Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Αιθανικός μεθυλεστέρας

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Αιθανικός μεθυλεστέρας
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Methyl acetate.png
|μέγεθος εικόνας δομή           = 120
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Methyl-acetate-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνα χημική          = 120
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = 
|μέγεθος εικόνας 3D             = 
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       =
|μέγεθος εικόνας 2              =
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       =
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Αιθανικός μεθυλεστέρας
|άλλη ονομασία                  = Οξικός μεθυλεστέρας
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
|μοριακή μάζα                   = 74,08 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = CH<sub>3</sub>COOCH<sub>3</sub>
|συντομογραφίες                 = AcOMe
|CAS numb.                      = 79-20-9
|SMILES ident.                  = O=C(OC)C
|InChI ident.                   = 
|EINECS numb.                   = 
|RTECS num.                     = 
|UN num.                        = W684QT396F
|PubChem CID                    = 6584
|ChemSpiderID                   = 6335
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 33
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           =
|διπολική ροπή                  =
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   =
|είδος δεσμού                   =
|πόλωση δεσμού                  =
|γωνία δεσμού                   =
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = -98&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 56,9&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 =
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 932 kg/m<sup>3</sup>
|διαλυτότητα στο νερό           = 25% (20&nbsp;°C)
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              = 1,361
|τάση ατμών                     =
|εμφάνιση                       = 
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              =
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 
|σημείο αυτανάφλεξης            =
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = 
|εικόνα κινδύνου 1              = 
|εικόνα κινδύνου 2              =
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = 
|φράση-R                        = 
|φράση-S                        = 
|MSDS                           =
|NFPA1                          = 
|NFPA2                          = 
|NFPA3                          = 
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Ο '''αιθανικός μεθυλεστέρας''' ή '''οξικός μεθυλεστέρας''' είναι [[Οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>''', αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί (ημισυντακτικοί) τύποι: '''CH<sub>3</sub>CO<sub href="νερό">2</sub>CH<sub href="θερμοκρασία δωματίου">3</sub>''', '''CH<sub>3</sub>COOCH<sub href="θερμοκρασία">3</sub>''' και '''AcOMe'''.

Eίναι ο [[Εστέρες|εστέρας]] που παράγεται από την [[εστεροποίηση]] του[[αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]] (CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H) και της [[μεθανόλη]]ς (CH<sub>3</sub>OH). Στις [[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25°[[Κλίμακα Κελσίου|C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[Ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]] [[υγρό]] με χαρακτηριστική ευχάριστη [[οσμή]], που μοιάζει μ' αυτές από κάποιες κόλλες ή αφαιρετικά βαψίματος νυχιών. Τα χαρακτηριστικά του είναι πολύ όμοια με εκείνα του [[αιθανικός αιθυλεστέρας|αιθανικού αιθυλεστέρα]]. Χρησιμοποιείται ως [[διαλύτης]], ελαφρά πολικός και λιπόφιλος. Είναι διαλυτός στο [[νερό]] ως τη συγκέντρωση του 25% σε [[θερμοκρασία δωματίου]] (20&nbsp;°C&nbsp;), αλλά, με την αύξηση της [[θερμοκρασία]]ς, αυξάνεται πολύ περισσότερο. Δεν είναι σταθερός στην παρουσία ισχυρών υδατικών διαλυμάτων [[Βάση|βάσεων]] ή [[Οξύ|οξέων]], γιατί [[Υδρόλυση|υδρολύεται]]. Δεν θεωρείται ως [[ΠΟΕ]]<ref>Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks. ''Organic Coatings'' Hoboken, New Jersey: Wiley, 2007. ISBN 978-0-471-69806-7</ref>.

== Δομή ==

<div style='text-align: center;'>
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C<sub>#1',#2</sub>-H||σ||2sp<sup>3</sup>-1s||109 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C<sub>#1</sub>-H||σ||2sp<sup>2</sup>-1s||106 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C<sub>#1</sub>-C<sub>#2</sub>||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>3</sup>||151 pm||
|-
|C=O||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>||132 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|||π||2p-2p||||
|-
|C<sub>#1</sub>-O||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>3</sup>||147 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|C<sub>#1'</sub>-O||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||150 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|colspan="2" align="center"|'''Γωνίες'''
|-
|HC<sub>#1'</sub>H||109°28'
|-
|HC<sub>#1'</sub>O||109°28'
|-
|HC<sub>#1</sub>C<sub>#2</sub>||109°28'
|-
|HC<sub>#1</sub>O||120°
|-
|C<sub>#1</sub>OO||120°
|-
|OC<sub>#1</sub>O||120°
|-
|COC||104,45°
|-
|colspan="2" align="center"|'''Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο<ref>Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα</ref> '''
|-
|Ο (-O-)||-0,38
|-
|Ο (=O)||-0,38
|-
|C<sub>#2</sub>||-0,09
|-
|Η (HC)||+0,03
|-
|C<sub>#1'</sub>||+0,10
|-
|C<sub>#1</sub>||+0,57
|-
|}
</div>

== Παραγωγή ==

=== Εστεροποίηση ===

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[εστεροποίηση]]ς [[μεθανόλη]]ς (CH<sub>3</sub>OH) και [[αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]] (CH<sub>3</sub>COOH) σε όξινο περιβάλλον<ref>Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το [[θειικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), για να απορροφά το παραγόμενο [[νερό]] (H<sub>2</sub>O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της [[αμφίδρομη αντίδραση|αμφίδρομης αντίδρασης]] προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3COOCH_3 + H_2O}</math>
</div>

=== Αλκυλίωση ===

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αλκυλίωση]]ς [[αιθανικό νάτριο|αιθανικού νατρίου]] (CH<sub>3</sub>COONa) με [[αλκυλαλογονίδια|μεθυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>X)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COONa + CH_3X \xrightarrow{} CH_3COOCH_3 + NaX}</math>
</div>

=== Ακυλίωση ===

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[ακυλίωση]]ς [[μεθανόλη]]ς (CH<sub>3</sub>OH), με τις ακόλουθες [[χημική ένωση|χημικές ενώσεις]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.</ref>:

1. Με [[ακυλαλογονίδια|ακετυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>COX):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COX + CH_3OH \xrightarrow{} CH_3COOCH_3 + HX}</math>
</div>

2. Με άλλον [[εστέρες|αιθανικό αλκυλεστέρα]] ([[μετεστεροποίηση]], CH<sub>3</sub>COOR):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOR + CH_3OH \leftrightarrows CH_3COOCH_3 + ROH}</math>
</div>

3. Με [[προπενόνη]] (CH<sub>3</sub>CH=C=O):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH=C=O + CH_3OH \xrightarrow{} CH_3COOCH_3}</math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες ==

=== Σαπωνοποίηση ===

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[σαπωνοποίηση]]ς με [[υδροξείδιο του νατρίου]] (NaOH), σχηματίζοντας [[αιθανικό νάτριο]] (CH<sub>3</sub>COONa) και [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3COONa + CH_3OH}</math>
</div>

=== Μετεστεροποίηση ===

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[μετεστεροποίησης]] με [[αλκοόλες|αλκοόλη]] (ROH), σχηματίζοντας [[εστέρες|αιθανικό αλκυλεστέρα]] και [[μεθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + ROH \leftrightarrows CH_3COOR + CH_3OH}</math>
</div>

=== Αμμωνιόλυση ===

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αμμωνιόλυση]]ς με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>), σχηματίζοντας [[αιθαναμίδιο]] (CH<sub>3</sub>CONH<sub>2</sub>) και [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CONH_2 + CH_3OH}</math>
</div>

=== Αμινόλυση ===
Πρόκειται για μια παραλλαγή της αμμωνιόλυσης, κατά την οποία χρησιμοποιείται πρωτοταγής ή δευτεροταγής [[Αμίνες|αμίνη]] (RNH<sub>2</sub> ή R<sub>2</sub>NH, με όχι υποχρεωτικά ίδια τα R), αντί αμμωνίας, σχηματίζοντας N-αλκυλαιθαναμίδιο (CH<sub>3</sub>CONHR) ή N,N-διαλκυλαιεθαναμίδιο (CH<sub>3</sub>CONR<sub>2</sub>), αντιστοίχως, αντί μεθαναμιδίου:<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3, προσαρμογή για αμινόλυση.</ref><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CONHR + CH_3OH}</math><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{HCOOCH_3 + R_2NH \xrightarrow{} HCONR_2 + CH_3OH}</math>
</div></div>

=== Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων ===

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] επίδρασης [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|οργανομαγνησιακών ενώσεων]] (RMgX), σχηματίζοντας [[κετόνες|μεθυλοκετόνη]] (RCOCH<sub>3</sub>) και [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο]](CH<sub>3</sub>OMgX)<ref>Το τελευταίο με [[υδρόλυση]] σχηματίζει [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH).</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + RMgX \xrightarrow{} CH_3OC(CH_3)(R)OMgX \xrightarrow{} RCOCH_3 + CH_3OMgX \downarrow}</math>
</div>

=== Αναγωγή ===

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντιδράσεις]] [[οξειδοαναγωγή]]ς, σχηματίζοντας [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH) και [[αιθανόλη]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.</ref>:

1. Με [[νάτριο]] (Na) και [[αιθανόλη]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3OH + CH_3CH_2OH + 3CH_3CH_2ONa}</math>
</div>

2. Με [[υδρογόνο|διυδρογόνο]] (H<sub>2</sub>) και [[νικέλιο]] (Ni):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH + CH_3CH_2OH}</math>
</div>

3. Με [[λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3COOCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3OH + 2CH_3CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>

=== Συμπύκνωση ===

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση]] [[συμπύκνωση]]ς με επίδραση [[νάτριο|νατρίου]] σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας [[βουτανοδιόνη]] και [[μεθανολικό νάτριο]] (CH<sub>3</sub>ONa)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3COOCH_3 + 2Na \xrightarrow{} CH_3COCOCH_3 + 2CH_3ONa }</math>
</div>

== Εφαρμογές ==

Η κύρια εφαρμογή του αιθανικού μεθυλεστέρα είναι ως ένας πτητικός και χαμηλής τοξικότητας [[διαλύτης]] για κόλλες, μπογιές και για αφαίρεση της βαφής από νύχια.

Ο [[αιθανικός ανυδρίτης]] μπορεί να παραχθεί με [[καρβονυλίωση]] του αιθανικού μεθυλεστέρα με μια διεργασία που εμπνεύσθηκε από τη σύνθεση [[αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]] Μονσάντο (''Monsanto'')<ref>{{cite journal | author = Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. | title = Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process | journal = [[Catalysis Today]] | year = 1992 | volume = 13 | pages = 73–91 | doi = 10.1016/0920-5861(92)80188-S}}</ref>.

== Πηγές ==
* Ν. Αλεξάνδρου, ''Γενική Οργανική Χημεία'', ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

== Αναφορές και παρατηρήσεις ==
<references />

{{Καρβονικοί εστέρες}}

[[Κατηγορία:Καρβοξυλικοί εστέρες]]
[[Κατηγορία:C3]]