Λακτάμες

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Από αριστερά προς τα δεξιά, γενικές δομές β-λακτάμης, γ-λακτάμης, δ-λακτάμης και ε-λακτάμης. Οι συγκεκριμένες δομές είναι β-προπιολακτάμη, γ-βουτυρολακτάμη, δ-βαλερολακτάμη και ε-καπρολακτάμη.

Μια λακτάμη (lactam) είναι ένα κυκλικό αμίδιο. Ο όρος είναι σύνθετη λέξη (portmanteau) από τις λέξεις λακτόνη (lactone) + αμίδιο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα ελληνικά προθήματα με αλφαβητική σειρά δείχνουν το μέγεθος του δακτυλίου:

  • α-λακτάμη (3 άτομα δακτυλίου)
  • β-λακτάμη (4 άτομα δακτυλίου)
  • γ-λακτάμη (5 άτομα δακτυλίου)
  • δ-λακτάμη (6 άτομα δακτυλίου)
  • ε-λακτάμη (7 άτομα δακτυλίου)

Αυτή η ονοματολογία από το μέγεθος του δακτυλίου παράγεται από το γεγονός ότι η υδρόλυση α-λακτάμης οδηγεί σε α-αμινοξύ και β-λακτάμης σε β-αμινοξύ, κλπ.

Σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπάρχουν γενικές συνθετικές μέθοδοι για την οργανική σύνθεση των λακταμών.

  • Οι λακτάμες παράγονται από την καταλυόμενη από οξύ αναδιάταξη (rearrangement) των οξιμών (oximes) στην αναδιάταξη Μπέκμαν (Beckmann rearrangement).
  • Οι λακτάμες παράγονται από κυκλικές κετόνες και υδραζω(τ)ικό οξύ (hydrazoic acid) στην αντίδραση Σμιντ (Schmidt reaction).
  • Οι λακτάμες παράγονται από την κυκλοποίηση των αμινοξέων.
  • Οι λακτάμες παράγονται από την ενδομοριακή προσβολή (intramolecular attack) γραμμικών ακυλοπαραγώγων με αντίδραση πυρηνόφιλης απόσπασης.
  • Στην ιωδολακταμοποίηση (iodolactamization) [1] ένα ιόν ιμινίου (iminium) αντιδρά με ένα αλογωνιακό ιόν (halonium ion) που σχηματίζεται επιτόπου με αντίδραση ενός αλκενίου με ιώδιο.
[[Image:Iodolactamization.png|700px|Αντίδραση ιωδολακταμοποίησης]
  • Οι λακτάμες παράγονται από 1,3 διπολική προσθήκη των αλκινίων και νιτρονών (nitrones) στην αντίδραση Κινουγκάσα (Kinugasa), που καταλύεται από χαλκό.
  • Η αντίδραση Ντιλς-Άλντερ μεταξύ κυκλοπενταδιένιου και ισοκυανικού χλωροσουλφονυλίου (chlorosulfonyl isocyanate) (CSI) μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη λήψη και β- καθώς και γ-λακτάμης. Σε πιο χαμηλή θερμοκρασία (−78°C), η επικρατεί η β-λακτάμη. Σε βέλτιστες θερμοκρασίες, λαμβάνεται μια πολύ χρήσιμη γ-λακτάμη, γνωστή ως λακτάμη Βινς (Vince Lactam).[2][3]

Παρασκευή της VL και της β-λακτάμης

Ταυτομερισμός σε λακτίμη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η λακτίμη (Lactim) είναι μια κυκλική ένωση καρβοξιμιδικού οξέος που χαρακτηρίζεται από έναν ενδοκυκλικό διπλό δεσμό άνθρακα-αζώτου. Σχηματίζεται όταν η λακτάμη υφίσταται ταυτομερισμό.

Αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Οι λακτάμες μπορούν να πολυμεριστούν σε πολυαμίδια.


Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
  2. Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"
  3. Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Lactam της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).