Μετάβαση στο περιεχόμενο

Λεβουλινικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Λεβουλινικό οξύ [1]
Στερεοχημικός τύπος
Πρότυπο σφαιρών και ράβδων
Ονόματα
ΠροτιμώμενοΌνομαIUPAC
4-οξοπεντανοϊκό οξύ, 4-οξοπεντανικό οξύ
ΆλλαΟνόματα
Λεβουλινικό οξύ, β-ακετυλοπροπιονικό οξύ, 3-ακετοπροπιονικό οξύ, β-ακετυλοπροπιονικό οξύ, γ-κετοβαλερικό acid
Αναγνωριστικά
123-76-2 ΝαιY
ChEBI CHEBI:45630 ΝαιY
ChEMBL ChEMBL1235931 N
ChemSpider 11091 ΝαιY
DrugBank DB02239 ΝαιY
InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) ΝαιY
Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N ΝαιY

InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR
Jmol 3Δ Πρότυπο Image
PubChem 11579
CC(=O)CCC(=O)O
UNII RYX5QG61EI ΝαιY
Ιδιότητες
C5H8O3
Μοριακή μάζα 116,11 g/mol
Πυκνότητα 1,1447 g/cm3
Σημείο τήξης 33–35 °C (91–95 °F; 306–308 K)
Σημείο βρασμού 245–246 °C (473–475 °F; 518–519 K)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
 N (verify) Τι είναι ΝαιY/N?)
Infobox references

Το λεβουλινικό οξύ (levulinic acid), ή λεβουλικό οξύ, ή 4-οξοπεντανοϊκό οξύ (4-oxopentanoic acid) , είναι μια οργανική ένωση με τον χημικό τύπο CH3C(O)CH2CH2CO2H. Ταξινομείται ως κετοξύ. Αυτό το λευκό κρυσταλλικό στερεό είναι διαλυτό σε νερό και πολικούς οργανικούς διαλύτες. Προέρχεται από την αποικοδόμηση της κυτταρίνης και είναι πιθανός πρόδρομος των βιοκαυσίμων,[2] όπως το λεβουλινικό αιθύλιο (ethyl levulinate).[3]

Σύνθεση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το λεβουλινικό οξύ παρασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1840 από τον Ολλανδό χημικό Gerardus Johannes Mulder με θέρμανση φρουκτόζης με υδροχλωρικό οξύ.[4] Η πρώτη εμπορική παραγωγή λεβουλινικού οξέος ξεκίνησε ως διαδικασία κατά παρτίδες σε αυτόκλειστο από τον κατασκευαστή αμύλου A. E. Staley τη δεκαετία του 1940.[5] Το 1953 η Quaker Oats ανέπτυξε μια συνεχή διαδικασία για την παραγωγή λεβουλινικού οξέος.[6] Το 1956 αναγνωρίστηκε ως χημική αντίδραση με υψηλές δυνατότητες.[7] και το 2004 το Υπουργείο Ενέργειας των ΗΠΑ (U.S. DoE) αναγνώρισε το λεβουλινικό οξύ ως μία από τις 12 πιθανές χημικές ουσίες στην ιδέα του βιοδιυλιστηρίου.[8] Το λεβουλινικό οξύ συντίθεται από εξόζες (γλυκόζη, φρουκτόζη) ή άμυλο σε αραιό υδροχλωρικό οξύ ή θειικό οξύ.[4][9][10][11] Εκτός από το μυρμηκικό οξύ παράγονται περαιτέρω, μερικώς αδιάλυτα, υποπροϊόντα. Αυτά είναι βαθιά χρωματισμένα και η πλήρης αφαίρεσή τους αποτελεί πρόκληση για τις περισσότερες τεχνολογίες.

Πολλές ιδέες για την εμπορική παραγωγή λεβουλινικού οξέος βασίζονται σε μια τεχνολογία ισχυρού οξέος. Οι διεργασίες διεξάγονται με συνεχή τρόπο σε υψηλές πιέσεις και θερμοκρασίες. Η λιγνοκυτταρίνη (Lignocellulose) είναι μια φθηνή πρώτη ύλη. Το λεβουλινικό οξύ διαχωρίζεται από το ανόργανο οξύ που είναι καταλύτης με εκχύλιση. Το λεβουλινικό οξύ καθαρίζεται με απόσταξη.[12]

Αντιδράσεις και εφαρμογές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το λεβουλινικό οξύ χρησιμοποιείται ως πρόδρομο για φαρμακευτικά προϊόντα, πλαστικοποιητές και διάφορα άλλα πρόσθετα.[13] Η μεγαλύτερη εφαρμογή του λεβουλινικού οξέος είναι η χρήση του στην παραγωγή του αμινολεβουλινικού οξέος, ενός βιοαποδομήσιμου ζιζανιοκτόνου που χρησιμοποιείται στη Νότια Ασία. Μια άλλη βασική εφαρμογή είναι η χρήση του λεβουλινικού οξέος στα καλλυντικά. Ο λεβουλινικός αιθυλεστέρας (Ethyl levulinate), ένα πρωτογενές παράγωγο του λεβουλινικού οξέος, χρησιμοποιείται ευρέως στα αρώματα. Το λεβουλινικό οξύ είναι ένα χημικό δομικό υλικό, ή πρώτη ύλη για μια μεγάλη ποικιλία άλλων ενώσεων[14] συμπεριλαμβανομένων των γ-βαλερολακτόνης και του 2-μεθυλτετραϋδροφουρανίου.[8]

Άλλες χρήσεις εμφάνισης και εξειδικευμένες

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το λεβουλινικό οξύ χρησιμοποιείται στα τσιγάρα για να αυξήσει την παροχή νικοτίνης στον καπνό και τη σύνδεση της νικοτίνης με τους νευρικούς υποδοχείς.[15] Το λεβουλινικό οξύ, στην κυκλική εναλλακτική δομή του, ήταν το πρώτο ψευδοξύ που περιγράφηκε ως τέτοιο.

Ετυμολογία

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο προηγούμενος όρος λεβουλόζη (levulose, laevulose) για τη φρουκτόζη έδωσε το όνομά του στο λεβουλινικό οξύ.

Ασφάλεια

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το λεβουλινικό οξύ είναι σχετικά μη τοξικό, με LD50 1850 mg/kg.[13]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ The Merck Index, 15th Ed. (2013), p. 1018, Monograph 5526, O'Neil: The Royal Society of Chemistry. Available online at: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500005526
  2. ↑ Biorefineries – Industrial Processes and Products. Status Quo and Future Directions. Vol. 1, Edited by Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. (ISBN 3-527-31027-4)
  3. ↑ Leal Silva, Jean Felipe; Grekin, Rebecca; Mariano, Adriano Pinto; Maciel Filho, Rubens (2018). «Making Levulinic Acid and Ethyl Levulinate Economically Viable: A Worldwide Technoeconomic and Environmental Assessment of Possible Routes» (στα αγγλικά). Energy Technology 6 (4): 613–639. doi:10.1002/ente.201700594. ISSN 2194-4296.
  4. 1 2 Mulder, G. J. (1840). «Untersuchungen über die Humussubstanzen» (στα German). J. Prakt. Chem. 21 (1): 203–240. doi:10.1002/prac.18400210121. https://zenodo.org/record/1427786.
  5. ↑ A. E. Staley, Mfg. Co. (Decatur, Ill.); Levulinic Acid 1942 [C.A. 36, 1612]
  6. ↑ U.S. Patent 2.813.900
  7. ↑ R. H. Leonard, Ind. Eng. Chem. 1331, (1956).
  8. 1 2 The Pacific Northwest National Laboratory and The National Renewable Energy Laboratory (Αυγ. 2004). «Volume I-Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas» (PDF). Top Value Added Chemicals from Biomass. U.S. Department of Energy.
  9. ↑ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875).
  10. ↑ B. F. McKenzie (1941), «Levulinic acid», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0335; Coll. Vol. 1: 335
  11. ↑ S.L. Suib, New and Future Developments in Catalysis – Catalytic Biomass Conversion, Elsevier, (2013). (ISBN 978-0-444-53878-9)
  12. ↑ U.S. Patent 5.608.105
  13. 1 2 Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  14. ↑ Bozell, Joseph J.; Petersen, Gene R. (2010-04-06). «Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy's "Top 10" revisited». Green Chemistry 12 (4): 539–554. doi:10.1039/b922014c.
  15. ↑ Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Report No. 03-05, Harvard School of Public Health, Division of Public Health Practice, Tobacco Research Program, August 2005, http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Λεβουλινικό_οξύ&oldid=11011102"