Κεφουροξίμη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Κεφουροξίμη
Skeletal formula of cefuroxime
Ball-and-stick model of the cefuroxime molecule
Ονομασία IUPAC
(6R,7R)-3-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςZinacef, Ceftin, άλλες
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa601206
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • B
Οδοί
χορήγησης
Από το στόμα, ενδομυϊκή, ενδοφλέβια
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα37% με άδεια στομάχι, μέχρι 52% όταν λαμβάνεται με φαγητό
Βιολογικός χρόνος ημιζωής80 λεπτά
ΑπέκκρισηΟύρα 66–100% αμετάβλητη
Κωδικοί
Αριθμός CAS55268-75-2 YesY
Κωδικός ATCJ01DC02 S01AA27 QJ51DC02 (WHO)
PubChemCID 5361202
DrugBankDB01112 YesY
ChemSpider4514699 YesY
UNIIO1R9FJ93ED YesY
KEGGD00262 YesY
ChEMBLCHEMBL466 YesY
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC16H16N4O8S
Μοριακή μάζα424,38 g·mol−1
  (verify)

Η κεφουροξίμη, που πωλείται με το εμπορικό σήμα Zinacef και Zinadol, μεταξύ άλλων, είναι αντιβιοτικό που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία και την πρόληψη ορισμένων βακτηριακών λοιμώξεων.[1] Αυτές περιλαμβάνουν τις πνευμονία, μηνιγγίτιδα, μέση ωτίτιδα, σήψη, λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος και νόσο του Lyme. Χρησιμοποιείται από το στόμα ή με ένεση σε φλέβα ή μυ.[1]

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν ναυτία, διάρροια, αλλεργικές αντιδράσεις και πόνο στο σημείο της ένεσης.[1] Σοβαρές παρενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν λοίμωξη από Clostridium difficile, αναφυλαξία και σύνδρομο Stevens-Johnson. Η χρήση κατά την εγκυμοσύνη και ο θηλασμός θεωρείται ότι είναι ασφαλής.[2] Είναι μια κεφαλοσπορίνη δεύτερης γενιάς και λειτουργεί παρεμβαίνοντας στην ικανότητα ενός βακτηριδίου να φτιάξει κυτταρικό τοίχωμα με αποτέλεσμα τον θάνατό του.

Η κεφουροξίμη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1971 και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση το 1977.[3] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[4] Το 2017, ήταν το 342ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από 800 χιλιάδες συνταγές.[5]

Ιατρικές χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως και με τις άλλες κεφαλοσπορίνες, είναι ευαίσθητο στη β-λακταμάση, αν και ως ποικιλία δεύτερης γενιάς, είναι λιγότερο έτσι. Ως εκ τούτου, μπορεί να έχει μεγαλύτερη δραστηριότητα κατά των Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae και Μπορέλια. Σε αντίθεση με άλλες κεφαλοσπορίνες δεύτερης γενιάς, η κεφουροξίμη μπορεί να διασχίσει τον αιματοεγκεφαλικό φραγμό.[6]

Μια συστηματική ανασκόπηση βρήκε στοιχεία υψηλής ποιότητας ότι η ένεση κεφουροξίμης στον οφθαλμό μετά από χειρουργική επέμβαση καταρράκτη θα μειώσει την πιθανότητα εμφάνισης ενδοφθαλμίτιδας μετά τη χειρουργική επέμβαση.[7]

Παρενέργειες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κεφουροξίμη είναι γενικά καλά ανεκτή και οι παρενέργειες της είναι συνήθως παροδικές. Σε περίπτωση κατάποσης μετά το φαγητό, αυτό το αντιβιοτικό απορροφάται καλύτερα και είναι λιγότερο πιθανό να προκαλέσει τις πιο συχνές παρενέργειες, όπως διάρροια, ναυτία, έμετο, πονοκεφάλους/ημικρανίες, ζάλη και κοιλιακό πόνο σε σύγκριση με τα περισσότερα αντιβιοτικά στην κατηγορία του. 

Παρόλο που υπάρχει ευρέως δηλωμένος κίνδυνος διασταυρούμενης υπερευαισθησίας περίπου 10% μεταξύ των κεφαλοσπορινών και της πενικιλίνης, πρόσφατες αξιολογήσεις δεν έδειξαν αυξημένο κίνδυνο διασταυρούμενης αλλεργικής αντίδρασης για την κεφουροξίμη και αρκετών άλλων κεφαλοσπορινών δεύτερης γενιάς ή νεότερες.[8]

Χημεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αξετιλική κεφουρολοξίμη είναι ένας ακετοξυαιθυλ-εστέρας προφάρμακο της κεφουροξίμης η οποία είναι αποτελεσματική όταν λαμβάνεται από το στόμα.[9] Είναι μια κεφαλοσπορίνη δεύτερης γενιάς.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 1,2 «Cefuroxime Sodium Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Ανακτήθηκε στις 22 Μαρτίου 2019. 
  2. «Cefuroxime Use During Pregnancy». Drugs.com. Ανακτήθηκε στις 3 Μαρτίου 2019. 
  3. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. σελ. 493. ISBN 9783527607495. 
  4. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  5. «Cefuroxime - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020. 
  6. Root, Richard K.; Waldvogel, Francis (1999). Clinical Infectious Diseases: A Practical Approach (στα Αγγλικά). Oxford University Press. σελ. 259. ISBN 9780195081039. 
  7. «Perioperative antibiotics for prevention of acute endophthalmitis after cataract surgery». Cochrane Database Syst Rev 2: CD006364. 2017. doi:10.1002/14651858.CD006364.pub3. PMID 28192644. 
  8. Pichichero ME (2006). «Cephalosporins can be prescribed safely for penicillin-allergic patients». The Journal of Family Practice 55 (2): 106–12. PMID 16451776. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 24 February 2012. https://web.archive.org/web/20120224193547/http://www.jfponline.com/pdf%2F5502%2F5502JFP_AppliedEvidence1.pdf. 
  9. Walter Sneader (23 Ιουνίου 2005). Drug Discovery: History. ISBN 9780471899792.