Μυρμηκικά
| |||
| |||
| Ονόματα | |||
|---|---|---|---|
| ΠροτιμώμενοΌνομαIUPAC
Μυρμηκικό | |||
| ΣυστηματικήΟνοματολογίαIUPAC
Μεθανικός, μεθανοϊκός | |||
| ΆλλαΟνόματα
Formylate
Methylate Isocarbonite Carbonite(1-) Hydrogencarboxylate Metacarbonoate Oxocarbinate Oxomethyl oxide ion Oxomethoxide | |||
| Αναγνωριστικά | |||
71-47-6 
| |||
| ChemSpider | 277
| ||
| Jmol 3Δ Πρότυπο | Image | ||
| MeSH | Μυρμηκικά | ||
| PubChem | 283 | ||
O=C[O-] | |||
| UNII | 0YIW783RG1
| ||
| Ιδιότητες | |||
| HCOO− ή HCO− 2 | |||
| Μοριακή μάζα | 45,017 g mol−1 | ||
| ΣυζυγέςΟξύ | Μυρμηκικό οξύ | ||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa). | |||
| Infobox references | |||
Μυρμηκικό (Formate) (IUPAC όνομα: μεθανικό ή μεθανοϊκό) είναι η συζυγής βάση του μυρμηκικού οξέος. Το μυρμηκικό είναι ένα ανιόν (HCO−2) ή τα παράγωγά του όπως εστέρες του μυρμηκικού οξέος. Τα άλατα και οι εστέρες είναι γενικά άχρωμα.[1]
Βασικές αρχές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Όταν διαλύεται στο νερό, το μυρμηκικό οξύ μετατρέπεται σε μυρμηκικά:
- HCO2H → HCO−2 + H+
Το μυρμηκικό είναι ένα επίπεδο ανιόν. Τα δύο άτομα οξυγόνου είναι ισοδύναμα και φέρουν μερικό αρνητικό φορτίο. Ο υπόλοιπος δεσμός C-H δεν είναι όξινος.
Βιοχημεία
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Τα μυρμηκικά είναι μια κοινή πηγή C-1 σε ζωντανά συστήματα. Σχηματίζεται από πολλούς προδρόμους όπως η χολίνη, η σερίνη και η σαρκοζίνη. Παρέχει μια πηγή C-1 στη βιοσύνθεση ορισμένων νουκλεϊκών οξέων. Τα μυρμηκικά (ή το μυρμηκικό οξύ) καλούνται ως αποχωρούσες ομάδες στην απομεθυλίωση ορισμένων στερολών.[2] Αυτές οι μετατροπές καταλύονται από ένζυμα αρωματάσης χρησιμοποιώντας το O2 ως οξειδωτικό. Οι συγκεκριμένες μετατροπές περιλαμβάνουν τεστοστερόνη σε οιστραδιόλη και ανδροστενοδιόνη σε οιστρόνη.[3] Τα μυρμηκικά οξειδώνονται αναστρέψιμα από το Desulfovibrio gigas μέσω του ενζύμου της μυρμηκικής αφυδρογονάσης:<[4]
- HCO−2 → CO2 + H+ + 2 e−
Μυρμηκικοί εστέρες
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Οι μυρμηκικοί εστέρες έχουν τον τύπο HCOOR (εναλλακτικός τρόπος γραφής του τύπου ROC(O)H ή RO2CH). Πολλοί σχηματίζονται αυθόρμητα όταν οι αλκοόλες διαλύονται στο μυρμηκικό οξύ. Ο πιο σημαντικός μυρμηκικός εστέρας είναι ο μυρμηκικός μεθυλεστέρας, ο οποίος παράγεται ως ενδιάμεσο στην οδό προς το μυρμηκικό οξύ. Η μεθανόλη και το μονοξείδιο του άνθρακα αντιδρούν παρουσία ισχυρής βάσης, όπως το μεθοξείδιο του νατρίου:[1]
- CH3OH + CO → HCOOCH3
Η υδρόλυση του μυρμηκικού μεθυλεστέρα δίνει μυρμηκικό οξύ και αναγεννά τη μεθανόλη:
- HCOOCH3 → HCOOH + CH3OH
Το μυρμηκικό οξύ χρησιμοποιείται σε πολλές εφαρμογές στη βιομηχανία. Οι μυρμηκικοί εστέρες είναι συχνά αρωματικοί ή έχουν διακριτικές οσμές. Σε σύγκριση με τους πιο κοινούς οξικούς εστέρες, οι μυρμηκικοί εστέρες χρησιμοποιούνται λιγότερο συχνά στο εμπόριο επειδή είναι λιγότερο σταθεροί.[5] Ethyl formate is found in some confectionaries.[1]
Μυρμηκικά άλατα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]_formate_hydrate.jpg)
Τα μυρμηκικά άλατα έχουν τον τύπο M(O2CH)(H2O)x. Τέτοια άλατα είναι επιρρεπή σε αποκαρβοξυλίωση. Για παράδειγμα, το ενυδατωμένο μυρμηκικό νικέλιο αποκαρβοξυλιώνεται σε περίπου 200 °C με αναγωγή του Ni2+ σε λεπτή σκόνη μετάλλου νικελίου:
- Ni(HCO2)2(H2O)2 → Ni + 2 CO2 + 2 H2O + H2
Τέτοιες λεπτές σκόνες είναι χρήσιμες ως καταλύτες υδρογόνωσης.[1]
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Reutemann, Werner; Kieczka, Heinz (2000), «Formic Acid», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:, ISBN 3-527-30673-0
- ↑ Pietzke, Matthias; Meiser, Johannes; Vazquez, Alexei (2020). «Formate Metabolism in Health and Disease». Molecular Metabolism 33: 23–37. doi:. PMID 31402327.
- ↑ Lephart, E. D. (1996). «A Review of Brain Aromatase Cytochrome P450». Brain Res. Rev. 22 (1): 1–26. doi:. PMID 8871783.
- ↑ Reda, Torsten; Plugge, Caroline M.; Abram, Nerilie J.; Hirst, Judy (2008). «Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme». Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (31): 10654–10658. doi:. PMID 18667702.
- ↑ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015), «Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, σελ. 1–55, doi:, ISBN 978-3-527-30673-2