Μεθυλοφθοροσιλάνιο

Μεθυλοφθοροσιλάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοφθοροσιλάνιο
Άλλες ονομασίες	Φθοροσιλυλομεθάνιο; σιλα-1-φθοραιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH5FSi
Μοριακή μάζα	64,13 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3SiH2F
Συντομογραφίες	MeSiH2F
Αριθμός CAS	753-44-6
SMILES	C[SiΗ2]F
Δομή
Διπολική ροπή	1,71 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1; (Φθορομεθυλο)σιλάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Να μη συγχέεται με το ισομερές (φθορομεθυλο)σιλάνιο.

Το μεθυλοφθοροσιλάνιο^[3] (αγγλικά methyl fluorosilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, πυρίτιο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH₅FSi, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό του τύπο CH₃SiH₂F. Eίναι το απλούστερο οργανικό φθοροσιλάνιο. Θεωρείται ότι προκύπτει από το «μητρικό» φθοροσιλάνιο με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από μεθύλιο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:

Η ονομασία μεθυλοφθοροσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH₄), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του σιλανίου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH₃) και ένα άλλο από φθόριο. Το πρόθεμα μεθυλο- μπαίνει πριν από το φθορο-, γιατί σύμφωνα με το ελληνικό αλφάβητο είναι μ<φ.
Η ονομασία (φθοροσιλυλο)μεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH₄), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από φθοροσιλύλιο (-SiH₂F). Το πρόθεμα φθοροσιλυλο- είναι ενιαίο, γιατί εκφράζει την ομάδα -SiH₂F και όχι ξεχωριστά τις ομάδες σιλυλο- (-SiH₃) και φθορο- (-F).
Η ονομασία σιλα-1-φθοραιθάνιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή φθοραιθάνιο (CH₃CH₂F) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si). Ο αριθμός θέσης #1 χρειάζεται εδώ για να δείξει ότι το φθόριο είναι ενωμένο με το πυρίτιο, που ως ετεροάτομο και απουσία σημαντικότερης χαρακτηριστικής ομάδας, χρησιμοποιείται ως #1 άτομο της αλυσίδας. Το πρόθεμα σιλα- μπαίνει πριν από το φθορο-, γιατί σύμφωνα με το ελληνικό αλφάβητο είναι σ<φ.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το (φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH₂SiH₃).

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια C^δ--Si^δ+ και Si^δ+-H^δ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον περιέχει ένα άτομο φθορίου, με ηλεκτραρνητικότητα 3,98 κατά Paouling, συνδεμένο με το άτομο του πυριτίου, αντί ενός ατόμου υδρογόνου. Σημειώστε τη μεγάλη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας φθορίου - πυριτίου, που οδηγεί σε πανίσχυρο χημικό δεσμό Si-F.^[4]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ισχύς δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[4]^[5]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	411 kJ/mol	3% C^- H⁺
C-Si	σ	2sp³-3sp³	185 pm	318 kJ/mol	10,5% C^- Si⁺
Si-H	σ	3sp³-1s	148 pm	318 kJ/mol	3% Si⁺ H^-
Si-F	σ	3sp³-2sp³	160 pm	565 kJ/mol	67% Si⁺ F^-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο^[6]
F	-0,67
C	-0,195
Η (Si-H)	-0,03
Η (C-H)	+0,03
Si	+0,835

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου ή φθοραλκανίου σε μεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου ή κάποιου φθοραλκανίου (RF) σε μεθυλοσιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοφθοροσιλάνιο. Πρόκειται για εφαρμογή αντίδρασης πυρηνόφιλης υποκατάστασης^[7]:

$\mathrm {CH_{3}SiH_{3}+HF{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}SiH_{2}F+H_{2}\uparrow }$
ή
$\mathrm {CH_{3}SiH_{3}+RF{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}SiH_{2}F+RH}$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλενοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλενοσιλάνιο παράγεται μεθυλοφθοροσιλάνιο.^[8]:

$\mathrm {CH_{2}=SiH_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}SiH_{2}F}$

Με μεθυλένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH₂]) σε φθοροσιλάνιο (SiH₃F) παράγεται μεθυλοφθοροσιλάνιο^[9]:

$\mathrm {SiH_{3}F+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}SiH_{2}F+KCl+H_{2}O}$

Με ισομερείωση του φθορομεθυλοσιλάνιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ισομερές του φθορομεθυλοσιλάνιο έχει την τάση να ισομερειώνεται στο σταθερότερο μεθυλοφθοροσιλάνιο^[10]:

$\mathrm {SiH_{3}CH_{2}F{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}SiH_{2}F}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε μεθυλοχλωροσιλάνιο (CH₃SiH₂Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά^[11]:

$\mathrm {2CH_{3}SiH_{2}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}SiH_{2}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε μεθυλοφθορoμεθάνιο παράγεται μεθυλοχλωροσιλάνιο:

$\mathrm {2CH_{3}SiH_{2}F+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}SiH_{2}Cl+CaF_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από μέταλλα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται (μεθυλοσιλυλο)λίθιο^[12]:

$\mathrm {CH_{3}SiH_{2}F+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}SiH_{2}Li+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) παράγεται (μεθυλοσιλυλο)μαγνησιοφθορίδιο (αντιδραστήριο Grignard)^[13]:

$\mathrm {CH_{3}SiH_{2}F+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}SiH_{2}MgF}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται μεθυλοσιλάνιο^[14]:

$\mathrm {4CH_{3}SiH_{2}F+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}SiH_{3}+LiF+AlF_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοσιλάνιο^[15]:

$\mathrm {CH_{3}SiH_{2}F+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}SiH_{3}+ZnClF}$

3. Αυτοξειδοαναγωγή^[10]:

$\mathrm {2CH_{3}SiH_{2}F{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}SiH_{3}+CH_{3}SiHF_{2}}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[16]:

$\mathrm {CH_{3}SiH_{2}F+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}SiH_{3}+RSnH_{2}F}$

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από μεθυλοφθοροσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιο^[17]:

$\mathrm {CH_{3}SiH_{2}F+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=SiH_{2}+NaF+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. και Si-Η Π.χ. έχουμε^[18]:

$\mathrm {CH_{3}SiH_{2}F+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}SiH_{2}F+{\frac {2}{5}}CH_{3}SiHFCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Προκύπτει, δηλάδή,μίγμα αιθυλοφθοροσιλάνιου ~60% και διμεθυλοφθοροσιλάνιου ~40%.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ «Διαδικτυακός τόπος ebuychem». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 4 Μαρτίου 2016. Ανακτήθηκε στις 1 Ιανουαρίου 2013.
↑ Διαδικτυακός τόπος stenutz.eu
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ ^4,0 ^4,1 «chem.tamu.edu» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 28 Ιανουαρίου 2018.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1., εφαρμογή του γενικού τύπου για A = Η ή A = R και Nu = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1. Εφαρμογή για το μεθυλενοσιλάνιο, που λόγω πόλωσης C^δ--Si^δ+ και H^δ+-F^δ- το πυρίτιο έλκει το φθόριο και ο άνθρακας το υδρογόνο.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
↑ ^10,0 ^10,1 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃SiH₂, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃, X = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₃SiHF ή CH₂SiH₂F.

[1] «Διαδικτυακός τόπος ebuychem». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 4 Μαρτίου 2016. Ανακτήθηκε στις 1 Ιανουαρίου 2013.

[2] Διαδικτυακός τόπος stenutz.eu

[3] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[:0-4] 4,0 ^4,1 «chem.tamu.edu» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 28 Ιανουαρίου 2018.

[5] Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»

[6] Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα

[7] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1., εφαρμογή του γενικού τύπου για A = Η ή A = R και Nu = F.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1. Εφαρμογή για το μεθυλενοσιλάνιο, που λόγω πόλωσης C^δ--Si^δ+ και H^δ+-F^δ- το πυρίτιο έλκει το φθόριο και ο άνθρακας το υδρογόνο.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[ReferenceA-10] 10,0 ^10,1 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃SiH₂, X = F.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃, X = F.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃, X = F.

[16] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₃SiHF ή CH₂SiH₂F.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

Μεθυλοφθοροσιλάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοφθοροσιλάνιο
Άλλες ονομασίες	Φθοροσιλυλομεθάνιο σιλα-1-φθοραιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH₅FSi
Μοριακή μάζα	64,13 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃SiH₂F
Συντομογραφίες	MeSiH₂F
Αριθμός CAS	753-44-6
SMILES	C[SiΗ2]F
Δομή
Διπολική ροπή	1,71 D^[2]
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 (Φθορομεθυλο)σιλάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα

Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).