Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Κυκλοπροπάνιο»

Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
μ
Μικροδιορθώσεις
μ (Μικροδιορθώσεις)
</div>
Εξαιτίας αυτού του γεγονότος προκύπτει η λεγόμενη «'''ενέργεια τάσης δεσμών'''» που συνυπολογίζει την ενέργεια παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας (κατά Baeyer), που οφείλεται στη διαφορά γωνίας από την κανονική, και την ενέργεια στρέψης (κατά Piltzer), που οφείλεται στην αδυναμία του συστήματος να στρέψει τους δεσμούς του και να πάρει διαμόρρφωση αποφυγής των απώσεων τύπου Van der Waals, που αναπτύσσονται από την προσέγγιση αλληλοαπωθούμενων ατόμων και ομάδων αυτών. Ενώ λοιπόν το [[ισομέρεια|ισομερές]] [[προπένιο]] έχει θερμότητα ολικής καύσης 1.971 kcal/mole το κυκλοπροπάνιο έχει 2.088 kcal/mole. Το ΔQ = 117 kJ/mole αντιστοιχεί ακριβώς στην επιπλέον ενέργεια που παγιδεύει η ιδιάζουσα δομή του τριμελή δακτυλίου.<ref>Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, Σελ. 125-126, §6.1.</ref>
Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοπροπάνια να δείνουν αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης-1,3-κυκλοπροσθήκης.
 
Η απλούστερη πολυκυκλική ένωση που περιέχει πολλαπλούς συμπυκνωμένους δακτυλίους πολυπροπανίου είναι το [[τετραεδράνιο]], που το μόριό του αποτελείται από τέσσερεις (4) κυκλοπροπανικούς δακτυλίους που σχηματίζουν τις έδρες ενός [[τετράεδρο|τετραέδρου]]. Ακόμη, το [[(1,1,1)-προπελλάνιο|[1.1.1]-προπελάνιο]] περιέχει τρεις (3) κυκλοπροπανικούς δακτυλίους που μοιράζονται ένα κοινό κεντρικό ζεύγος ατόμων άνθρακα και το δεσμό τους.
== Χημικές ιδιότητες ==
 
* Τα κυκλοαλκάνια με τριμελή δακτύλιο (δηλαδή τα «'''κυκλοπροπάνια'''») έχουν αρκετή ενέργεια τάσης δεσμών για να δώσουν κυκλοπροσθήκη-1,3-κυκλοπροσθήκη, αλλά κάτω από πιο έντονες συνθήκες και με μικρότερη ταχύτητα αντίδρασης σε σχέση με τα [[αλκένια]]. Κατά τα άλλα συμπεριφέρονται χημικά όπως τα [[αλκάνια]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.24, §1.2.</ref>:
* Ο όρος «κυκλοπροσθήκη» σημαίνει διάσπαση δακτυλίου και προσθήκη στα άκρα της αλυσίδας που προκύπτει.
 
[[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]] <math> \mathrm{+ O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} H_2O +} </math> [[Αρχείο:C3one.png|30 px]]
</div>
:2. Με πιο έντονες συνθήκες δίνει κυκλοπροσθήκη-1,3-κυκλοπροσθήκη, σχηματίζοντας [[οξετάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]] <math> \mathrm{+ \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag}}</math> [[Αρχείο:Oxetan.png|60 px|οξετάνιο]]
=== Αλογόνωση ===
 
1. '''Φωτοχημική αλογόνωση υποκατάστασης υδρογόνου''': Το κυκλοπροπάνιο έχει 6 ισότμαισότιμα, άτομα υδρογόνου, που μπορούν να χρησιμοποιηθούν για φωτοχημική αντικατάσταση από αλογόνα, οπότε προκύπτει ένα μόνο κυκλοπροπυλαλογονίδιο<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 43-46 §4.4.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]] <math> \mathrm{+ X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} HX +} </math> [[Αρχείο:Cyclopropylhalide.png|40px|κυκλοπροπυλαλογονίδιο]]
::* Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]] , τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]] με X<sup>.</sup> σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X<sup>.</sup>, που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.
 
2. Κυκλοπροσθήκη-Με 1,3-κυκλοπροσθήκη παράγεται 1,3-διαλοπροπάνιο:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]] <math> \mathrm{+ X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH_2CH_2CH_2X} </math>
</div>
 
=== 1,3-υδραλογόνωση ===
=== Υδραλογόνωση-1,3 ===
 
Με [[υδραλογόνα|υδραλογόνο]] (ΗΧ) - Παράγεται προπυλοαλογονίδιο:
</div>
 
=== 1,3-Υδροξυαλογόνωση ===
=== Υδροξυαλογόνωση-1,3 ===
 
Με [[υποαλογονώδη|υπαλογονώδες οξύ]] (HOX) - Παράγεται 3-αλο-1-προπανόλη:
</div>
 
=== Ενυδάτωση-1,3-ενυδάτωση ===
 
Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέως]] σε κυκλοπροπάνιo παράγεται ο [[εστέρες|μονοπροπυλεστέρας]] του θειικού οξέος, που υδρολύεται σχηματίζοντας [[1-προπανόλη]]:
</div>
 
=== 1,3-διυδροξυλίωση ===
=== Διυδροξυλίωση-1,3 ===
 
Με επίδραση [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]] σε κυκλοπροπάνιo, παρουσία [[καρβονικά οξέα|καρβονικών οξέων]] παράγεται [[1,3-προπανoδιόλη]]:
35.734

επεξεργασίες

Μενού πλοήγησης