
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το ισοπεντάνιο ή μεθυλοβουτάνιο ανήκει στην στην ομόλογη σειρά των αλκανίων. Παράγεται από το πετρέλαιο και χρησιμοποιείται κυρίως ως καύσιμο, ως διαλύτης και ως πρώτη ύλη στη χημική βιομηχανία.

Παρασκευές

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης

1. Δομικά το ισοπεντάνιο αποτελείται από δυο μέρη: ισοπροπύλιο (CH₃CHCG₃) και αιθύλιο (CH₃CH₂). Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοπεντανίου είναι η αντίδραση ζεύγους ισοπροπυλαλογονιδίου - αιθυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - αιθυλαλογονιδίου:

CH₃CHΧCH₃ + CH₃CH₂Li → CH₃CH₂CH(CH₃)₂ + LiX
ή
CH₃CHLiCH₃ + CH₃CH₂X → CH₃CH₂CH(CH₃)₂ + LiX

Φυσικές διότητες και ισομερή

Το ισοπεντάνιο είναι άχρωμο και πολύ πτητικό υγρό με ελαφριά ευχάριστη οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων και μάλιστα είναι ένα από τέσσερα μέλη που διατηρεί την εμπειρική του ονομασία ανεξάρτητα από τους κανόνες ονοματολογίας.

Ισομερή πεντανίου

Είναι μία από τις τρεις ισομερείς μορφές του πεντανίου: το (κανονικό) n-πεντάνιο (CH₃-(CH₂)₃-CH₃) που είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, το ισοπεντάνιο ή μεθυλο-βουτάνιο (CH-(CH₃)₂-CH₂-CH₃) και το νεοπεντάνιο ή διμεθυλο-προπάνιο (C-(CH₃)₄). Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Αναμιγνύεται πλήρως με υδρογονάνθρακες, και αιθέρες αλλά είναι αδιάλυτος στο νερό.

Χημικές ιδθότητες

Οξείδωση

Όπως όλα τα αλκάνια, το n-πεντάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό:

C₅H₁₂ + 8O₂ → 5CO₂ + 6H₂O + 3514,56 kJ

• Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O₂:

Αλογόνωση

$CH_{3}CH_{2}CH{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}_{2}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}aXCH_{2}CH_{2}CH{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}_{2}+bCH_{3}CHXCH{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}_{2}+cCH_{3}CH_{2}CX{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}_{2}+HX$

• Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
• όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:

• Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:

• 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1: 3·1 = 3.
• 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2: 2·3,8 = 7,6.
• 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2: 1·5 = 5.
• 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1: 6·1 = 6.

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 13,9% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1, 35,2% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2, 23,1% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2 και 27,8% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1.

• Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του τριτοταγούς (αυτού που το αλογόνο συνδέεται με τριτοταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 3 άλλα άτομα C) 2-μεθυλοβουτυλοαλογονιδίου-2. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:

• 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1: 3·1 = 3.
• 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2: 2·82 = 164.
• 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2: 1·1600 = 1600.
• 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1: 6·1 = 6.

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,2% 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1, 9,2% 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2, 90,2% 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2 και 0,3% 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1.

• Η αντίδραση ακολουθεί το μηχανισμό ελευθέρων ριζών.

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{10} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{5} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + \frac{1}{10} CH_3CH_2C(CH_3)_3 + \frac{3}{5} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + KCl + H_2O}

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στο 4-CH₂-H: 3
2. Παρεμβολή στο CH-H: 2
3. Παρεμβολή στο C-H: 1.
4. Παρεμβολή στο 1-CH₂-H: 6

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-μεθυλοπεντάνιου (~25%), 2,3-διμεθυλοβουτάνιου (~16,7%), 2,2-διμεθυλοβουτανίου (~8,3%) και 3-μεθυλοπεντάνιου (-50%).

Νίτρωση

• Αντιδρά με ατμούς HNO₃ στην αέρια φάση:

$CH_{3}CH_{2}CH{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}_{2}+HNO_{3}\xrightarrow {\triangle } aO_{2}NCH_{2}CH_{2}{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}_{2}+bCH_{3}CHNO_{2}CH{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}_{2}+cCH_{3}CH_{2}CNO_{2}{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}_{2}+dCH_{3}CH_{2}CH{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}CH_{2}NO_{2}+H_{2}O$

όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 1.

Καταλυτική ισομερείωση

To ισοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς πεντάνιο ή νεοπεντάνιο:

$CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}CH_{2}CH{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}_{2}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}{\begin{pmatrix}CH_{3}\end{pmatrix}}_{4}C$

Χρήσεις

Το ισοπεντάνιο χρησιμοποιείται κυρίως ως διαλύτης και ενδιάμεση ένωση στη χημική βιομηχανία.

Σε μίγματα με n-πεντάνιο χρησιμοποιείται στην παραγωγή διογκωμένου πολυστυρενίου, αλλά και ως προωθητικό ψεκασμού για τα αεροζόλ. Επίσης ως οικολογικό διογκωτικό αέριο της πολυουρεθάνης μαζί με το κυκλοπεντάνιο έχει αντικαταστήσει τα παλαιότερα διογκωτικά αέρια R-11 και R-141b στους θαλάμους φορτηγών-ψυγείων.

Ασφάλεια - Υγεία

Το ισοπεντάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης. Είναι τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς και πρέπει να αποφεύγεται η απελευθέρωσή στο περιβάλλον ή στην αποχέτευση.

Τέλος, είναι επιβλαβές για τον άνθρωπο, σε περίπτωση κατάποσης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στους πνεύμονες ενώ η εισπνοή ατμών μπορεί να προκαλέσει υπνηλία και ζάλη.

Πηγές

• Τάση ατμών ισοπεντανίου.
• Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
• Τεχνικό δελτίο δεδομένων ισοπεντανίου από την Shell Chemicals
• Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.