Νορφλοξασίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Νορφλοξασίνη
Norfloxacin.svg
Ονομασία IUPAC
1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1H-quinoline-
3-carboxylic acid
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςNoroxin, Chibroxin, Trizolin, άλλες
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa687006
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • US: C (Δεν έχει αποκλειστεί ο κίνδυνος)
Οδοί
χορήγησης
Από το στόμα, οφθαλμικές σταγόνες
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα30 με 40%
Πρωτεϊνική σύνδεση10 με 15%
ΜεταβολισμόςΉπαρ
Βιολογικός χρόνος ημιζωής3 με 4 ώρες
ΑπέκκρισηΝεφρά και κόπρανα
Κωδικοί
Αριθμός CAS70458-96-7 YesY
Κωδικός ATCJ01MA06 S01AE02
PubChemCID 4539
DrugBankDB01059 YesY
ChemSpider4380 YesY
UNIIN0F8P22L1P YesY
KEGGD00210 YesY
ChEBICHEBI:100246 YesY
ChEMBLCHEMBL9 YesY
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC16H18FN3O3
Μοριακή μάζα319,34 g·mol−1
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης220 to 221 °C (428 to 430 °F)
  (verify)

Η νορφλοξασίνη, που πωλείται με την επωνυμία Noroxin μεταξύ άλλων, είναι αντιβιοτικό[1][2] που ανήκει στην κατηγορία των φθοροκινολόνων. Χρησιμοποιείται για τη θεραπεία λοιμώξεων του ουροποιητικού συστήματος, των γυναικολογικών λοιμώξεων, της φλεγμονής του προστάτη, της γονόρροιας και της μόλυνσης της ουροδόχου κύστης.[3][4][5] Οι οφθαλμικές σταγόνες εγκρίθηκαν για χρήση σε παιδιά ηλικίας άνω του ενός έτους.[6]

Συχνές παρενέργειες περιλαμβάνουν κεφαλαλγία, ναυτία, διάρροιες και έμετους.[7] Η νορφλοξασίνη σχετίζεται επίσης με μια σειρά από σπάνιες σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες, καθώς και αυτόματες ρήξεις τένοντα[8] και μη αναστρέψιμη περιφερική νευροπάθεια. Τα προβλήματα του τένοντα μπορεί να εκδηλωθούν πολύ μετά την ολοκλήρωση της θεραπείας και σε σοβαρές περιπτώσεις μπορεί να οδηγήσει σε δια βίου αναπηρία.[7] Η νορφλοξασίνη δρα εμποδίζοντας τη βακτηριακή DNA γυράση και την τοποϊσομεράση ΙΙ, εμποδίζοντας την αναπαραγωγή των βακτηρίων.[7]

Η νορφλοξασίνη πατενταρίστηκε το 1977 και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση το 1983.[9]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Nelson, JM.; Chiller, TM.; Powers, JH.; Angulo, FJ. (Apr 2007). «Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story.». Clin Infect Dis 44 (7): 977–80. doi:10.1086/512369. PMID 17342653. 
  2. Padeĭskaia, EN. (2003). «[Norfloxacin: more than 20 years of clinical use, the results and place among fluoroquinolones in modern chemotherapy for infections]». Antibiot Khimioter 48 (9): 28–36. PMID 15002177. 
  3. Merck Sharp· Dohme (Σεπτεμβρίου 2008). «TABLETS NOROXIN (NORFLOXACIN)» (PDF). USA: FDA. 
  4. «Norfloxacin» (PDF). Davis. 2017. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 27 Οκτωβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 24 Μαρτίου 2017. 
  5. Rafalsky, V.; Andreeva, I.; Rjabkova, E.; Rafalsky, Vladimir V (2006). «Quinolones for uncomplicated acute cystitis in women». Cochrane Database Syst Rev 3 (3): CD003597. doi:10.1002/14651858.CD003597.pub2. PMID 16856014. 
  6. Merck Sharp· Dohme (Σεπτεμβρίου 2000). «Chibroxin (Norfloxacin) Ophthalmic solution» (PDF). USA: FDA. 
  7. 7,0 7,1 7,2 «Norfloxacin (Professional Patient Advice)». Drugs.com (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 9 Δεκεμβρίου 2020. 
  8. «Fluoroquinolone-associated tendon-rupture: a summary of reports in the Food and Drug Administration's adverse event reporting system». Expert Opin Drug Saf 14 (11): 1653–60. 2015. doi:10.1517/14740338.2015.1085968. PMID 26393387. 
  9. Fischer, Jnos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 500. ISBN 9783527607495.