Τριαλογονομεθάνια
Στη χημεία, τα τριαλογονομεθάνια ή τριαλομεθάνια (trihalomethanes, THM) είναι χημικές ενώσεις στις οποίες τρία από τα τέσσερα άτομα υδρογόνου του μεθανίου (CH4) αντικαθίστανται από άτομα αλογόνου. Τα τριαλογονομεθάνια με όλα τα άτομα αλογόνου ίδια ονομάζονται αλοφόρμια ή αλογονοφόρμια (haloforms) ή αλογονομορφές. Πολλά τριαλογονομεθάνια βρίσκουν εφαρμογές στη βιομηχανία ως διαλύτες ή ψυκτικά. Ορισμένα THM είναι επίσης περιβαλλοντικοί ρύποι, και μερικά θεωρούνται καρκινογόνα].
Πίνακας κοινών τριαλογονομεθανίων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]| Μοριακός
τύπος |
Όνομα IUPAC | Αριθμός CAS | Κοινό όνομα | Άλλα ονόματα | Μόριο |
|---|---|---|---|---|---|
| CHF3 | τριφθορομεθάνιο | 75-46-7 | Φθοροφόρμιο | Φρέον 23, R-23, HFC-23 | 
|
| CHClF2 | χλωροδιφθορομεθάνιο | 75-45-6 | χλωροδιφθορομεθάνιο | R-22, HCFC-22 | 
|
| CHCl3 | τριχλωρομεθάνιο | 67-66-3 | χλωροφόρμιο | R-20, τριχλωρομεθύλιο | 
|
| CHBrCl2 | βρωμοδιχλωρομεθάνιο | 75-27-4 | βρωμοδιχλωρομεθάνιο | διχλωροβρωμομεθάνιο, BDCM | 
|
| CHBr2Cl | διβρωμοχλωρομεθάνιο | 124-48-1 | διβρωμοχλωρομεθάνιο | χλωροδιβρωμομεθάνιο, CDBM | 
|
| CHBr3 | τριβρωμομεθάνιο | 75-25-2 | βρωμοφόρμιο | μεθυλοτριβρωμίδιο | 
|
| CHI3 | τριιωδομεθάνιο | 75-47-8 | ιωδοφόρμιο | μεθυλοτριιωδίδιο | 
|
Βιομηχανικές χρήσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Μόνο το χλωροφόρμιο έχει σημαντικές εφαρμογές των αλογονοφόρμια. Στην κυρίαρχη εφαρμογή, το χλωροφόρμιο απαιτείται για την παραγωγή του τετραφθοροαιθυλενίου (tetrafluoroethylene, TFE), πρόδρομου του τεφλόν.[1] Το χλωροφόρμιο φθοριώνεται με αντίδραση με υδροφθόριο για την παραγωγή χλωροδιφθορομεθανίου (R-22). Η πυρόλυση του χλωροδιφθορομεθάνιου (στους 550-750 °C) αποδίδει TFE, με διφθοροκαρβένιο ως ενδιάμεσο.
Ψυκτικά μέσα και διαλύτες
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Τα τριαλογονομεθάνια που απελευθερώνονται στο περιβάλλον διασπώνται ταχύτερα από τους χλωροφθοράνθρακες (chlorofluorocarbons, CFC), προκαλώντας έτσι πολύ λιγότερη ζημιά στη στοιβάδα του όζοντος. Το τριφθορομεθάνιο και το χλωροδιφθορομεθάνιο χρησιμοποιούνται και τα δύο ως ψυκτικά. Το χλωροδιφθορομεθάνιο είναι ψυκτικό ή υδροχλωροφθοράνθρακας (HCFC), ενώ το φθοροφόρμιο είναι υδροφθοράνθρακας (HFC). Το φθοροφόρμιο δεν καταστρέφει το όζον. Το χλωροφόρμιο είναι ένας κοινός διαλύτης στην οργανική χημεία.
Εμφάνιση και παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η συνολική παγκόσμια ροή χλωροφορμίου μέσω του περιβάλλοντος είναι περίπου 660000 τόνοι ετησίως,[2] και περίπου το 90% των εκπομπών είναι φυσικής προέλευσης. Πολλά είδη θαλάσσιων φυκιών παράγουν χλωροφόρμιο και πιστεύεται ότι οι μύκητες παράγουν χλωροφόρμιο στο έδαφος.[3] Τα περισσότερα από τα αλογονοφόρμια — }συγκεκριμένα, χλωροφόρμιο (CHCl3), βρωμοφόρμιο (CHBr3) και ιωδοφόρμιο (CHI3) — }παρασκευάζονται εύκολα μέσω της αλογονομορφικής αντίδρασης, αν και αυτή η μέθοδος δεν προσφέρεται για μαζικές συνθέσεις. (Το φθοροφόρμιο (CHF3) δεν μπορεί να παρασκευαστεί με αυτόν τον τρόπο.) Το χλωροφόρμιο παράγεται με θέρμανση μειγμάτων μεθανίου ή μεθυλοχλωριδίου με χλώριο. Το διχλωρομεθάνιο είναι ένα παραπροϊόν.[4] Το βρωμοχλωροφθορομεθάνιο είναι μία από τις απλούστερες δυνατές σταθερές χειρόμορφες ενώσεις και χρησιμοποιείται για μελέτες.
Κανονισμοί
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Τα τριαλογονομεθάνια αποτέλεσαν το αντικείμενο των πρώτων κανονισμών για το πόσιμο νερό που εκδόθηκαν μετά την ψήφιση του Νόμου περί Ασφαλούς Πόσιμου Νερού των ΗΠΑ το 1974.[5] Η Υπηρεσία Προστασίας Περιβάλλοντος των Ηνωμένων Πολιτειών περιορίζει τη συνολική συγκέντρωση των τεσσάρων κύριων συστατικών (χλωροφόρμιο, βρωμοφόρμιο, βρωμοδιχλωρομεθάνιο και διβρωμοχλωρομεθάνιο), που αναφέρονται ως συνολικά τριαλογονομεθάνια (TTHM), σε 80 μέρη ανά δισεκατομμύριο σε επεξεργασμένο νερό.[6] Ίχνη χλωροφορμίου παράγονται σε πισίνες.[7][8][9][10]
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Dae Jin Sung; Dong Ju Moon; Yong Jun Lee; Suk-In Hong (2004). «Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene». International Journal of Chemical Reactor Engineering 2: A6. doi:.
- ↑ Gribble, Gordon W. (2004). «Natural Organohalogens: A New Frontier for Medicinal Agents?». Journal of Chemical Education 81 (10): 1441. doi:. Bibcode: 2004JChEd..81.1441G.
- ↑ Cappelletti, M. (2012). «Microbial degradation of chloroform». Applied Microbiology and Biotechnology 96 (6): 1395–409. doi:. PMID 23093177.
- ↑ Rossberg, Manfred· Lendle, Wilhelm· Pfleiderer, Gerhard· Tögel, Adolf· Dreher, Eberhard-Ludwig· Langer, Ernst· Rassaerts, Heinz· Kleinschmidt, Peter· Strack, Heinz· Cook, Richard· Beck, Uwe· Lipper, Karl-August· Torkelson, Theodore R.· Löser, Eckhard· Beutel, Klaus K.· Mann, Trevor (2006). «Chlorinated Hydrocarbons». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
- ↑ EPA Alumni Association: Senior EPA officials discuss early implementation of the Safe Drinking Water Act of 1974, Video, Transcript (see pages 12-13).
- ↑ «EPA | Envirofacts | ICR | Regulations». archive.epa.gov. Ανακτήθηκε στις 11 Οκτωβρίου 2021.
- ↑ Lindstrom, A B; Pleil, J.D.; Berkoff, D.C. (1997). «Alveolar breath sampling and analysis to assess trihalomethane exposures during competitive swimming training». Environmental Health Perspectives 105 (6): 636–642. doi:. ISSN 0091-6765. PMID 9288498.
- ↑ Drobnic, Franchek; Freixa, Assumpci??; Casan, Pere; Sanchis, Joaqu??N; Guardino, Xavier (1996). «Assessment of chlorine exposure in swimmers during training». Medicine & Science in Sports & Exercise 28 (2): 271–274. doi:. ISSN 0195-9131. PMID 8775165. https://archive.org/details/sim_medicine-and-science-in-sports-and-exercise_1996-02_28_2/page/n119.
- ↑ Aiking, Harry; van Ackert, Manila B.; Schölten, Rob J.P.M.; Feenstra, Jan F.; Valkenburg, Hans A. (1994). «Swimming pool chlorination: a health hazard?». Toxicology Letters 72 (1–3): 375–380. doi:. ISSN 0378-4274. PMID 7911264. https://www.researchgate.net/publication/222136311.
- ↑ Nickmilder, M.; Bernard, A. (2011). «Associations between testicular hormones at adolescence and attendance at chlorinated swimming pools during childhood». International Journal of Andrology 34 (5pt2): e446–e458. doi:. ISSN 0105-6263. PMID 21631527.