3-υδροξυβουτανάλη

3-υδροξυβουτανάλη
Ονόματα
	ΠροτιμώμενοΌνομαIUPAC 3-Υδροξυβουτανάλη
	ΆλλαΟνόματα ακεταλδόλη; 3-υδροξυβουτυραλδεϋδη; βήτα-υδροξυβουτυραλδεϋδη; β-υδροξυβουτυραλδεϋδη;
Αναγνωριστικά
Αριθμός CAS	107-89-1 (R/S) ; 117706-97-5 (R) ; 117706-98-6 (S)
ChemSpider	7609 (R/S) ; 18915429 (R)
Αριθμός_EC	203-530-2
	InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h3-4,6H,2H2,1H3 Key: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h3-4,6H,2H2,1H3 Key: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYAI
Jmol 3Δ Πρότυπο	Image
MeSH	3-υδροξυβουτανάλη
PubChem	7897 (R/S); 13061653 (R)
	SMILES CC(O)CC=O
UNII	8C6G962B53
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2050407 ;
Ιδιότητες
Χημικός τύπος	C4H8O2
Μοριακή μάζα	88,11 g·mol−1
Εμφάνιση	άχρωμο υγρό
Πυκνότητα	0,98 g/mL
Σημείο βρασμού	162 °C (324 °F; 435 K)
Σχετικές ενώσεις
αλδεΰδες	Γλυκολαλδεΰδη; Γαλακταλδεΰδη
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
	(verify) Τι είναι /?)
	Infobox references

Στην οργανική χημεία, η 3-υδροξυβουτανάλη (ακεταλδόλη) (3-Hydroxybutanal, acetaldol) είναι μια οργανική ένωση με τον τύπο CH₃CH(OH)CH₂CHO και δομή H₃C−CH(OH)−CH₂−CH=O. Ταξινομείται ως αλδόλη (R−CH(OH)−CHR'−C(=O)−R") και η λέξη "αλδόλη" μπορεί να αναφέρεται συγκεκριμένα στην 3-υδροξυβουτανάλη. Είναι τυπικά το προϊόν του διμερισμού της ακεταλδεΰδης (CH₃CHO).Είναι ένα παχύ άχρωμο ή ωχροκίτρινο υγρό, που είναι ευέλικτο και πολύτιμο ενδιάμεσο προϊόν αντίδρασης με ποικίλες επιπτώσεις.^[2] Η ένωση είναι χειρόμορφη αν και αυτή η όψη δεν αξιοποιείται συχνά.

Παραγωγή

Η ακεταλδεΰδη διμερίζεται κατά την επεξεργασία με υδατικό υδροξείδιο του νατρίου:^[2]

2 CH₃CHO → CH₃CH(OH)CH₂CHO + H₂O

Αυτή είναι η πρωτότυπη αλδολική αντίδραση.

Αντιδράσεις και χρήσεις

Η αφυδάτωση της 3-υδροξυβουτανάλης δίνει κροτοναλδεΰδη. Η απόσταξη της 3-υδροξυβουτανάλης είναι επαρκώς αναγκαστική για να πραγματοποιηθεί αυτή η μετατροπή:^[2]

CH₃CH(OH)CH₂CHO → CH₃CH=CHCHO + H₂O

Η υδρογόνωση της 3-υδροξυβουτανάλης δίνει 1,3-βουτανοδιόλη:

CH₃CH(OH)CH₂CHO + H₂ → CH₃CH(OH)CH₂CH₂OH

Αυτή η διόλη είναι πρόδρομη του 1,3-βουταδιενίου, που είναι πρόδρομο σε διάφορα πολυμερή.

Ο πολυμερισμός της 3-υδροξυβουτανάλης είναι επίσης αυθόρμητος, αλλά μπορεί να διακοπεί με την προσθήκη νερού.

Η αλδόλη έχει χρησιμοποιηθεί στην παραγωγή αρωμάτων και στην αφρώδη επίπλευση μεταλλευμάτων.^[3]

Προηγούμενες ή εξειδικευμένες χρήσεις

Παλαιότερα χρησιμοποιήθηκε στην ιατρική ως υπνωτικό και ηρεμιστικό.^[4]

Παραπομπές

↑ «3-hydroxybutanal – Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 Μαρτίου 2005. Identification and Related Records. Ανακτήθηκε στις 13 Οκτωβρίου 2011.
1 2 3 Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen (2008). «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.
↑ American Heritage Dictionary, 1973.
↑ Hans Brandenberger, Robert A. A. Maes. (1997). Analytical Toxicology: For Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. New York: de Gruyter.

[1] «3-hydroxybutanal – Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 Μαρτίου 2005. Identification and Related Records. Ανακτήθηκε στις 13 Οκτωβρίου 2011.

[Ullmann-2] 1 2 3 Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen (2008). «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.

[3] American Heritage Dictionary, 1973.

[4] Hans Brandenberger, Robert A. A. Maes. (1997). Analytical Toxicology: For Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. New York: de Gruyter.

[1]

[2]

[3]

[4]