1-πεντανόλη

1-πεντανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-πεντανόλη
Άλλες ονομασίες	Αμυλική αλκοόλη; 1-υδροξυπεντάνιο; 1-οξαξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H12O
Μοριακή μάζα	88,150 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	C5H11OH
Συντομογραφίες	BuCH2OH
Αριθμός CAS	71-41-0
SMILES	CCCCCO
InChI	1S/C5H12O/c1-2-3-4-5-6/h6H,2-5H2,1H3
Αριθμός EINECS	200-752-1
Αριθμός RTECS	SB9800000
Αριθμός UN	1105
PubChem CID	6276
ChemSpider ID	6040
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	13
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−78 °C
Σημείο βρασμού	137-139 °C
Πυκνότητα	811 kg/m³
Διαλυτότητα; στο νερό	22 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,409
Τάση ατμών	200 Pa (στους 20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	49 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	300 °C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	2 1 0
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 1-πεντανόλη (αγγλικά: 1-pentanol)^[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₅H₁₂O, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους C₅H₁₁OH, CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH και BuCH₂OH. Είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη με πέντε (5) άτομα άνθρακα ανά μόριο. Με βάση τον χημικό τύπο της, C₅H₁₁O, έχει τα ακόλουθα 13 ισομερή θέσης:

2-πεντανόλη με ημισυντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
3-πεντανόλη με ημισυντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃.
2-μεθυλο-1-βουτανόλη CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
3-μεθυλο-1-βουτανόλη (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH.
2-μεθυλο-2-βουτανόλη CH₃CH₂C(OH)(CH₃)₂.
3-μεθυλο-2-βουτανόλη (CH₃)₂CHC(ΟΗ)CH₃, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
Διμεθυλοπροπανόλη (CH₃)₃CCH₂OH.
Βουτυλομεθυλαιθέρας CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₃.
2-μεθοξυβουτάνιο CH₃CH₂CH(CH₃)OCH₃, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
Ισοβουτυλομεθυλαιθέρας (CH₃)₂CH₂OCH₃.
2-μεθοξυ-2-μεθυλοπροπάνιο (CH₃)₃CΟCH₃.
Μεθυλοπροπυλαιθέρας CH₃CH₂CH₂ΟCH₂CH₃.
Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (CH₃)₂CHΟCH₂CH₃.

Ονοματολογία

Η ονομασία «1-πεντανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (1-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των ισομερών πεντανολών.

Μοριακή δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-O	σ	2sp³-2sp³	150 pm	19% C⁺ O^-
O-H	σ	2sp³-1s	96 pm	32% H⁺ O^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
O	-0,51
C_#₅	-0,09
C_#2-#₄	-0,06
Η (C-H)	+0,03
C_#1	+0,13
Η (O-H)	+0,32

Παραγωγή

Βιομηχανική

Η 1-πεντανόλη παράγεται από το 1-βουτένιο, με υδροφορμυλίωση, που δίνει πεντανάλη. Ακολουθεί υδρογόνωση της τελευταίας που οδηγεί σε 1-πεντανόλη:^[3]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+CO+H_{2}\xrightarrow {Rh} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+H_{2}\xrightarrow {Ni} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

Είναι ακόμη ένα συνηθισμένο συστατικό των αλκοολών φούζελ (fusel alcohols), δηλαδή των ανεπιθύμητων παραπροϊόντων της αλκοολικής ζύμωσης. Μπορεί, λοιπόν, να ληφθεί με κλασματική απόσταξη από αυτά. Για τη μείωση της χρήσης ορυκτών καυσίμων, βρίσκεται σε εξέλιξη έρευνα για την ανάπτυξη οικονομικά αποδοτικών μεθόδων παραγωγής (χημικά πανομοιότυπης) βιοπεντανόλης με ζύμωση.^[4]^[5]

Εργαστηριακή

Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:

Από 1-πεντένιο

Από το 1-πεντένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με υδροβορίωση και στην υδρόλυση παράγεται 1-πεντανόλη:^[6]

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+BH_{3}\xrightarrow {} (CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2})_{3}B\xrightarrow {+3H_{2}O} 3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+H_{3}BO_{3}}$

Προσθήκη διβορανίου(6) έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

Από βουτυλαλογονίδια

1. Με υδρόλυση πεντυλαγολογονιδίων (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂X) παράγεται 1-πεντανόλη:^[7]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+AgOH\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+AgX\downarrow }$

Ισχυρές βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου, παράγουν 1-πεντένιο, αποσπώντας υδραλογόνο.
Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag₂O).

2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί πεντυλεστέρες (RCOOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃), που υδρολύονται προς 1-πεντανόλη^[8]: $\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+RCOONa\xrightarrow {-NaX} RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}\xrightarrow {+NaOH} RCOONa+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

Από πεντυλεστέρες

Με υδρόλυση πεντυλεστέρων (RCOOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃) παράγεται 1-πεντανόλη:^[9]

$\mathrm {RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+RCOONa}$

Από πεντανάλη

Με αναγωγή πεντανάλης (CH₃CH₂CH₂CH₂CHO) παράγεται 1-πεντανόλη:

1. Με καταλυτική υδρογόνωση:^[10]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+H_{2}\xrightarrow {Ni} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄)^[11]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O)_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Από πεντανικό οξύ

Με αναγωγή πεντανικού οξέος με LiAlH₄^[12] παράγεται 1-πεντανόλη:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+LiAlH_{4}\xrightarrow {} 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Από πεντανικό πεντυλεστέρα

Ο πεντανικός πεντυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 1-πεντανόλη:^[13] 1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH\xrightarrow {} 4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}\xrightarrow {Ni} 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}\xrightarrow {} LiAl(OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{4}\xrightarrow {+2H_{2}O} 4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Από 1-πενταναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε 1-πενταναμίνη παράγεται 1-πεντανόλη:^[14]

\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}

Από αιθανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή βρωμαιθανίου και μετά, με επίδραση οξετανίου σε αιθυλομαγνησιοβρωμίδιο, παράγεται 1-πεντανόλη:^[15]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgBr}$
$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}MgBr\xrightarrow {|Et_{2}O|} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgBr}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgBr+H_{2}O\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Mg(OH)Br\downarrow }$

Από 1-προπανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή 1-βρωμοπροπανίου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε προπυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-πεντανόλη:^[15]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgBr}$
$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgBr\xrightarrow {|Et_{2}O|} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgBr}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgBr+H_{2}O\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Mg(OH)Br\downarrow }$

Από 1-βουτανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 1-βουτανόλης προς 1-πεντανόλη:^[16] Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου και μετά πεντανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HBr\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NaCN\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+NaBr}$

1. Υδρόλυση πεντανονιτριλίου προς πεντανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-πεντανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+NH_{3}}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

2. Αναγωγή προς 1-πενταναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-πεντανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow }$

Από 1-εξανόλη

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-εξανόλης προς 1-πεντανόλη:^[17]

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}\xrightarrow {} 3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+SOCl_{2}\xrightarrow {} 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCl+H_{2}SO_{4}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCl+2NH_{3}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}+NH_{4}Cl}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}+2NaBrO\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+Na_{2}CO_{3}+Br_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Η υδροξυλομάδα (ΟΗ) είναι η ενεργή ομάδα σε πολλές αντιδράσεις.

Αλκοολικά άλατα

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα^[18]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Na\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}ONa+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow }$

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων^[19]::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+NaNH_{2}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}ONa+NH_{3}\uparrow }$

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα^[20]::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HC\equiv CNa\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}ONa+HC\equiv CH\uparrow }$

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard^[21]::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+RMgX\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgX+RH}$

Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H₂O) > 1-πεντανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH₃) > μεθάνιο (CH₄).

Υποκατάσταση από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο^[22]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HI\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+H_{2}O}$

2. Αντίδραση με άλλα υδραλογόνα (X: F, Cl, Br)^[23]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HX\xrightarrow {ZnX_{2}} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+H_{2}O}$

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα^[24]:

1. Με PCl₅:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+PCl_{5}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+POCl_{3}+HCl}$

2. Με PCl₃^[25]:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+PCl_{3}\xrightarrow {} 3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}}$

Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου από 1-πεντανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.

3. Με SOCl₂^[26]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+SOCl_{2}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+SO_{2}\uparrow +HCl}$

1-ένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-πεντανόλης παράγεται 1-πεντένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διπεντυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός πεντυλεστέρας (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.^[27]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}O}$

Διπεντυλαιθέρας

Παραγωγή διπεντυλαιθέρα^[28]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ^[29]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+RCOOH\rightleftarrows RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος^[30]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+RCOOOCR\xrightarrow {} RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RCOOH}$

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο^[31]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+RCOX\xrightarrow {Py} RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HX}$

Όπου Py: πυριδίνη.

Οξείδωση

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄). Παράγεται πεντανικό οξύ^[32]:

$\mathrm {5CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}\xrightarrow {} 3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+2K_{2}SO_{4}+4MnO+7H_{2}O}$

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO₃). Παράγεται αρχικά πεντανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, πεντανικό οξύ^[33]:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+2CrO_{3}\xrightarrow {-Cr_{2}O_{3},\;-3H_{2}O} 3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO\xrightarrow {+2CrO_{3}} 3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+Cr_{2}O_{3}}$

Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στη πεντανάλη.

Αποικοδόμηση προς 1-βουτανόλη

Με αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-πεντανόλης παράγεται 1-βουτανόλη^[15]::

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCl+H_{2}SO_{4}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCl+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}+NH_{4}Cl}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}+2NaBrO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+Na_{2}CO_{3}+Br_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

Ανοικοδόμηση προς 1-εξανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 1-πεντανόλης προς 1-εξανόλη^[15]:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου και μετά εξανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HBr\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+NaCN\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+NaBr}$

1. Υδρόλυση εξανονιτριλίου προς εξανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-εξανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}O\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+NH_{3}}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+LiAlH_{4}\xrightarrow {} 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

2. Αναγωγή προς 1-εξαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-εξανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow }$

Ανοικοδόμηση προς 1-επτανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε βουτυλομαγνησιοβρωμίδιο, παράγεται 1-επτανόλη^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HBr\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+Mg\xrightarrow {|Et_{2}O|} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgBr}$
$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgBr\xrightarrow {|Et_{2}O|} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgI}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgBr+H_{2}O\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Mg(OH)Br\downarrow }$

Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-πεντοξυαιθανόλη^[34]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}OH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-εξανόλη, 2-εξανόλη, 2-μεθυλο-1-πεντανόλη, 3-μεθυλο-1-πεντανόλη, 4-μεθυλο-1-πεντανόλη και πεντυλομεθυλαιθέρας^[35]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+CH_{3}Cl+KOH\xrightarrow {} {\frac {1}{4}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+{\frac {1}{6}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}OH+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+{\frac {1}{12}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Εφαρμογές

Ο εστέρας που παράγεται από την 1-πεντανόλη και του βουτυρικό οξύ είναι ο βουτυρικός πεντυλεστέρας, που έχει οσμή που ομοιάζει με αυτήν του βερίκοκου. Ο εστέρας που παράγεται από την 1-πεντανόλη και το οξικό οξύ είναι ο οξικός πεντυλεστέρας, που έχει οσμή που ομοιάζει μ' αυτήν της μπανάνας.

Η 1-πεντανόλη είναι πρόδρομη ένωση με τα διπεντυλοψευδαργυροδιθειοφωσφορικά, που χρησιμοποιούνται σε επίπλευση αφρού.^[3]

Το 2014, πραγματοποιήθηκε μια μελέτη που σύγκρινε την απόδοση καυσίμων ντήζελ σε διάφορες αναλογίες 1-πεντανόλης ως πρόσθετο. Ενώ οι αέριες εκπομπές αυξήθηκαν με μεγαλύτερες συγκεντρώσεις πεντανόλης, οι σωματιδιακές εκπομπές μειώθηκαν.^[36]

Η 1-πεντανόλη χρησιμοποιείται συχνά ως διαλύτης.

Πηγές

Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Παραπομπές και σημειώσεις

↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ ^3,0 ^3,1 Lappe, Peter· Hofmann, Thomas (2011). «Pentanols». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_049.pub2. ISBN 9783527303854.
↑ Cann, Anthony F.; Liao, James C. (2010-01-01). «Pentanol isomer synthesis in engineered microorganisms» (στα αγγλικά). Applied Microbiology and Biotechnology 85 (4): 893–899. doi:10.1007/s00253-009-2262-7. ISSN 1432-0614. PMID 19859707. PMC 2804790. https://doi.org/10.1007/s00253-009-2262-7.
↑ Tseng, Hsien-Chung (2011). Production of pentanol in metabolically engineered Escherichia coli (Διδακτορική διατριβή). Massachusetts Institute of Technology. hdl:1721.1/65767.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
↑ ^15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 Σφάλμα αναφοράς: Σφάλμα παραπομπής: Λανθασμένο <ref>. Δεν υπάρχει κείμενο για τις παραπομπές με όνομα Pe198827.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
↑ Σφάλμα αναφοράς: Σφάλμα παραπομπής: Λανθασμένο <ref>. Δεν υπάρχει κείμενο για τις παραπομπές με όνομα Pe1988273.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂O^-.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
↑ Wei, Liangjie & Cheung, C.s & Huang, Zuohua. (2014). Effect of n-pentanol addition on the combustion, performance and emission characteristics of a direct-injection diesel engine. Energy. 70. 10.1016/j.energy.2014.03.106.

[1] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[ull-3] 3,0 ^3,1 Lappe, Peter· Hofmann, Thomas (2011). «Pentanols». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_049.pub2. ISBN 9783527303854.

[4] Cann, Anthony F.; Liao, James C. (2010-01-01). «Pentanol isomer synthesis in engineered microorganisms» (στα αγγλικά). Applied Microbiology and Biotechnology 85 (4): 893–899. doi:10.1007/s00253-009-2262-7. ISSN 1432-0614. PMID 19859707. PMC 2804790. https://doi.org/10.1007/s00253-009-2262-7.

[5] Tseng, Hsien-Chung (2011). Production of pentanol in metabolically engineered Escherichia coli (Διδακτορική διατριβή). Massachusetts Institute of Technology. hdl:1721.1/65767.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.

[Pe218922-10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.

[Pet197822a-11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.

[Pet197822a2-12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.

[Pe198827-15] 15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 Σφάλμα αναφοράς: Σφάλμα παραπομπής: Λανθασμένο <ref>. Δεν υπάρχει κείμενο για τις παραπομπές με όνομα Pe198827.

[Pe1988272-16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.

[Pe1988273-17] Σφάλμα αναφοράς: Σφάλμα παραπομπής: Λανθασμένο <ref>. Δεν υπάρχει κείμενο για τις παραπομπές με όνομα Pe1988273.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.

[20] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.

[21] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.

[22] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.

[23] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.

[24] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.

[25] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.

[26] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.

[27] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

[28] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.

[29] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.

[30] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.

[31] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.

[32] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.

[33] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.

[34] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂O^-.

[35] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[cheung-36] Wei, Liangjie & Cheung, C.s & Huang, Zuohua. (2014). Effect of n-pentanol addition on the combustion, performance and emission characteristics of a direct-injection diesel engine. Energy. 70. 10.1016/j.energy.2014.03.106.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

[36]

π σ ε Αλκοόλες
Αλκανόλες	Μεθανόλη · Αιθανόλη · 1-προπανόλη · 2-προπανόλη · 1-βουτανόλη · 2-βουτανόλη · Μεθυλο-1-προπανόλη · Μεθυλο-2-προπανόλη
Αλκενόλες	Αιθενόλη · 1-προπεν-1-όλη · 1-προπεν-2-όλη · 2-προπενόλη · 1-βουτεν-1-όλη · 2-βουτεν-1-όλη · 3-βουτεν-1-όλη
Κυκλοαλκανόλες	Κυκλοπροπανόλη · Κυκλοβουτανόλη · 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη · 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη · Κυκλοπροπυλομεθανόλη · Κυκλοπεντανόλη · 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη
Αλαλκοόλες	2-φθοραιθανόλη · 2-χλωραιθανόλη · 2-βρωμαιθανόλη · 2-φθορο-1-προπανόλη · 3-φθορο-1-προπανόλη · 2-φθορο-1-βουτανόλη
Αλκινόλες	Αιθινόλη
Αλκανοδιόλες	Μεθανοδιόλη · 1,1-αιθανοδιόλη · 1,2-αιθανοδιόλη · 1,1-προπσανοδιόλη · 1,2-προπανοδιόλη · 1,3-προπανοδιόλη · 2,2-προπανοδιόλη · 1,2-βουτανοδιόλη
Αλκενοδιόλες	1,1-αιθενοδιόλη · 1,2-αιθενοδιόλη
Αλκοξυαλκανοδιόλες	Οξυδιμεθανόλη
Αλκανοτριόλες	Ορθομεθανικό οξύ · Ορθοαιθανικό οξύ · Γλυκερίνη
Αλκανοτετρόλες	Ερυθριτόλη
Αρωματικές αλκοόλες	Φαινόλη · Ανόλη · Βενζυλική αλκοόλη · Ορθοκρεσόλη · Μετακρεσόλη · Παρακρεσόλη · 4-βινυλοφαινόλη · (Πυρο)κατεχόλη · Ρεσορκινόλη · Υδροκινόνη · Χαβικόλη · Κινναμυλική αλκοόλη · Πυρογαλλόλη · Φλωρογλυκινόλη · Πικρικό οξύ · Αδρεναλίνη · 1-ναφθόλη · 2-ναφθόλη · Αζουρόλη
Ετεροκυκλικές αλκοόλες	Οξιρανόλη
Ετεροαρωματικές αλκοόλες	Τρυπτοφόλη
Μερικές αλκενόλες, αλκινόλες και αλκανοδιόλες είναι ασταθείς. Οι αρωματικές αλκοόλες με υδροξύλιο απευθείας ενωμένο με το αρωμστικό σύστημα βενζολίου ή παραγώγων του αποκαλούνται αρενόλες, υποσύνολο των οποίων αποτελούν οι φαινόλες.