Επτόζη
Μια επτόζη είναι ένας μονοσακχαρίτης με επτά άτομα άνθρακα. Έχουν είτε μια αλδεϋδομάδα στη θέση 1 (αλδοεπτόζες) είτε μια κετονομάδα στη θέση 2, 3 ή 4 (κετοεπτόζες). Οι κετοεπτόζες έχουν 4 χειρόμορφα κέντρα, ενώ οι αλδοεπτόζες έχουν 5.
Παραδείγματα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Υπάρχουν λίγα παραδείγματα σακχάρων με επτά άνθρακα στη φύση, μεταξύ των οποίων είναι:
- Σεδοεπτουλόζη (sedoheptulose) ή D-αλτρο-επτουλόζη (μια κετόζη), ένα ενδιάμεσο στη βιοσύνθεση του κύκλου του Κάλβιν και του λιπιδίου Α [1][2]
- Μαννοεπτουλόζη (mannoheptulose) (μια κετόζη), που βρίσκεται στο αβοκάντο [3]
- L-γλυκερο-D-μαννο-επτόζη (μια αλδόζη), ένα όψιμο ενδιάμεσο στη βιοσύνθεση του λιπιδίου Α.[4]
Δομικός ρόλος
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η παραγωγή επτόζης διατηρείται στα αρνητικά κατά Gram βακτήρια. Με τη μορφή L-γλυκερο-D-μαννόζης-επτόζης, η επτόζη είναι ένα βασικό συστατικό στη δευτερογενή μεμβράνη των αρνητικών κατά Gram βακτηρίων. Τα αρνητικά κατά Gram βακτήρια, εκτός από το ότι έχουν κυτταρικό τοίχωμα, ενθυλακώνονται επίσης από μια μεμβράνη που αποτελείται από λιποπολυσακχαρίτες.[5] Αυτοί οι λιποπολυσακχαρίτες περιλαμβάνουν μια ενδοτοξίνη που δρα ως αγωνιστής του ανοσοποιητικού συστήματος και προκαλεί ισχυρές αποκρίσεις. Αυτή η τοξίνη, γνωστή ως λιπίδιο Α, αποτελείται από έναν πυρήνα ενός έως τριών μορίων επτόζης.[5] Τα μόρια της επτόζης με 7 άνθρακες είναι απαραίτητα για τη σταθερότητα στη μεμβράνη του λιποπολυσακχαρίτη, σχηματίζοντας ένα διασυνδεδεμένο δίκτυο που χρησιμοποιεί δισθενή κατιόντα.[5]
Ρόλος στη σηματοδότηση κυττάρων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η επτόζη, με τη μορφή της 1-7-διφωσφορικής επτόζης, έχει βρεθεί ότι είναι ένα από τα συστατικά που ευθύνονται για την παθογόνο φύση των αρνητικών κατά Gram βακτηρίων. Στην οδό βιοσύνθεσης του βακτηρίου, η επτόζη είναι φωσφορυλιωμένη σε 1-7-διφωσφορική επτόζη. Επιπλέον, όπως και άλλα σάκχαρα, η επτόζη μπορεί να υπάρχει είτε στο άλφα ανωμερές είτε στο βήτα ανωμερές. Πριν από τη συνθετική παραγωγή της διφωσφορικής επτόζης (heptose-bisphosphate HBP) για μελέτες, η κυτοσολική HBP θεωρήθηκε ότι επηρεάζει τον παράγοντα μεταγραφής NF-κB, στα κύτταρα των θηλαστικών.[5][6] Μαζί με την παραγωγή της πρώτης συνθετικής έκδοσης της HBP, αποδείχθηκε ότι η βήτα μορφή της επτόζης δρα ως μοριακό μοτίβο που σχετίζεται με το παθογόνο (pathogen-associated molecular pattern, PAMP) και ενεργοποιεί τη οδό σηματοδότησης NF-kB.[6] Το PAMP είναι μια συγκεκριμένη δομή, συστατικό ή μόριο που πυροδοτεί την ανοσολογική απόκριση μετά την αναγνώριση από υποδοχείς αναγνώρισης μοτίβων σε κύτταρα θηλαστικών.[5]
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Horecker, B. L; Smyrniotis, P. Z (1953). «Transaldolase: The Formation of Fructose-6-Phosphate from Sedoheptulose-7-Phosphate». Journal of the American Chemical Society 75 (8): 2021. doi:. Bibcode: 1953JAChS..75.2021H.
- ↑ Patra, Krushna C; Hay, Nissim (2014). «The pentose phosphate pathway and cancer». Trends in Biochemical Sciences 39 (8): 347–354. doi:. PMID 25037503.
- ↑ Liu, Xuan; Sievert, James; Arpaia, Mary Lu; Madore, Monica A. (2002-01-01). «Postulated Physiological Roles of the Seven-carbon Sugars, Mannoheptulose, and Perseitol in Avocado» (στα αγγλικά). Journal of the American Society for Horticultural Science 127 (1): 108–114. doi:. http://journal.ashspublications.org/content/127/1/108.abstract. Ανακτήθηκε στις 2018-06-26.
- ↑ Taylor, Patricia L.; Blakely, Kim M.; de Leon, Gladys P.; Walker, John R.; McArthur, Fiona; Evdokimova, Elena; Zhang, Kun; Valvano, Miguel A. και άλλοι. (1 February 2008). «Structure and Function of Sedoheptulose-7-phosphate Isomerase, a Critical Enzyme for Lipopolysaccharide Biosynthesis and a Target for Antibiotic Adjuvants» (στα αγγλικά). Journal of Biological Chemistry 283 (5): 2835–2845. doi:. PMID 18056714.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Gaudet, Ryan G.; Gray-Owen, Scott D. (2016-09-22). «Heptose Sounds the Alarm: Innate Sensing of a Bacterial Sugar Stimulates Immunity» (στα αγγλικά). PLOS Pathogens 12 (9): e1005807. doi:. ISSN 1553-7374. PMID 27658039.
- ↑ 6,0 6,1 Inuki, Shinsuke; Aiba, Toshihiko; Kawakami, Shota; Akiyama, Taishin; Inoue, Jun-ichiro; Fujimoto, Yukari (2017-06-16). «Chemical Synthesis of d - glycero - d - manno -Heptose 1,7-Bisphosphate and Evaluation of Its Ability to Modulate NF-κB Activation» (στα αγγλικά). Organic Letters 19 (12): 3079–3082. doi:. ISSN 1523-7060. PMID 28541700. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.7b01158.