Πεντόζη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση

Η πεντόζη είναι ένας μονοσακχαρίτης με πέντε άτομα άνθρακα .[1] Η πεντόζη οργανώνεται σε δύο ομάδες: την αλδοπεντόζη, η οποία έχει ως χαρακτηριστική ομάδα την αλδεΰδη στη θέση 1. Η χαρακτηριστική θέση της κετοπεντόζης είναι η κετόνη στη θέση 2 ή 3. Στο κύτταρη, η πεντόζη έχει υψηλότερη μεταβολική σταθερότητα σε σχέση με την εξόζη.

Αλδοπεντόζες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι αλδοπεντόζες έχουν τρία στερεογονικά κέντρα. Ως εκ τούτου, οκτώ (23) διαφορετικά στερεοϊσομερή μπορούν να εμφανιστούν.

D-arabinose.png







Δ-Αραβινόζη
D-lyxose.png







Δ-Λυξόζη
D-Ribose.png







Δ-Ριβόζη
Xylose linear.png







Δ-Ξυλόζη
Arabinose.png







Λ-Αραβινόζη
Lyxose.png







Λ-Λυξόζη
L-ribose.png







Λ-Ριβόζη
L-xylose.png







Λ-Ξυλόζη

Η ριβόζη είναι συστατικό του ριβονουκλεϊκού οξέως, ενώ η συγγενική δεοξυριβόζη είναι συστατικό του δεοξυριβονουκλεϊκού οξέως. Οι φωσφορισμένες πεντόζες είναι σημαντικά προϊόντα του φωσφορικού μονοπατιού της πεντόζης. Το σημαντικότερο προϊόν είναι η ριβόζη 5-φωσφάτο, το οποίο χρησιμοποιείται στη σύνθεση των νουκλεοτιδίων και των νουκλεϊκών οξέων. Άλλο ένα σημαντικό προϊόν είναι η ερυθρόζη 4-φωσφάτο, το οποίο χρησιμοποιείται στη σύνθεση των αρωματικών αμινοξέων.

Κετοπεντόζες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι 2-κετοπεντόζες έχουν δύο στερεογονικά κέντρα και ως εκ τούτου, τέσσερα (22) διαφορετικά στερεοϊσομερή μπορούν να εμφανιστούν. Οι 3-κετοπεντόζες είναι σπάνιες.

Ribulose.png







Δ-Ριβουλόζη
D-xylulose.png







Δ-Ξυλουλόζη
L-ribulose.png







Λ-Ριβουλόζη
Xylulose.png







Λ-Ξυλουλόζη

Δεοξυσάκχαρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μία υπάρχουσα δεοξυπεντόζη έχει δύο στερεοϊσομερή: επομένως δύο στερεοϊσομερή μπορούν να εμφανιστούν.

D-dexoyribose chain.png







Δ-Δεοξυριβόζη
L-Deoxyribose chain.png







Λ-Δεοξυριβόζη

Ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι χαρακτηριστικές ομάδες των αλδεϋδών και των κετονών σε αυτούς τους υδατάνθρακες αντιδρούν με τις γειτονικές χαρακτηριστικές ομάδες υδροξυλίου για να σχηματίσουν ενδομοριακές ημιακετάλες και ημικετάλες, αντίστοιχα. Η προκύπτουσα δομή δαχτυλιδιών σχετίζεται με το φουράνιο, και ονομάζεται φουρανόζη.

Ένα πολυμερές αποτελούμενο από σάκχαρα πεντόζης λέγεται πεντοζάνη.

Δοκιμές για πεντόζες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι πιο σημαντικές δοκιμές για πεντόζες βασίζονται στην μετατροπή της πεντόζη σε φουρφουράλη, η οποία στη συνέχεια αντιδρά με χρωμοφόρη. Στο τεστ πεντοζών του Τόλενς (το οποίο δεν πρέπει να συνδέεται με το αντιδραστήριο Τόλενς για τη μείωση των σακχάρων) το δαχτυλίδι της φουρφουράλης αντιδρά με φλωρογλουκινόλη για να παραγάγει μια χρωματισμένη ένωση.[2] Στο τεστ του Μπιάλ η πεντόζη αντιδρά με ορκινόλη.[3] Στα διάφορα τεστ, οι πεντόζες αντιδρούν πολύ πιο έντονα και γρήγορα από τις εξόζες.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Pentose, Merriam-Webster
  2. Oshitna, K., and Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)
  3. Pavia, Donald L. (2005). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach (στα Αγγλικά). Cengage Learning. σελ. 447. ISBN 0534408338.