Σπαρτεΐνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Η χημική δομή της (-)-σπαρτεΐνης.

Η σπαρτεΐνη (αγγλ. sparteine) είναι χημική ένωση που ανήκει στα αλκαλοειδή. Αποτελεί έναν αντιαρρυθμικό παράγοντα κατηγορίας 1α, δηλ. είναι αναστολέας διαύλων του νατρίου. Είναι αλκαλοειδές και μπορεί να εκχυλισθεί από το φυτό, Cytisus scoparius (το κοινό σπάρτο, ή κύτισος το σάρωθρο).

Είναι επίσης το κυρίαρχο αλκαλοειδές του είδους Lupinus mutabilis και θεωρείται ότι χηλώνει τα δισθενή κατιόντα ασβεστίου και μαγνησίου. Δεν είναι εγκεκριμένο από τον Αμερικανικό Οργανισμό Φαρμάκων (FDA) για ανθρώπινη χρήση ως αντιαρρυθμικός παράγων και δεν περιλαμβάνεται στην ταξινόμηση κατά Vaughan Williams αντιαρρυθμικών φαρμάκων.

Χρησιμοποιείται ως χειρόμορφος υποκαταστάτης στην οργανική χημεία, ειδικά σε συνθέσεις που περιλαμβάνουν οργανολιθιακές ενώσεις (δηλ. οργανικές ενώσεις μαζί με λίθιο).

Η προτεινόμενη οδός βιοσύνθεσης της σπαρτεΐνης.

Η σπαρτεΐνη είναι ένα αλκαλοειδές λούπινου που περιέχει ένα σύστημα τετρακυκλικού δακτυλίου δις-κινολιζιδίνης που προέρχεται από τρεις αλυσίδες C5 λυσίνης, ή πιο συγκεκριμένα τη L-λυσίνη.[1] Το πρώτο ενδιάμεσο στη βιοσύνθεση είναι η καδαβερίνη, το προϊόν αποκαρβοξυλίωσης της λυσίνης που καταλύεται από το ένζυμο, αποκαρβοξυλάση, της λυσίνης (LDC).[2] Τρεις μονάδες πτωματίνης χρησιμοποιούνται για τον σχηματισμό του σκελετού της κινολιζιδίνης. Ο μηχανισμός σχηματισμού έχει μελετηθεί ενζυματικά, καθώς και με πειράματα ιχνηθέτη, αλλά η ακριβής οδός σύνθεσης παραμένει ακόμα ασαφής.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Medicinal Natural Products, 3rd. Ed. Wiley. 2009. σελ. 311. 
  2. «Biosynthesis of the lupine alkaloids. II. Sparteine and lupanine». Canadian Journal of Chemistry 66 (7): 1734–1748. 1988. doi:10.1139/v88-280. https://archive.org/details/sim_canadian-journal-of-chemistry_1988-07_66_7/page/1734.